4-amino-6-(p-aminophenyl)-5-cyano-2-phenylpyrimidine | 886761-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-amino-6-(p-aminophenyl)-5-cyano-2-phenylpyrimidine
• 英文别名: 4-Amino-6-(4-aminophenyl)-2-phenylpyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 886761-33-7
• 化学式: C₁₇H₁₃N₅
• 分子量: 287.324
• InChiKey: FEFDNHMUZPIDQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-6-(p-aminophenyl)-5-cyano-2-phenylpyrimidine 、 苯酐 以 硝基苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到4-Amino-6-[4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-phenyl]-2-phenyl-pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiinflammatory activity of 4-amino-2-aryl-5-cyano-6-{3- and 4-(N-phthalimidophenyl)} pyrimidines

  摘要：

  Six new 4-amino-5-eyano-2,6-diarylpyrimidines 5a-h has been synthesized in a facile manner by reacting the appropriate arylamidines 4a-d with bisnitriles 3a-e. Reduction of the nitro group of 5a-e using Pd in ethyl acetate furnished 6a-e in good yields. Reaction of 6a-e individually with phthalic anhydride yielded 7a-e in good to excellent yields. The newly synthesized heterocycles were characterized by IR, H-1-NMR and mass spectral data. Compounds 5f-h and 7a-e were also evaluated against inflammation. Pyrimidines 5g, h exhibited better anti inflammatory activity when compared with acetylsalicylic acid (ASA). Phthalimide derivatives 7a-e also presented antiinflammatory activity, and three of them, viz., 7a-c have been found to be twice more active than aspirin. Cytotoxical evaluations of compounds 7a-e using neoplastic cells (NCI-H-292 and Hep-2) presented 41% of growth inhibition of neoplastic cells NCI-H-292. (c) 2006 Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.09.009
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氰基-2-(-p-硝基苯基)-乙烯 在 哌啶 、 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-amino-6-(p-aminophenyl)-5-cyano-2-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物的合成，抗胰酶活性和分子对接研究

  摘要：

  该出版物描述了28种嘧啶衍生物的合成，其中8种是新的。其结构已通过光谱技术（IR，H1，C13 NMR数据）验证。质谱分析正确给出了所有化合物的元素组成。已针对克鲁氏锥虫的两个不同阶段对所有28种化合物进行了体外评估：1.副鞭毛虫和2.鞭毛鞭毛虫。化合物3a，3b，3j，3k，3o，3s和5d表现出比苯并硝唑（BZN）更大的活性。化合物3a的选择性类似于BZN。使用对接方法进行分子建模以确定配体与酶的结合。使用GOLD 5.2程序进行的MO计算提供了有关该酶与嘧啶结合位点的信息。

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2253-2