N-(furan-2-ylmethyl)dodecanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(furan-2-ylmethyl)dodecanamide
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₂
• 分子量: 279.423
• InChiKey: YAGTXXKLECEFJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 、 2-呋喃甲胺 在 N-sulfo-N,N-dimethylhexadecane-1-aminium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(furan-2-ylmethyl)dodecanamide
  参考文献：
  名称：

  反胶束微环境中不使用偶联剂的糠胺对脂肪酸的化学选择性直接酰胺化

  摘要：

  源自可再生资源的呋喃杂环化合物是生产多功能高分子材料的流行的多功能候选物。这些化合物还用作可逆加聚物的疏水化单体或用作狄尔斯-阿尔德反应中的通用结构单元。在本研究中，通过在反胶束介质中催化直接酰胺化，实现了糠胺与一系列非预活化的一元羧酸或二元长链脂肪酸及其一些功能化衍生物化学选择性酰化的有效方法。通过脱水偶联反应开发了一种方便且环保的糠酰胺制备方法。为此，合成了一种含有十六烷基烷基链的新型阳离子布朗斯台德型磺酸催化剂，并对其进行了充分表征。本催化反应以良好至优异的收率生产了相应的N-糠酰胺材料。这项研究还证实，布朗斯台德酸可以成功催化羧酸与选定的胺化合物的直接酰胺化。其简单性和高原子经济性是该方法的主要优点。

  DOI：

  10.1002/jhet.4786

文献信息

• Amidation of Carboxylic Acids with Amines by Nb₂O₅as a Reusable Lewis Acid Catalyst
  作者：Md. A. Ali、S. M. A. H. Siddiki、Wataru Onodera、Kenichi Kon、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1002/cctc.201500672

  日期：2015.11

  Among 28 types of heterogeneous and homogenous catalysts tested, Nb2O5 shows the highest yield for direct amidation of n‐dodecanoic acid with a less reactive amine (aniline). The catalytic amidation by Nb2O5 is applicable to a wide range of carboxylic acids and amines with various functional groups, and the catalyst is reusable. A comparison of the results of the catalytic study and an infrared study

  在测试的28种非均相和均相催化剂中，Nb 2 O 5对正十二烷酸与反应性较小的胺（苯胺）的直接酰胺化反应显示出最高的收率。由Nb 2 O 5催化的酰胺化适用于具有各种官能团的多种羧酸和胺，并且该催化剂是可重复使用的。催化研究和红外研究吸附在催化剂上的乙酸的结果比较表明，Nb 2 O 5上的路易斯酸位点活化了羧酸的羰基，这是Nb的高活性的原因。2 ø 5催化剂。动力学研究表明，Nb 2 O 5上的路易斯酸位比常规路易斯酸性氧化物（Al 2 O 3，TiO 2）具有更高的耐水性。与最新的酰胺化均相路易斯酸催化剂（ZrCl 4）相比，溶液中碱性添加剂对Nb 2 O 5的负面影响较小，这表明Nb 2 O 5对碱的耐受性更高。路易斯酸催化剂比均相路易斯酸催化剂。