(+)-(S)-3,4,4-trimethyl-3-vinyl-hept-6-en-1-ol | 1441048-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-(S)-3,4,4-trimethyl-3-vinyl-hept-6-en-1-ol
• 英文别名: (3S)-3-ethenyl-3,4,4-trimethylhept-6-en-1-ol
• CAS: 1441048-55-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: VEZNDBFJGMYRMJ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-3,4,4-trimethyl-3-vinyl-hept-6-en-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-2-(1,5,5-trimethylcyclopent-2-en-1-yl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  长尾Me的信息素的对映异构体的绝对构型和生物学活性的合成与测定

  摘要：

  长尾粉虱（一种具有异常生物学活性的不规则单萜类）的性信息素的两个对映异构体的绝对构型的制备和分配均已完成。对映异构体和外消旋体的生物学活性在田间试验中的比较表明，（S）-（+）-对映体对雄性粉虱极具吸引力，强烈表明雌性长尾粉虱产生了这种对映体。（R）-（-）-对映异构体是良性的，既没有吸引力也没有抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jo400491n
• 作为产物：
  描述：

  3,4,4-trimethyl-3-vinylhept-6-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (+)-(S)-3,4,4-trimethyl-3-vinyl-hept-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  长尾Me的信息素的对映异构体的绝对构型和生物学活性的合成与测定

  摘要：

  长尾粉虱（一种具有异常生物学活性的不规则单萜类）的性信息素的两个对映异构体的绝对构型的制备和分配均已完成。对映异构体和外消旋体的生物学活性在田间试验中的比较表明，（S）-（+）-对映体对雄性粉虱极具吸引力，强烈表明雌性长尾粉虱产生了这种对映体。（R）-（-）-对映异构体是良性的，既没有吸引力也没有抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jo400491n

文献信息

• Syntheses and Determination of Absolute Configurations and Biological Activities of the Enantiomers of the Longtailed Mealybug Pheromone
  作者：Remya Ramesh、Pandrangi Siva Swaroop、Rajesh G. Gonnade、Choppari Thirupathi、Rebeccah A. Waterworth、Jocelyn G. Millar、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/jo400491n

  日期：2013.6.21

  Preparation and assignment of absolute configurations to both enantiomers of the sex pheromone of the longtailed mealybug, an irregular monoterpenoid with extraordinary biological activity, has been completed. Comparison of the biological activities of both enantiomers and the racemate in field trials showed that the (S)-(+)-enantiomer was highly attractive to male mealybugs, strongly suggesting that

  长尾粉虱（一种具有异常生物学活性的不规则单萜类）的性信息素的两个对映异构体的绝对构型的制备和分配均已完成。对映异构体和外消旋体的生物学活性在田间试验中的比较表明，（S）-（+）-对映体对雄性粉虱极具吸引力，强烈表明雌性长尾粉虱产生了这种对映体。（R）-（-）-对映异构体是良性的，既没有吸引力也没有抑制作用。