3-ethylthio-2-phenylpropanal | 1258408-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-ethylthio-2-phenylpropanal
• 英文别名: 3-Ethylsulfanyl-2-phenylpropanal
• CAS: 1258408-53-5
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: JDRUXUVPUFMKLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethylthio-2-phenylpropanal 、 (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 对甲苯磺酸 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-(ethylthio)-1-phenylethyl)-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  高度取代的呋喃的炔烃加氢酰化路线

  摘要：

  铑具有更多的环：铑催化的分子间炔烃加氢酰基化可生成γ-羟基-α，β-烯酮，可将其原位环化以生成二取代和三取代的呋喃。使用Heck化学方法对中间体进行功能化可以形成区域异构的呋喃。使用替代的Rh I催化剂可从相同的两种原料中获得1,4-二羰基化合物，从而生成吡咯，噻吩和哒嗪。

  DOI：

  10.1002/anie.201105795
• 作为产物：
  描述：

  阿托醛 、 乙硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-ethylthio-2-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  铑催化的分子间炔烃加氢酰化：通过动力学拆分对映选择性合成α-和β-取代的酮

  摘要：

  清理了！分子间炔烃加氢酰化代表了可以以对映选择性方式进行的过渡金属催化加氢酰化反应的新范围。通过动力学拆分程序，外消旋的α-和β-取代的醛都可以转化为相应的对映异构体富集的取代烯酮产物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201001748

文献信息

• An Alkyne Hydroacylation Route to Highly Substituted Furans
  作者：Philip Lenden、David A. Entwistle、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.201105795

  日期：2011.11.4

  More rings for your rhodium: Rhodium‐catalyzed intermolecular alkyne hydroacylations deliver γ‐hydroxy‐α,β‐enones, which can be cyclized in situ to deliver di‐ and trisubstituted furans. Functionalization of the intermediates using Heck chemistry allows the formation of regioisomeric furans. The use of an alternative RhI catalyst delivers 1,4‐dicarbonyl compounds and hence pyrroles, thiophenes, and

  铑具有更多的环：铑催化的分子间炔烃加氢酰基化可生成γ-羟基-α，β-烯酮，可将其原位环化以生成二取代和三取代的呋喃。使用Heck化学方法对中间体进行功能化可以形成区域异构的呋喃。使用替代的Rh I催化剂可从相同的两种原料中获得1,4-二羰基化合物，从而生成吡咯，噻吩和哒嗪。
• Rhodium-Catalysed Intermolecular Alkyne Hydroacylation: The Enantioselective Synthesis of α- and β-Substituted Ketones by Kinetic Resolution
  作者：Carlos González-Rodríguez、Scott R. Parsons、Amber L. Thompson、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.201001748

  日期：——

  Cleared up! Intermolecular alkyne hydroacylation represents a new addition to the range of transition‐metal‐catalysed hydroacylation reactions that can be performed in an enantioselective manner. By using a kinetic resolution procedure, both racemic α‐ and β‐substituted aldehydes can be converted into the corresponding enantiomerically enriched substituted enone products (see scheme).

  清理了！分子间炔烃加氢酰化代表了可以以对映选择性方式进行的过渡金属催化加氢酰化反应的新范围。通过动力学拆分程序，外消旋的α-和β-取代的醛都可以转化为相应的对映异构体富集的取代烯酮产物（参见方案）。