(1R*,3S*,4R*,6S*)-1,6-difuran-2-yl-hexane-1,3,4,6-tetraol | 637759-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R*,3S*,4R*,6S*)-1,6-difuran-2-yl-hexane-1,3,4,6-tetraol
• 英文别名: (1S,3R,4S,6R)-1,6-bis(furan-2-yl)hexane-1,3,4,6-tetrol
• CAS: 637759-53-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: TXRMOCQIUONJJA-IWDIQUIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二叔丁基硅基双(三氟甲烷磺酸) 、 (1R*,3S*,4R*,6S*)-1,6-difuran-2-yl-hexane-1,3,4,6-tetraol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(4R*,6S*,4'S*,6'R*)-2,2,2',2'-tetra-tert-butyl-6,6'-difuran-2-yl[4,4']bi{[1,3,2]dioxasilinane}
  参考文献：
  名称：

  Exploiting predisposition in the stereoselective synthesis of mono-, bi- and tetracyclic oxygen heterocycles: Equilibration between, and trapping of, alternative di- and tetraacetals

  摘要：

  通过 Sharpless 不对称氧化法对 1,4-二呋喃-2-基丁烷-1,4-二醇进行去对称化反应，得到了相应的去对称化产物，ee > 96%。不过，该产物是两种相互转化的异构体的混合物，这两种异构体都是同分异构体的混合物。利用一系列试剂可以高产率地捕获该产物，从而得到嵌入吡喃-3-酮、1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷或吡喃并[3,2-b]吡喃环系统的稳定加合物。该策略还应用于替代四环之间的相互转化，在酸性条件下，该过程受热力学控制。通过使用 HF/6-31G* 参数集进行分子建模，该过程的选择性得到了合理的解释。

  DOI：

  10.1039/b303089j
• 作为产物：
  描述：

  (3R*,4S*)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)hexanedial 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (1R*,3S*,4R*,6S*)-1,6-difuran-2-yl-hexane-1,3,4,6-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Exploiting predisposition in the stereoselective synthesis of mono-, bi- and tetracyclic oxygen heterocycles: Equilibration between, and trapping of, alternative di- and tetraacetals

  摘要：

  通过 Sharpless 不对称氧化法对 1,4-二呋喃-2-基丁烷-1,4-二醇进行去对称化反应，得到了相应的去对称化产物，ee > 96%。不过，该产物是两种相互转化的异构体的混合物，这两种异构体都是同分异构体的混合物。利用一系列试剂可以高产率地捕获该产物，从而得到嵌入吡喃-3-酮、1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷或吡喃并[3,2-b]吡喃环系统的稳定加合物。该策略还应用于替代四环之间的相互转化，在酸性条件下，该过程受热力学控制。通过使用 HF/6-31G* 参数集进行分子建模，该过程的选择性得到了合理的解释。

  DOI：

  10.1039/b303089j

表征谱图