maleic acid-(L)-alanine methyl ester | 124326-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: maleic acid-(L)-alanine methyl ester
• 英文别名: (Z)-N-(3-Carboxy-1-oxo-2-propenyl)-L-alanine methyl ester；(Z)-4-[[(2S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 124326-04-1
• 化学式: C₈H₁₁NO₅
• 分子量: 201.179
• InChiKey: YVJVMPUSDFBEPY-XUELKZDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  maleic acid-(L)-alanine methyl ester 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 8.0h， 生成 methyl N,N-maleoyl-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  N-取代的酰亚胺的合成和抗菌活性。

  摘要：

  在我们关于新型抗菌剂的研究计划领域中，合成了一系列N-取代的酰亚胺。这些化合物是通过将酰胺基酸在乙酸酐/乙酸钠或六甲基二硅氮烷/溴化锌中的羟基芳族衍生物环化而获得的。羟基烷基马来酰亚胺是通过将相应的氨基醇与马来酸酐在沸腾的甲苯中缩合而直接制备的。大多数N-取代的马来酰亚胺对来自ATCC集合的细菌（金黄色葡萄球菌ATCC 25923，粪肠球菌ATCC 29212，大肠杆菌ATCC 25922和铜绿假单胞菌ATCC 27853）显示出有趣的抗菌活性，但铜绿假单胞菌的MIC值始终很高（ 128微克/毫升）。具有烷基取代基的酰亚胺显示出比​​MIC值在8-32 microg / ml范围内的芳族类似物更高的活性。相比之下，琥珀酰亚胺几乎没有活性。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(02)01217-x
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 3-酞酰亚胺基丙酸甲酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 maleic acid-(L)-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-取代的酰亚胺的合成和抗菌活性。

  摘要：

  在我们关于新型抗菌剂的研究计划领域中，合成了一系列N-取代的酰亚胺。这些化合物是通过将酰胺基酸在乙酸酐/乙酸钠或六甲基二硅氮烷/溴化锌中的羟基芳族衍生物环化而获得的。羟基烷基马来酰亚胺是通过将相应的氨基醇与马来酸酐在沸腾的甲苯中缩合而直接制备的。大多数N-取代的马来酰亚胺对来自ATCC集合的细菌（金黄色葡萄球菌ATCC 25923，粪肠球菌ATCC 29212，大肠杆菌ATCC 25922和铜绿假单胞菌ATCC 27853）显示出有趣的抗菌活性，但铜绿假单胞菌的MIC值始终很高（ 128微克/毫升）。具有烷基取代基的酰亚胺显示出比​​MIC值在8-32 microg / ml范围内的芳族类似物更高的活性。相比之下，琥珀酰亚胺几乎没有活性。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(02)01217-x

文献信息

• Process for the conversion of maleic acid derivatives to their
  申请人：The NutraSweet Company

  公开号：USH0000645H1

  公开（公告）日：1989-06-06

  A process for the isomerization of maleic acid, its monoesters and monoamides in the presence of thiourea in anhydrous conditions at elevated temperature to the corresponding fumaryl forms yields intermediates which are useful in the synthetic pathways of aspartame and other useful polypeptides.

  在无水条件下，在高温下存在硫脲的情况下对马来酸及其单酯和单酰胺进行异构化的过程，可以得到相应的富马酸形式的中间体，这些中间体在阿斯巴甜和其他有用的多肽的合成途径中是有用的。
• Bodtke; Otto, Hans-Hartwig, Pharmazie, 2005, vol. 60, # 11, p. 803 - 813
  作者：Bodtke、Otto, Hans-Hartwig

  DOI：——

  日期：——
• USH645H
  申请人：——

  公开号：USH645H

  公开（公告）日：1989-06-06