(2E,9E,5S,6S,8S,4R)-4-methoxy-8-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5,9-trimethyl-11-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)undeca-2,9-dien-6-ol | 1026332-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,9E,5S,6S,8S,4R)-4-methoxy-8-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5,9-trimethyl-11-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)undeca-2,9-dien-6-ol
• 英文别名: (2E,4R,5S,6S,8S,9E)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-8-(2-methoxyethoxymethoxy)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5,9-trimethylundeca-2,9-dien-6-ol
• CAS: 1026332-49-9
• 化学式: C₃₃H₅₈O₈Si
• 分子量: 610.904
• InChiKey: DYJGAMFBQBLDKJ-VXHUSHSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,9E,5S,6S,8S,4R)-4-methoxy-8-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5,9-trimethyl-11-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)undeca-2,9-dien-6-ol 在 manganese(IV) oxide 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 (2E,9E)-(4S,6S,7R,8R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-methoxy-11-(4-methoxy-benzyloxy)-4-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-3,7,9-trimethyl-undeca-2,9-dienal
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Rhizoxin D

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010105)40:1<231::aid-anie231>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]乙醛 在 咪唑 、 盐酸 、 samarium(II) iodide 、 四氯化钛 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2E,9E,5S,6S,8S,4R)-4-methoxy-8-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5,9-trimethyl-11-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)undeca-2,9-dien-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Rhizoxin D

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010105)40:1<231::aid-anie231>3.0.co;2-w

文献信息

• The First Directed Reduction of β-Alkoxy Ketones to <i>anti</i>-1,3-Diol Monoethers:  Identification of Spectator and Director Alkoxy Groups
  作者：Gary E. Keck、Carrie A. Wager

  DOI：10.1021/ol006072c

  日期：2000.7.1

  the stereoselective reduction of certain beta-alkoxy ketones is described. The method relies upon electron-transfer reduction using samarium diiodide in THF with MeOH as an additive. Reduction is facile for a number of alkoxy groups that can complex samarium effectively but is not observed with TBS or benzyl protecting groups. Experiments with deuterated methanol show that the stereoselectivity arises

  描述了一种立体还原某些β-烷氧基酮的新还原方法。该方法依赖于使用二碘化sa的THF溶液和MeOH作为添加剂的电子转移还原。对于许多可以有效络合sa的烷氧基而言，还原很容易，但是在TBS或苄基保护基中却没有观察到。用氘代甲醇进行的实验表明，立体选择性是由car碳负离子中间体的质子化引起的。