(2R)-1-nitropentan-2-ylcarbamic acid tert-butyl ester | 875483-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-1-nitropentan-2-ylcarbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-Butyl [(2R)-1-nitropentan-2-yl]carbamate；tert-butyl N-[(2R)-1-nitropentan-2-yl]carbamate
• CAS: 875483-08-2
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 232.28
• InChiKey: FSIFHIZOINNYIH-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-nitropentan-2-ylcarbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到(R)-Pentane-1,2-diamine; compound with GENERIC INORGANIC NEUTRAL COMPONENT
  参考文献：
  名称：

  具有广泛底物范围的催化对映选择性 Aza-Henry 反应

  摘要：

  在 120 mol% 的 CsOH.H2O 和 12 mol% 的奎宁和辛可尼丁衍生的季铵氯化物存在下，由容易获得的前体原位生成的偶氮甲碱与硝基甲烷反应，以良好的产率和非常高的产量提供相应的氮杂-亨利加合物选择性。它代表了第一个通用的对映选择性 aza-Henry 方法，用于衍生自可烯醇化醛的偶氮甲碱，导致对映体过量超过 94%。此外，与硝基乙烷的反应提供了高的非对映选择性和对映选择性（syn:anti 高达 95:5；syn 的 ee 高达 98%）。

  DOI：

  10.1021/ja056594t
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 tert-butyl N-[1-(4-methylphenyl)sulfonylbutyl]carbamate 在 cesium hydroxide 、 chiral N-benzyl quininium derivative chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以90%的产率得到(2R)-1-nitropentan-2-ylcarbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有广泛底物范围的催化对映选择性 Aza-Henry 反应

  摘要：

  在 120 mol% 的 CsOH.H2O 和 12 mol% 的奎宁和辛可尼丁衍生的季铵氯化物存在下，由容易获得的前体原位生成的偶氮甲碱与硝基甲烷反应，以良好的产率和非常高的产量提供相应的氮杂-亨利加合物选择性。它代表了第一个通用的对映选择性 aza-Henry 方法，用于衍生自可烯醇化醛的偶氮甲碱，导致对映体过量超过 94%。此外，与硝基乙烷的反应提供了高的非对映选择性和对映选择性（syn:anti 高达 95:5；syn 的 ee 高达 98%）。

  DOI：

  10.1021/ja056594t

文献信息

• Catalytic Enantioselective Aza-Henry Reaction with Broad Substrate Scope
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Antonio Laso、Rosa López

  DOI：10.1021/ja056594t

  日期：2005.12.1

  ammonium chlorides to provide the corresponding aza-Henry adducts in good yields and very high selectivities. It represents the first general enantioselective aza-Henry method for azomethines derived from enolizable aldehydes, giving rise to enantiomeric excesses above 94%. In addition, the reactions with nitroethane afforded high diastereo- and enantioselectivities (syn:anti up to 95:5; up to 98% ee for syn)

  在 120 mol% 的 CsOH.H2O 和 12 mol% 的奎宁和辛可尼丁衍生的季铵氯化物存在下，由容易获得的前体原位生成的偶氮甲碱与硝基甲烷反应，以良好的产率和非常高的产量提供相应的氮杂-亨利加合物选择性。它代表了第一个通用的对映选择性 aza-Henry 方法，用于衍生自可烯醇化醛的偶氮甲碱，导致对映体过量超过 94%。此外，与硝基乙烷的反应提供了高的非对映选择性和对映选择性（syn:anti 高达 95:5；syn 的 ee 高达 98%）。