(S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-α-[(S)-α-[(tert-butylsulphonyl)methyl]hydrocinnamamido]imidazole-4-propionic acid | 122224-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-α-[(S)-α-[(tert-butylsulphonyl)methyl]hydrocinnamamido]imidazole-4-propionic acid
• 英文别名: (S)-1-(t-butoxycarbonyl)-α-[(S)-α-[(t-butylsulphonyl)methyl]hydrocinnamamido]imidazole-4-propionic acid；(S)-1-(t-butoxycarbonyl)-alpha-[(S)-alpha-[(t-butylsulphonyl)methyl]hydrocinnamamido]imidazole-4-propionic acid；(2S)-2-[[(2S)-2-benzyl-3-tert-butylsulfonylpropanoyl]amino]-3-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]imidazol-4-yl]propanoic acid
• CAS: 122224-94-6
• 化学式: C₂₅H₃₅N₃O₇S
• 分子量: 521.635
• InChiKey: IYGHAVYVZXORGY-QUCCMNQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-α-[(S)-α-[(tert-butylsulphonyl)methyl]hydrocinnamamido]imidazole-4-propionic acid 、 (1S,2R,3S)-3-amino-4-cyclohexyl-1-cyclopropyl-butane-1,2-diol 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 在 N-羟基丁二酰亚胺 N,N-二环己脲 、 水 、 甲醇 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.17h， 以98.8 g (86%) of t-butyl 4-[(S)-2-[(S)-2-t-butanesulphonylmethyl-3-phenylpropionylamino]-2-[(1S,2R,3S)-1-cyclohexylmethyl-3-cyclopropyl-2,3-dihydroxy-propylcarbamoyl]ethyl]-1H-imidazole-1-carboxylate were obtained的产率得到(S)-α-[(S)-α-[(tert-butylsulphonyl)methyl]hydrocinnamamido]-N-[(1S,2R,3S)-1-(cyclohexylmethyl)-3-cyclopropyl-2,3-dihydroxypropyl]-1-Boc-imidazole-4-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Process for producing amides using catalytic amounts of an N-hydroxy

  摘要：

  一种制造酰胺（包括肽）的过程，通过在碳二亚胺和一定催化量的N-羟基化合物存在下，将羧酸与一级或二级胺反应。

  公开号：

  US05536816A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-α-[(S)-α-[(tert-butylsulphonyl)methyl]hydrocinnamamido]imidazole-4-propionate 、 二碳酸二叔丁酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-α-[(S)-α-[(tert-butylsulphonyl)methyl]hydrocinnamamido]imidazole-4-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Amino acid derivatives having renin inhibiting activity

  摘要：

  上述化学公式##STR1##的化合物，以光学纯的立体异构体、立体异构体混合物、立体异构体对映体混合物或立体异构体对映体混合物的形式，以及它们的药用盐，都能抑制天然酶肾素的活动，因此可以以药物制剂的形式用于控制或预防高血压和心功能不全。

  公开号：

  US05688946A1

文献信息

• Aminosäurederivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0416373A2

  公开（公告）日：1991-03-13

  Die Verbindungen der Formel worin A, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ und R⁸ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, in Form von optisch reinen Diastereomeren, Diastereomerengemischen, diastereomeren Racematen oder Gemischen von diastereomeren Racematen sowie pharmazeutisch verwendbare Salze davon hemmen die Wirkung des natürlichen Enzyms Renin und können demnach in Form pharmazeutischer Präparate bei der Bekämpfung bzw. Verhütung von Bluthochdruck und Herzinsuffizienz verwendet werden. Sie können nach verschiedenen, an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.

  式中的化合物 其中 A、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷ 和 R⁸ 具有权利要求 1 所述含义、 它们以光学纯非对映异构体、非对映异构体混合物、非对映消旋体或非对映消旋体混合物以及它们的药用盐的形式抑制天然肾素酶的作用，因此可以药物制剂的形式用于控制或预防高血压和心力衰竭。它们可以用各种已知的方法生产。
• Racemisierungsfreie Herstellung von Amiden und Peptiden in Gegenwart katalytischer Mengen einer N-Hydroxy-Verbindung
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0611774A1

  公开（公告）日：1994-08-24

  Verfahren zur Herstellung von Amiden und Peptiden durch Umsetzen einer Carbonsäure mit einem primären oder sekundären Amin in Gegenwart eines Carbodiimides und einer katalytischen Menge einer N-Hydroxyverbindung.

  一种制备酰胺和肽的工艺，在碳化二亚胺和一定量的 N-羟基化合物催化下，使羧酸与伯胺或仲胺发生反应。
• US5536816A
  申请人：——

  公开号：US5536816A

  公开（公告）日：1996-07-16
• Amino acid derivatives having renin inhibiting activity
  申请人：Hoffmann La Roche Inc.

  公开号：US05688946A1

  公开（公告）日：1997-11-18

  The compounds of the formula ##STR1## in the form of optically pure diastereomers, mixtures of diastereomers, diastereomeric racemates or mixtures of diastereomeric racemates as well as pharmaceutically usable salts thereof inhibit the activity of the natural enzyme renin and can accordingly be used in the form of pharmaceutical preparations in the control or prevention of high blood pressure and cardiac insufficiency.

  上述化学公式##STR1##的化合物，以光学纯的立体异构体、立体异构体混合物、立体异构体对映体混合物或立体异构体对映体混合物的形式，以及它们的药用盐，都能抑制天然酶肾素的活动，因此可以以药物制剂的形式用于控制或预防高血压和心功能不全。
• Process for producing amides using catalytic amounts of an N-hydroxy
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05536816A1

  公开（公告）日：1996-07-16

  A process for the manufacture of amides, including peptides, by reacting a carboxylic acid with a primary or secondary amine in the presence of a carbodiimide and a catalytic amount of a N-hydroxy compound.

  一种制造酰胺（包括肽）的过程，通过在碳二亚胺和一定催化量的N-羟基化合物存在下，将羧酸与一级或二级胺反应。