1-Hydroxy-2,2-dimethylpropane-1-sulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Hydroxy-2,2-dimethylpropane-1-sulfonate
• 化学式: C₅H₁₁O₄S
• 分子量: 167.206
• InChiKey: ORIIVMJFMLLZLL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hydroxy-2,2-dimethylpropane-1-sulfonate 、 苯胺 以 重水 为溶剂， 生成 1-Anilino-2,2-dimethylpropane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  苯胺链烷磺酸盐形成的动力学和平衡研究。

  摘要：

  （1）某些羟基链烷磺酸盐1与苯胺衍生物2的反应的1 H NMR研究表明，苯胺基链烷磺酸盐3处于平衡状态。在水中的动力学研究与涉及1分解为母体醛的机理一致，与2反应生成甲醇胺。酸催化的甲醇胺脱水生成亚胺离子，该亚胺离子与亚硫酸盐快速反应生成产物3。研究pH随反应速率常数的变化而变化，表明形成甲醇胺的速率决定步骤的性质发生了变化随着pH值的增加，脱去甲醇胺脱水。根据电子和空间效应，讨论了速率常数和平衡常数值（具有1和2的性质）的变化。

  DOI：

  10.1039/b803070g

文献信息

• Kinetic and equilibrium studies of anilinoalkanesulfonate formation
  作者：Michael R. Crampton、Peter M. Lowry、Ian J. Smith

  DOI：10.1039/b803070g

  日期：——

  studies of the reactions of some hydroxyalkanesulfonates, 1, with aniline derivatives, 2, show the formation at equilibrium of anilinoalkanesulfonates, 3. Kinetic studies in water are consistent with a mechanism involving dissociation of 1 to give the parent aldehyde, which reacts with 2 to give a carbinolamine. Acid-catalysed dehydration of the carbinolamine yields an iminium ion which reacts rapidly

  （1）某些羟基链烷磺酸盐1与苯胺衍生物2的反应的1 H NMR研究表明，苯胺基链烷磺酸盐3处于平衡状态。在水中的动力学研究与涉及1分解为母体醛的机理一致，与2反应生成甲醇胺。酸催化的甲醇胺脱水生成亚胺离子，该亚胺离子与亚硫酸盐快速反应生成产物3。研究pH随反应速率常数的变化而变化，表明形成甲醇胺的速率决定步骤的性质发生了变化随着pH值的增加，脱去甲醇胺脱水。根据电子和空间效应，讨论了速率常数和平衡常数值（具有1和2的性质）的变化。