methyl 5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-methyl-8-phenyl-(2E,5S,6R,7E)-2,7-octadienoate | 218269-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-methyl-8-phenyl-(2E,5S,6R,7E)-2,7-octadienoate
• 英文别名: methyl (5S,6R)-5-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-6-methyl-8-phenyl-octa-2(E),7(E)-dienoate；methyl (2E,5S,6R,7E)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-methyl-8-phenylocta-2,7-dienoate
• CAS: 218269-05-7
• 化学式: C₃₂H₃₈O₃Si
• 分子量: 498.737
• InChiKey: KCCGWEOYRACQAY-ONPCJYCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-methyl-8-phenyl-(2E,5S,6R,7E)-2,7-octadienoate 在 氢氟酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到(2E,5S,6R,7E)-5-hydroxy-6-methyl-8-phenylocta-2,7-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过[2,3] -Wittig重排合成隐藻霉素A单元。

  摘要：

  由（S）-反-3-戊烯-2-醇和（S）-反-4-己烯-3-醇合成隐霉素的单元A已经完成。关键的立体确定步骤是炔丙基醚的[2,3] -Wittig重排。通过末端炔烃的选择性氢硼化-氧化，衍生的醛的霍纳-埃蒙斯同源化，然后选择性的臭氧分解和Wittig烯烃化来完成重排产物的加工。通过这种合成，可以轻松获得一系列在单位A中结合了修饰的芳环的隐藻霉素类似物。

  DOI：

  10.1021/jo9815958
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-5-Benzenesulfinyl-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-pentanal 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 methyl 5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-methyl-8-phenyl-(2E,5S,6R,7E)-2,7-octadienoate
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基部分为内部亲核试剂。1.隐霉素片段a的高效立体选择性合成3。

  摘要：

  公开了隐藻霉素3的片段A的新颖，有效和立体选择性的合成。关键步骤涉及通过亚磺酰基的不饱和酯辅助将不饱和酯区域和立体选择性转化为溴代醇。

  DOI：

  10.1021/jo026802p

文献信息

• Bioreduction of (R)-carvone and regioselective Baeyer-Villiger oxidations: Application to the asymmetric synthesis of cryptophycin fragment A
  作者：David L. Varie、John Brennan、Barbara Briggs、Jason S. Cronin、David A. Hay、John A. Rieck、Milton J. Zmijewski

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01784-5

  日期：1998.11

  Cryptophycin fragment A (1) was prepared in high enantiomeric purity in 10 steps from(R)-carvone. A stereoselective bioreduction of (R)-carvone to neodihydrocarveol and a regioselective Baeyer-Villiger oxidation of cyclohexanone 8 with pertrifluoroacetic acid were employed in this synthesis. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.