(4S,6R)-(E)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methyl-6-(trimethoxymethylphenyl)hept-2-enal | 478303-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4S,6R)-(E)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methyl-6-(trimethoxymethylphenyl)hept-2-enal
• 英文别名: (E,4S,6R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-6-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)hept-2-enal
• CAS: 478303-50-3
• 化学式: C₂₄H₄₀O₅Si
• 分子量: 436.664
• InChiKey: FPRCRJLHARJXPD-CYYVBXFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基三苯基溴化膦 、 (4S,6R)-(E)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methyl-6-(trimethoxymethylphenyl)hept-2-enal 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以73%的产率得到(2R,4S)-tert-butyldimethyl-[(5E,7Z)-4-methyl-2-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)nona-5,7-dienyloxy]silane
  参考文献：
  名称：

  用于 Elisabethin A 骨架的 Diels-Alder 前体的合成

  摘要：

  报道了 Elisabethin A 骨架的前体 2 的合成。它含有一个掩蔽的醌和一个 (E,Z)-二烯亚基，具有所设想的分子内 Diels-Alder 反应所需的元素，以形成 Elisabethin A 的三环系统。从甲基间苯二酚开始，该序列涉及芳基乙酸的制备，它被手性结构单元α-烷基化。随后的 HWE 反应和顺式选择性 Wittig 烯化为二烯提供了所需的几何形状。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33919
• 作为产物：
  描述：

  (4S,6R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methyl-6-(trimethoxymethylphenyl)hept-2-enoic acid methoxymethylamide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(4S,6R)-(E)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methyl-6-(trimethoxymethylphenyl)hept-2-enal
  参考文献：
  名称：

  用于 Elisabethin A 骨架的 Diels-Alder 前体的合成

  摘要：

  报道了 Elisabethin A 骨架的前体 2 的合成。它含有一个掩蔽的醌和一个 (E,Z)-二烯亚基，具有所设想的分子内 Diels-Alder 反应所需的元素，以形成 Elisabethin A 的三环系统。从甲基间苯二酚开始，该序列涉及芳基乙酸的制备，它被手性结构单元α-烷基化。随后的 HWE 反应和顺式选择性 Wittig 烯化为二烯提供了所需的几何形状。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33919

文献信息

• Synthesis of a Diels-Alder Precursor for the Elisabethin A Skeleton
  作者：Johann Mulzer、Thilo Heckrodt

  DOI：10.1055/s-2002-33919

  日期：——

  synthesis of a precursor 2 for the Elisabethin A skeleton is reported. Containing a masked quinone and a (E,Z)-diene subunit, it has the required elements for the envisaged intramolecular Diels-Alder reaction to form the tricyclic system of Elisabethin A. Starting from methylresorcinol, the sequence involves the preparation of an arylacetic acid, which was α-alkylated by a chiral building block. Subsequent

  报道了 Elisabethin A 骨架的前体 2 的合成。它含有一个掩蔽的醌和一个 (E,Z)-二烯亚基，具有所设想的分子内 Diels-Alder 反应所需的元素，以形成 Elisabethin A 的三环系统。从甲基间苯二酚开始，该序列涉及芳基乙酸的制备，它被手性结构单元α-烷基化。随后的 HWE 反应和顺式选择性 Wittig 烯化为二烯提供了所需的几何形状。