2-Methanesulfinylmethylsulfanyl-5-phenyl-[1,3,4]oxadiazole | 189283-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-Methanesulfinylmethylsulfanyl-5-phenyl-[1,3,4]oxadiazole
• 英文别名: 2-(Methylsulfinylmethylsulfanyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 189283-16-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S₂
• 分子量: 254.334
• InChiKey: DVLYSMAEJCQYKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methanesulfinylmethylsulfanyl-5-phenyl-[1,3,4]oxadiazole 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium methylate 作用下， 反应 8.0h， 生成 (4R,5R)-4-Phenyl-5-(5-phenyl-[1,3,4]oxadiazol-2-ylsulfanyl)-[1,2,3]thiadiazolidine-2-carbothioic acid amide
  参考文献：
  名称：

  使用亚硫酰氯对亚磺化二甲基亚砜和硫代氨基脲加合物的新环化反应†

  摘要：

  硫代氨基脲（3a,b）与亚磺酰基二甲基亚砜衍生物（2a,b）通过亲核加成反应得到的加合物（4aâd）在经过亚硫酰氯处理后，会发生新的分子内环化反应，包括脱氧去甲基化反应，生成 5-亚磺酰基 4-芳基-2-硫代氨基甲酰基-1,2,3-噻二唑烷（7aâd）。

  DOI：

  10.1039/a605234g
• 作为产物：
  描述：

  chloromethyl methyl sulfoxide 、 5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-硫醇 在 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 生成 2-Methanesulfinylmethylsulfanyl-5-phenyl-[1,3,4]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  使用亚硫酰氯对亚磺化二甲基亚砜和硫代氨基脲加合物的新环化反应†

  摘要：

  硫代氨基脲（3a,b）与亚磺酰基二甲基亚砜衍生物（2a,b）通过亲核加成反应得到的加合物（4aâd）在经过亚硫酰氯处理后，会发生新的分子内环化反应，包括脱氧去甲基化反应，生成 5-亚磺酰基 4-芳基-2-硫代氨基甲酰基-1,2,3-噻二唑烷（7aâd）。

  DOI：

  10.1039/a605234g

文献信息

• A New Cyclisation of Sulfenylated Dimethyl Sulfoxide and Thiosemicarbazone Adducts using Thionyl Chloride†
  作者：Lal Dhar S. Yadav、Daya R. Pal

  DOI：10.1039/a605234g

  日期：——

  Adducts (4a–d) obtained by nucleophilic addition of sulfenylated dimethyl sulfoxide derivatives (2a,b) to thiosemicarbazones (3a,b) undergo a new intramolecular cyclisation, involving deoxygenative demethylation, to yield 5-sulfenylated 4-aryl-2-thiocarbamoyl-1,2,3-thiadiazolidines (7a–d) on treatment with thionyl chloride.

  硫代氨基脲（3a,b）与亚磺酰基二甲基亚砜衍生物（2a,b）通过亲核加成反应得到的加合物（4aâd）在经过亚硫酰氯处理后，会发生新的分子内环化反应，包括脱氧去甲基化反应，生成 5-亚磺酰基 4-芳基-2-硫代氨基甲酰基-1,2,3-噻二唑烷（7aâd）。