2-(imidazol-1-ylmethyl)-3-hydroxypyridine | 75342-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(imidazol-1-ylmethyl)-3-hydroxypyridine
• 英文别名: 3-hydroxy-2-(1-imidazolylmethyl)pyridine；2-(imidazol-1-ylmethyl)pyridin-3-ol
• CAS: 75342-10-8
• 化学式: C₉H₉N₃O
• mdl: MFCD08668615
• 分子量: 175.19
• InChiKey: OLVXNUWIZMHSKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(imidazol-1-ylmethyl)-3-hydroxypyridine 、 溴甲苯 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 2-(imidazol-1-ylmethyl)-3-benzyloxypyridine
  参考文献：
  名称：

  Imidazole therapeutic agents

  摘要：

  一系列2-(咪唑-1-基甲基)吡啶和2-(咪唑-1-基甲基)喹啉已经制备出来，包括它们的药学上可接受的酸盐。这些特定的化合物在治疗缺血性心脏病、偏头痛、短暂性脑缺血发作和中风方面非常有用。首选的成员化合物分别包括2-(咪唑-1-基甲基)-3-甲氧基吡啶、2-(咪唑-1-基甲基)-3-甲氧基-6-甲基吡啶和2-(咪唑-1-基甲基)-3-苄氧基吡啶。提供了备用制备方法，并详细描述了导致首选化合物的主要合成路线。

  公开号：

  US04230714A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(二甲基胺基甲基)-3-羟基吡啶 、 咪唑 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79 %的产率得到2-(imidazol-1-ylmethyl)-3-hydroxypyridine
  参考文献：
  名称：

  唑类在 3-羟基吡啶基醌甲基化物中的无催化剂氮杂-迈克尔加成反应

  摘要：

  我们研究了各种 1 H -唑类与 2-((二甲氨基)甲基)吡啶-3-醇和 2-溴-6-(羟甲基)吡啶-3-醇作为邻- 和对-醌甲基化物前体的反应3-羟基吡啶系列，相应地。事实证明，该过程对于合成含有吡啶和唑基团的杂环杂环化合物 2- 和 6-[(azolyl)methyl]pyridin-3-ols 是方便有效的。该协议已成功扩展到 2,6-双-(羟甲基) 吡啶-3-醇，它同时是邻-和对-醌甲基化物前体，涉及两种功能。最后，两个新的杂环系统 9 Н -pyrazolo[5,1- b ]pyrido[2,3-e ][1,3]oxazine 和 12 H -benzo[4,5]imidazo[2,1- b ]pyrido[2,3- e ][1,3]oxazine 是通过 aza-Michael 级联得到的/2-((二甲氨基)甲基)吡啶-3-醇和2-(甲硫基)苯并咪唑或3,4,5-三溴吡唑的分子内亲核取代反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133181

文献信息

• Imidazole derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0029742A1

  公开（公告）日：1981-06-03

  Compounds of the general formula: wherein R is hydrogen, C1-C4 alkyl, or halogen; Y is (CH2)n, where n is 1 to 4, benzyl or CH2-(Het)- where Het represents a 5 or 6 membered aromatic heterocyclic ring linkedto Z by a ring carbon atom; Z is CO2R1, CONHR2, CON(R3)2, COCO2R1, COCONHR2, COCON(R')2, CN or 5-tetrazolyl, or, when Y is -CH2-(Het),C1-C4 alkyl, where: R1 is H or C1-C4 alkyl, R2 is H, C1-C4 alkyl, C2-C4 alkanoyl, C1-C4 alkylsulphonyl, CN, benzoyl or benzenesulphonyl, the phenyl ring in said benzoyl or benzenesulphonyl groups being optionally substituted, each R3 is C1-C4 alkyl or two groups R3 together with the nitrogen atom to which they are attached form a pyrrolidino, piperidino or morpholino group; the group -O-Y-Z being attached to the 3 or 5 position of the pyridine ring, and the pharmaceutically acceptable salts thereof and bioprecursors therefor are able to selectively inhibit the action of the thromboxane synethetase enzyme without significantly inhibiting the action of the prostacycline synthetase or cyclooxygenase enzymes and are thus useful in the treatment of ischaemic heart disease, stroke, transient ischaemic attack, thrombosis, migraine and the vascular complications of diabetes.

  通式如下的化合物 其中 R 是氢、C1-C4 烷基或卤素； Y 是 (CH2)n（其中 n 为 1 至 4）、苄基或 -(Het)-（其中 Het 代表通过环碳原子与 Z 连接的 5 或 6 位芳香杂环）； Z 是 CO2R1、CONHR2、CON(R3)2、COCO2R1、COCONHR2、COCON(R')2、CN 或 5-四唑基，或者，当 Y 是- -(Het)时，C1-C4 烷基，其中： R1 是 H 或 C1-C4 烷基、 R2 是 H、C1-C4 烷基、C2-C4 烷酰基、C1-C4 烷基磺酰基、CN、苯甲酰基或苯磺酰基，所述苯甲酰基或苯磺酰基中的苯基环被任选取代、 每个 R3 均为 C1-C4 烷基，或两个基团 R3 与所连接的氮原子一起形成吡咯烷基、哌啶基或吗啉基；基团-O-Y-Z 连接到吡啶环的 3 或 5 位，其药学上可接受的盐及其生物前体能够选择性地抑制血栓素合成酶的作用，而不会显著抑制前列环素合成酶或环氧合酶的作用，因此可用于治疗缺血性心脏病、中风、短暂性脑缺血发作、血栓形成、偏头痛和糖尿病的血管并发症。
• US4230714A
  申请人：——

  公开号：US4230714A

  公开（公告）日：1980-10-28
• US4339583A
  申请人：——

  公开号：US4339583A

  公开（公告）日：1982-07-13