N-[3-(二甲基氨基)丙基]丁酰胺 | 53201-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: N-[3-(二甲基氨基)丙基]丁酰胺
• 英文名称: N-[3-(dimethylamino)propyl]butanamide
• 英文别名: N-(3-(Dimethylamino)propyl)butyramide
• CAS: 53201-67-5
• 化学式: C₉H₂₀N₂O
• mdl: MFCD01037007
• 分子量: 172.271
• InChiKey: AOVABFFPPHZBST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(二甲基氨基)丙基]丁酰胺 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到N-[3-(dimethylamino)propyl]butanamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  羧酸N- [3-（二甲基氨基）丙基]酰胺盐酸盐的制备及疏水性

  摘要：

  羧酸N- [3-（二甲基氨基）丙基]酰胺是在沸石作为催化剂的情况下，通过羧酸酯与N，N-二甲基-1,3-二氨基丙烷的反应制备，产率为90-95％。这些酰胺的盐酸盐有望作为阳离子表面活性剂用于油田井下地层疏水化。

  DOI：

  10.1134/s1070427217070126
• 作为产物：
  描述：

  丁酸甲酯 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 在 zeolite 作用下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到N-[3-(二甲基氨基)丙基]丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  羧酸N- [3-（二甲基氨基）丙基]酰胺盐酸盐的制备及疏水性

  摘要：

  羧酸N- [3-（二甲基氨基）丙基]酰胺是在沸石作为催化剂的情况下，通过羧酸酯与N，N-二甲基-1,3-二氨基丙烷的反应制备，产率为90-95％。这些酰胺的盐酸盐有望作为阳离子表面活性剂用于油田井下地层疏水化。

  DOI：

  10.1134/s1070427217070126

文献信息

• 一种有机硅季铵盐表面活性剂及其制备方法
  申请人：浙江理工大学

  公开号：CN106349274A

  公开（公告）日：2017-01-25

  本发明公开了一种有机硅季铵盐表面活性剂及其制备方法，包括如下步骤：1)有机硅中间体的制备；2)酰胺基的中间体的制备；3)有机硅季铵盐表面活性剂的制备，最终得到黄棕色膏状产物。本发明提供了一种经济简便制备有机硅季铵盐表面活性剂的方法，该表面活性剂与传统表面活性剂相比具有较高的表面活性，较好的水溶性及生物降解性，既安全又环保，同时又保留了有机硅表面活性剂优良的特性。
• Polarity-Tuning Derivatization-LC-MS Approach for Probing Global Carboxyl-Containing Metabolites in Colorectal Cancer
  作者：Xiqing Bian、Na Li、Binbin Tan、Baoqing Sun、Ming-Quan Guo、Guoxin Huang、Li Fu、W. L. Wendy Hsiao、Liang Liu、Jian-Lin Wu

  DOI：10.1021/acs.analchem.8b01873

  日期：2018.10.2

  Carboxyl-containing metabolites (CCMs) widely exist in living systems and are the essential components for life. Global characteristics of CCMs in biological samples are critical for the understanding of physiological processes and the discovery for the onset of relevant diseases. However, their determination represents a challenge due to enormous polarity differences, structural diversity, high structural similarity, and poor ionization efficiency in mass spectrometry. Herein, 5-(diisopropylamino)amylamine (DIAAA) derivatization coupled with liquid chromatography–mass spectrometry (LC-MS) was developed for mapping the CCMs. With this methodology, the sensitivity was significantly enhanced. More importantly, the hydrophobicity of polar CCMs, amino acids, TCA cycle intermediates, and short-chain fatty acids and the hydrophilicity of low-polar CCMs, long-chain fatty acids, and bile acids were significantly increased, resulting in a remarkable separation efficiency for which 68 CCMs can be simultaneously determined. Furthermore, the polarity-tuning effect was confirmed to be induced by the different impacts of aliphatic chains and nitrogen atom in DIAAA, the latter existing as a cation in the acidic mobile phase, using different derivatization reagents. Finally, this derivatization method was utilized to hunt for the potential biomarkers in colorectal cancer (CRC) patients and 52 CCMs, related with several key metabolic pathways, including amino acids metabolism, TCA cycle, fatty acid metabolism, pyruvate metabolism, and gut flora metabolism were identified. This innovative polarity-tuning derivatization-LC-MS approach was proved to be a valuable tool for probing global metabolome with high separation efficiency and sensitivity in various biological samples.

  含羧基代谢物（CCMs）广泛存在于生物系统中，是生命的基本组成部分。CCMs在生物样本中的全球特征对于理解生理过程和发现相关疾病的发生具有重要意义。然而，由于极性差异巨大、结构多样性、高结构相似性和在质谱中的离子化效率较低，它们的测定面临挑战。在此，我们开发了5-(二异丙基氨基)戊胺（DIAAA）衍生化结合液相色谱-质谱（LC-MS）的方法以绘制CCMs的分布。通过这种方法，灵敏度显著提高。更重要的是，极性CCMs、氨基酸、TCA循环中间体和短链脂肪酸的疏水性显著增强，而低极性CCMs、长链脂肪酸和胆汁酸的亲水性也显著增加，从而实现了卓越的分离效率，使得68种CCMs可以同时测定。此外，极性调节效应被证实是由于DIAAA中脂肪链和氮原子的不同影响所引起的，后者在酸性流动相中以阳离子的形式存在，使用不同的衍生化试剂。最后，该衍生化方法被用于寻找结直肠癌（CRC）患者的潜在生物标志物，识别出52种与多条关键代谢通路（包括氨基酸代谢、TCA循环、脂肪酸代谢、丙酮酸代谢和肠道菌群代谢）相关的CCMs。这种创新的极性调节衍生化-LC-MS方法被证明是探测各种生物样本全球代谢组的高分离效率和灵敏度的有价值工具。
• A Sustainable Green Enzymatic Method for Amide Bond Formation
  作者：György Orsy、Sayeh Shahmohammadi、Enikő Forró

  DOI：10.3390/molecules28155706

  日期：——

  by using Candida antarctica lipase B as the biocatalyst and cyclopentyl methyl ether as a green and safe solvent was devised. The method is simple and efficient and it produces amides with excellent conversions and yields without the need for intensive purification steps. The scope of the reaction was extended to the preparation of 28 diverse amides using four different free carboxylic acids and seven

  设计了一种以南极假丝酵母脂肪酶B为生物催化剂、环戊基甲醚为绿色安全溶剂制备酰胺的可持续酶法策略。该方法简单高效，无需密集的纯化步骤即可产生具有优异转化率和产率的酰胺。反应范围扩展到使用四种不同的游离羧酸和七种伯胺和仲胺（包括环胺）制备 28 种不同的酰胺。这种酶法有潜力成为一种绿色且工业上可靠的直接酰胺合成工艺。
• POLYAMIDE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATING MITOCHONDRIAL GENETIC DISEASES
  申请人：Yano, Takamitsu

  公开号：EP2692862A1

  公开（公告）日：2014-02-05

  The object of the present invention is to provide a fundamental therapy to mitochondrial genetic diseases caused by mutation of the mitochondrial (mt)DNA, and a pharmaceutical composition used for the same. The object can be solved by a polyamide compound binding to a target double-stranded mtDNA comprising A/T pair consisting of first A of the following sense-stranded DNA and the corresponding T, A/T pair consisting of 8th A of the following sense-stranded DNA and the corresponding T, G/C pair consisting of 9th G of the following sense-stranded DNA and the corresponding C, G/C pair consisting of 14th G of the following sense-stranded DNA and the corresponding C, T/A pair consisting of 15th T of the following sense-stranded DNA and the corresponding A, or the like, in the double-stranded DNA consisting of the sense-stranded DNA having base sequence of 5'-ATGGCAGAGCCCGGTAATCGCATAA-3' (SEQ ID NO: 1) and the antisense-stranded DNA having base sequence of 5'-TTATGCGATTACCGGGCTCTGCCAT-3' (SEQ ID NO: 2).

  本发明的目的是提供一种治疗由线粒体（mt）DNA 变异引起的线粒体遗传疾病的根本疗法，以及用于该疗法的药物组合物。 本发明的目的可以通过一种聚酰胺化合物与靶双链 mtDNA 结合来实现，该双链 mtDNA 包括由下述感性链 DNA 的第 1 个 A 组成的 A/T 对和相应的 T、由下述感性链 DNA 的第 8 个 A 组成的 A/T 对和相应的 T、由下述感性链 DNA 的第 9 个 G 组成的 G/C 对和相应的 C、在由碱基序列为 5'-ATGGCAGAGCCCGGTAATCGCATAA-3' （SEQ ID NO：1）和碱基序列为 5'-TTATGCGATTACCGGGCTCTGCCAT-3' （SEQ ID NO: 2）的反义链 DNA。
• US4201854A
  申请人：——

  公开号：US4201854A

  公开（公告）日：1980-05-06