1-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-5-vinyl-3,4-dihydro-1H-pyridin-2-one | 194343-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-5-vinyl-3,4-dihydro-1H-pyridin-2-one
• 英文别名: 1-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-ethenyl-3,4-dihydropyridin-2-one
• CAS: 194343-15-2
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₂Si
• 分子量: 281.47
• InChiKey: JCPUNOZTGZIFFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-5-vinyl-3,4-dihydro-1H-pyridin-2-one 在 四丁基氟化铵 、 三氧化硫吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (8R,8aS)-8-[1-(4-Methoxy-benzenesulfonyl)-1H-indol-2-yl]-2-oxo-1-(2-oxo-ethyl)-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-quinoline-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of 3-Oxo-14,15-dihydroandranginine

  摘要：

  Synthesis of 3-oxo-14,15-dihydroandranginine (3) is detailed based on Diels-Alder reaction of 5-ethenyl-N-[[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl]-3,4-dihyropyri-din-2-one (11b) and methyl N-(p-methoxybenzensulfonyl)indole-2-(2-propenoate (9). This represents the first synthesis of the skeleton of(+/-)-andranginine 1.

  DOI：

  10.1021/jo970370e
• 作为产物：
  描述：

  2-(叔丁基二甲基硅氧基)乙胺 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-5-vinyl-3,4-dihydro-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of 3-Oxo-14,15-dihydroandranginine

  摘要：

  Synthesis of 3-oxo-14,15-dihydroandranginine (3) is detailed based on Diels-Alder reaction of 5-ethenyl-N-[[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl]-3,4-dihyropyri-din-2-one (11b) and methyl N-(p-methoxybenzensulfonyl)indole-2-(2-propenoate (9). This represents the first synthesis of the skeleton of(+/-)-andranginine 1.

  DOI：

  10.1021/jo970370e

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of 3-Oxo-14,15-dihydroandranginine
  作者：B. Danieli、G. Lesma、M. Martinelli、D. Passarella、A. Silvani

  DOI：10.1021/jo970370e

  日期：1997.9.1

  Synthesis of 3-oxo-14,15-dihydroandranginine (3) is detailed based on Diels-Alder reaction of 5-ethenyl-N-[[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl]-3,4-dihyropyri-din-2-one (11b) and methyl N-(p-methoxybenzensulfonyl)indole-2-(2-propenoate (9). This represents the first synthesis of the skeleton of(+/-)-andranginine 1.