2E-dodecen-12-olide | 98330-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 2E-dodecen-12-olide
• 英文别名: (3E)-Dodecen-12-olide；(3E)-1-oxacyclotridec-3-en-2-one
• CAS: 98330-96-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: IISIVLZRIYEJCU-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(α-ethoxyethoxy)dec-9-ene 在 sodium chlorite 、 3-甲基-1-环己烯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氨基磺酸 、 sodium methylate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2E-dodecen-12-olide
  参考文献：
  名称：

  SEX PHEROMONE DERIVATIVES, AND METHODS AND USES THEREOF

  摘要：

  本公开涉及十二酸酯化十二醇和其制剂，以及其在灰树天牛侵染灰树检测调查和防治方法中的应用。

  公开号：

  US20160205931A1

文献信息

• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Stereoselective Synthesis of Z-Configured α,β-Unsaturated Macrocyclic Lactones and Diolides by Intramolecular Julia-Kocienski Olefination
  作者：Paul Blakemore、Heath Giesbrecht、Brian Knight、Nicole Tanguileg、Christopher Emerson

  DOI：10.1055/s-0029-1219185

  日期：2010.2

  acid with either ω-alkenols or α,ω-diols, followed by ozonolysis or Dess―Martin oxidation as appropriate, underwent intramolecular Julia―Kocienski olefination when treated with DBU. Macrocyclic α,β-unsaturated lactones of between 12- and 19-membered ring sizes were formed successfully using this tactic (24―44% yield, Z/E ≥ 3.5:1); however, diolides were selectively produced from precursors intended

  由（苯并噻唑-2-基磺酰基）乙酸与 ω-烯醇或 α,ω-二醇酯化，然后进行臭氧分解或 Dess-Martin 氧化（视情况而定）衍生的 ω-磺醛，在用DBU。使用该策略成功地形成了 12 至 19 元环大小的大环 α,β-不饱和内酯（产率 24-44%，Z/E ≥ 3.5:1）；然而，二内酯是由旨在靶向七至九元环内酯的前体选择性生产的（产率 13-70%，ZZ/ZE ≥ 2:1）。
• INFANT FORMULA CONTAINING AN AROMA COMPOSITION FOR USE AS FRAGRANCE
  申请人：Büttner Andrea

  公开号：US20100129312A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The invention relates to a nutraceutical composition such as infant formula or infant food comprising a) a defined aroma composition; b) a methodology for developing, maintaining certain aroma constituents in the infant formula and an aroma or fragrance composition to be used to increase the acceptance of a person or an object by the baby or new born.

  这项发明涉及一种营养保健组合物，例如婴儿配方奶粉或婴儿食品，包括a) 一种明确定义的香气组合物；b) 一种用于开发、保持婴儿配方中某些香气成分的方法，以及一种用于增加婴儿或新生儿对个人或物体接受度的香气或芬芳组合物。
• COMPOSITION AND METHOD FOR ATTRACTION OF EMERALD ASH BORER AGRILUS PLANIPENNIS FAIRMAIRE (COLEOPTERA: BUPRESTIDAE)
  申请人：SILK Peter J.

  公开号：US20130028858A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The invention disclosed relates to a novel composition and use thereof, for the attraction and detection of emerald ash borer, Agrilus planipennis Fairmaire. The composition comprises (3Z)-dodecen-12-olide and ash foliar or cortical volatiles (green leaf volatiles) associated with a prism trap of a color in the green range of the visible light spectrum. A significant increase in the capture of male A. planipennis is achieved when traps were deployed in the upper tree canopy. This invention is the first demonstration of increased attraction with a combination of a pheromone and a green leaf volatile in a Buprestid species.

  本发明涉及一种新型组合物及其用途，用于吸引和检测翠绿金龟虫（Agrilus planipennis Fairmaire）。该组合物包括（3Z）-十二碳烯酮和与棱柱陷阱相关的灰树叶或皮层挥发物（绿叶挥发物），其颜色在可见光谱的绿色范围内。当陷阱部署在树冠上部时，能够显著增加对雄性A. planipennis的捕获。本发明是首次在Buprestid物种中展示了通过信息素和绿叶挥发物组合增加吸引力的情况。
• Procédé de production microbiologique des gamma- et delta-lactones
  申请人：PERNOD-RICARD

  公开号：EP0412880A2

  公开（公告）日：1991-02-13

  Procédé de production de gamma- ou delta-lactones selon la formule générale : dans laquelle R est une chaîne alkylique linéaire saturée, mono-, di- ou tri-insaturée comprenant de 2 à 10 atomes de carbone et dans laquelle R₁ est alkylène comprenant 2 ou 3 atomes de carbone, comportant l'opération consistant à cultiver, dans un substrat comprenant un hydroxyde ou hydroperoxyde d'acide linoléique ou d'acide linolénique, de leurs esters ou de leurs glycérides ou d'un dérivé d'acide oléique obtenu par photo-oxygénation d'acide oléique ou auto-oxydation de matières grasses qui en contiennent, un micro-organisme capable d'effectuer des oxydations en bêta dudit substrat.

  根据通式......生产γ-或δ-内酯的工艺 其中 R 是由 2 至 10 个碳原子组成的线性饱和、一元、二元或三元不饱和烷基链， R₁ 是由 2 或 3 个碳原子组成的亚烷基、酯或甘油酯或通过油酸的光氧化或含有油酸的脂肪的自动氧化获得的油酸衍生物，培养一种能对所述底物进行β氧化的微生物。
• <i>Z</i>-Selective Intramolecular Horner−Wadsworth−Emmons Reaction for the Synthesis of Macrocyclic Lactones
  作者：Kaori Ando、Kenji Narumiya、Hirokazu Takada、Taiji Teruya

  DOI：10.1021/ol100071d

  日期：2010.4.2

  When the substrates (ArO)(2)P(O)CH2CO2-CHO (Ar = Ph, o-t-BuPh) were added to a THF solution containing 3 equiv of NaH at 0 degrees C or NaI-DBU at rt over 1-10 h, the Intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons reaction proceeded efficiently to give the 12-18-membered-ring lactones in 69-93% yields with 89-100% Z selectivity. On the other hand, (EtO)(2)P(O)CH2CO2-CHO gave the 13-18-membered-ring lactones in 52-82% yields with 89-99% E selectivity using LiCl-DBU in MeCN or THF.