allyl (RS)-2-hydroxy-2-[(3S,4R)-3-[(R)-1-t-butyldimethylsilyl-oxyethyl]-4-[2-oxo-2-[(S)-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl]ethyl]azetidin-2-on-1-yl]acetate | 186525-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: allyl (RS)-2-hydroxy-2-[(3S,4R)-3-[(R)-1-t-butyldimethylsilyl-oxyethyl]-4-[2-oxo-2-[(S)-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl]ethyl]azetidin-2-on-1-yl]acetate
• 英文别名: prop-2-enyl 2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-[2-[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-2-oxoethyl]-4-oxoazetidin-1-yl]-2-hydroxyacetate
• CAS: 186525-26-8
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₇Si
• 分子量: 503.668
• InChiKey: ZKAPYWHBSZATFO-QCVBLNOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (RS)-2-hydroxy-2-[(3S,4R)-3-[(R)-1-t-butyldimethylsilyl-oxyethyl]-4-[2-oxo-2-[(S)-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl]ethyl]azetidin-2-on-1-yl]acetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 allyl (5R,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-2-[(S)-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl]carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的C-2取代的碳青霉烯衍生物。第一部分非芳族杂环衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了一系列新的碳青霉烯类，在C-2处具有饱和或部分不饱和的杂环。描述了这些化合物的体外抗菌活性及其对人脱氢肽酶-1（DHP-1）的稳定性。C-2侧链的立体化学和杂环中双键的存在对化合物对DHP-1的稳定性有重大影响。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.1258
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-oxoacetate 、 (3S,4R)-3-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[2-oxo-2-[(S)-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl]ethyl]-2-azetidinone 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到allyl (RS)-2-hydroxy-2-[(3S,4R)-3-[(R)-1-t-butyldimethylsilyl-oxyethyl]-4-[2-oxo-2-[(S)-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl]ethyl]azetidin-2-on-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  新的C-2取代的碳青霉烯衍生物。第一部分非芳族杂环衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了一系列新的碳青霉烯类，在C-2处具有饱和或部分不饱和的杂环。描述了这些化合物的体外抗菌活性及其对人脱氢肽酶-1（DHP-1）的稳定性。C-2侧链的立体化学和杂环中双键的存在对化合物对DHP-1的稳定性有重大影响。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.1258