1-(p-tolylsulfonyl)-6-(trifluoromethyl)indole | 1562988-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-tolylsulfonyl)-6-(trifluoromethyl)indole
• 英文别名: 6-trifluoromethyl-N-p-tosylindole；1-(p-Tolylsulfonyl)-6-(trifluoromethyl)indole；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-(trifluoromethyl)indole
• CAS: 1562988-68-4
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃NO₂S
• 分子量: 339.338
• InChiKey: CTGNYATUOPUYIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-tolylsulfonyl)-6-(trifluoromethyl)indole 在 双三苯基磷二氯化钯 、 potassium phosphate monohydrate 、 [2-(2-aminophenyl)phenyl]-[dicyclohexyl-[2-(2,4,6-triisopropylphenyl)-phenyl]phosphaniumyl]palladium chloride 、 potassium acetate 、 copper(ll) bromide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 156.0h， 生成 5-chloro-2-methylsulfanyl-8-[1-(toluene-4-sulfonyl)-6-trifluoromethyl-1H-indol-3-yl]-pyrido[4,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIDOPYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE

  摘要：

  化合物的结构式（I），其中R，R1和R2具有权利要求1中指示的含义，是Syk的抑制剂，可用于治疗癌症、类风湿性关节炎和/或系统性红斑狼疮。

  公开号：

  WO2014023385A1
• 作为产物：
  描述：

  2-ethynyl-N-(p-toluenesulfonyl)-5-(trifluoromethyl)aniline 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以98%的产率得到1-(p-tolylsulfonyl)-6-(trifluoromethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  K2CO3催化2-乙炔基苯胺在水中环化反应轻松合成吲哚

  摘要：

  摘要在无过渡金属条件下，在催化量的K 2 CO 3存在下，2-乙炔基-N-磺酰腈在水中的环化反应有效地进行，从而获得了高产率的吲哚。研究了本催化体系的回收率和可重复使用性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.07.022

文献信息

• A Catalytic Construction of Indoles via Formation of Ruthenium Vinylidene Species from <i>N</i> ‐Arylynamides
  作者：Masanori Tayu、Ryuta Watanabe、Satoshi Isogi、Nozomi Saito

  DOI：10.1002/adsc.202001342

  日期：2021.2.16

  with a catalytic amount of TpRuCl(PPh3)2 resulted in the construction of indole scaffolds known as privileged structure motifs. This reaction involved a cascade of 1,2‐rearrangement and cyclization carrying out C−C bond formation via a ruthenium vinylidene intermediate, as revealed by a deuterium‐labeling experiments. Furthermore, the transformation of multi‐functionalized ynamide, derived from a practical

  用催化量的TpRuCl（PPh 3）2处理酰胺，导致吲哚支架的构建被称为特权结构基序。如氘标记实验所示，该反应涉及1,2-重排和环化的级联，通过钌-亚乙烯基中间体进行CC键形成。此外，源自实用药物分子的多官能化乙酰胺的转化显示出该反应对官能团的高度耐受性。
• PYRIDOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20150218186A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  Compounds of the formula I in which R, R 1 and R 2 have the meanings indicated in Claim 1, are inhibitors of Syk, and can be employed, inter alia, for the treatment of cancer, rheumatoid arthritis and/or systemic lupus

  公式I的化合物中，其中R、R1和R2具有声明1中所示的含义，是Syk的抑制剂，可以用于治疗癌症、类风湿性关节炎和/或系统性红斑狼疮等疾病。
• Facile synthesis of indole 3-acetic acid and azaindole 3-acetic acid derivatives
  作者：Koji Yamada、Mariko Ohta、Go Kitamura、Suzuka Tsutsumiguchi、Takahide Nishi

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133328

  日期：2023.4

  practical and facile method for synthesizing indole 3-acetic acid and azaindole 3-acetic acid derivatives was developed by using 2-hydroxy-1-tosylindoline-3-triethylammonium bromide and 3-bromo-2-hydroxy-1-tosylazaindoline as starting materials. The lactone derivatives obtained by the reaction with Meldrum's acid and triethylamine were used as key intermediates, in which the acetic acid unit was introduced

  以2-hydroxy-1-tosylindoline-3-triethylammonium bromide和3-bromo-2-hydroxy-1-tosylazaindoline为起始原料，开发了一种合成吲哚3-乙酸和氮杂吲哚3-乙酸衍生物的简便易行的方法. 以米氏酸和三乙胺反应得到的内酯衍生物作为关键中间体，其中乙酸单元被引入到吲哚和氮杂吲哚骨架中。使用这些合成方法合成了 26 种吲哚 3-乙酸和氮杂吲哚 3-乙酸衍生物。
• Syntheses of Oxazolidinone-2,3-Fused Indoline and Azaindoline Derivatives
  作者：Takahide Nishi、Koji Yamada、Kaho Ishizawa、Yoshihiro Oonishi、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1055/s-0042-1751440

  日期：2023.8

  We herein describe a practical synthetic method to access oxazolidinone-2,3-fused indoline and azaindoline derivatives via one-pot cyclization. These derivatives, which contain sp3-hybridized carbons, may be useful as new scaffolds in medicinal chemistry.

  我们在此描述了一种实用的合成方法，通过一锅环化获得 oxazolidinone-2,3-fused indoline 和 azaindoline 衍生物。这些包含 sp 3杂化碳的衍生物可用作药物化学中的新支架。
• US9725462B2
  申请人：——

  公开号：US9725462B2

  公开（公告）日：2017-08-08