N-(2-chlorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)-2-oxoacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)-2-oxoacetamide
• 化学式: C₁₄H₉ClFNO₂
• 分子量: 277.68
• InChiKey: DURIAFUUOZFWQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chlorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)-2-oxoacetamide 在 Co(2,2'-bipyridine)2Br2 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 C-Cl 键活化，电化学低价钴催化芳基和氯乙烯与 α-酮酰胺的加成

  摘要：

  描述了室温下电化学钴催化 C-Cl 键活化的开发，用于将芳基和氯乙烯亲核加成至 α-酮酰胺。整个方法通过电化学诱导的低价钴催化剂进行操作，该催化剂氧化加成芳基或氯乙烯，提供医学上重要的3-羟基羟吲哚和3-羟基吡咯烷酮支架。还展示了使用手性 Pyrox 配体开发对映选择性版本。

  DOI：

  10.1039/d4cc00309h
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯基草酸 、 邻氯苯胺 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-chlorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过 C-Cl 键活化，电化学低价钴催化芳基和氯乙烯与 α-酮酰胺的加成

  摘要：

  描述了室温下电化学钴催化 C-Cl 键活化的开发，用于将芳基和氯乙烯亲核加成至 α-酮酰胺。整个方法通过电化学诱导的低价钴催化剂进行操作，该催化剂氧化加成芳基或氯乙烯，提供医学上重要的3-羟基羟吲哚和3-羟基吡咯烷酮支架。还展示了使用手性 Pyrox 配体开发对映选择性版本。

  DOI：

  10.1039/d4cc00309h

文献信息

• Electrochemical low valent cobalt-catalyzed addition of aryl and vinyl chlorides to α-ketoamides <i>via</i> C–Cl bond activation
  作者：Prashant S. Shinde、Valmik S. Shinde、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/d4cc00309h

  日期：2024.4.2

  The development of an electrochemical cobalt catalyzed C–Cl bond activation at room temperature for the nucleophilic addition of aryl and vinyl chlorides to α-ketoamides is described. The overall method operates through an electrochemically induced low valent cobalt catalyst that oxidatively adds to aryl or vinyl chlorides affording medicinally important 3-hydroxy oxindole and 3-hydroxypyrrolidinone

  描述了室温下电化学钴催化 C-Cl 键活化的开发，用于将芳基和氯乙烯亲核加成至 α-酮酰胺。整个方法通过电化学诱导的低价钴催化剂进行操作，该催化剂氧化加成芳基或氯乙烯，提供医学上重要的3-羟基羟吲哚和3-羟基吡咯烷酮支架。还展示了使用手性 Pyrox 配体开发对映选择性版本。