5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-5',5'-(N,N'-diphenylethylenediamino)adenosine | 68144-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-5',5'-(N,N'-diphenylethylenediamino)adenosine
• 英文别名: 5',5'-(N,N'-diphenyl-N,N'-ethane-1,2-diyl-diamino)-O^2'_,O3'-isopropylidene-5'-deoxy-adenosine；(4R)-1-(6-amino-purin-9-yl)-4-(1,3-diphenyl-imidazolidin-2-yl)-O²,O³-isopropylidene-β-D-1-deoxy-erythrofuranose；9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(1,3-diphenylimidazolidin-2-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-amine
• CAS: 68144-25-2
• 化学式: C₂₇H₂₉N₇O₃
• 分子量: 499.572
• InChiKey: BWSMZGAKOVRIHG-UXGLMHHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-5',5'-(N,N'-diphenylethylenediamino)adenosine 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.33h， 生成 (2S,3S,4R,5R)-5-(6-氨基嘌呤-9-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-甲醛 、 9-(α-L-lyxo-pentodialdo-1,4-furanosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  腺苷5'-甲醛：S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的有效抑制剂。

  摘要：

  合成了5'-腺苷腺苷（3）及其4'-末端（4），它们是重组大鼠肝脏AdoHcy水解酶的有效的基于I型机理的抑制剂，k2 / KI值为16.7 x 10（-3）和5.5 x 10（-3）nM-1 min-1。3和4是有效的AdoHcy水解酶抑制剂的观察结果支持以下假设：它们在（Z）-和（E）-4'，5'-didehydro-5'-deoxy-5机理中起关键中间体的作用'-氟腺苷1和2使该酶失活。

  DOI：

  10.1021/jm00059a013
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidiene-5',5'-(N,N'-diphenylethylenediamino)adenosine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-5',5'-(N,N'-diphenylethylenediamino)adenosine
  参考文献：
  名称：

  腺苷5'-甲醛：S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的有效抑制剂。

  摘要：

  合成了5'-腺苷腺苷（3）及其4'-末端（4），它们是重组大鼠肝脏AdoHcy水解酶的有效的基于I型机理的抑制剂，k2 / KI值为16.7 x 10（-3）和5.5 x 10（-3）nM-1 min-1。3和4是有效的AdoHcy水解酶抑制剂的观察结果支持以下假设：它们在（Z）-和（E）-4'，5'-didehydro-5'-deoxy-5机理中起关键中间体的作用'-氟腺苷1和2使该酶失活。

  DOI：

  10.1021/jm00059a013

文献信息

• Adenosine-5'-carboxaldehyde: a potent inhibitor of S-adenosyl-L-homocysteine hydrolase
  作者：Siming Liu、Stanislaw F. Wnuk、Chongsheng Yuan、Morris J. Robins、Ronald T. Borchardt

  DOI：10.1021/jm00059a013

  日期：1993.4

  and its 4'-epimer (4) were synthesized and shown to be potent type I mechanism-based inhibitors of recombinant rat liver AdoHcy hydrolase with k2/KI values of 16.7 x 10(-3) and 5.5 x 10(-3) nM-1 min-1, respectively. The observation that 3 and 4 are potent inhibitors of AdoHcy hydrolase supports the hypothesis that they function as key intermediates in the mechanism by which the (Z)- and (E)-4',5'-did

  合成了5'-腺苷腺苷（3）及其4'-末端（4），它们是重组大鼠肝脏AdoHcy水解酶的有效的基于I型机理的抑制剂，k2 / KI值为16.7 x 10（-3）和5.5 x 10（-3）nM-1 min-1。3和4是有效的AdoHcy水解酶抑制剂的观察结果支持以下假设：它们在（Z）-和（E）-4'，5'-didehydro-5'-deoxy-5机理中起关键中间体的作用'-氟腺苷1和2使该酶失活。