allyl (5R,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-2-[(S)-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl]carbapen-2-em-3-carboxylate | 186525-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: allyl (5R,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-2-[(S)-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl]carbapen-2-em-3-carboxylate
• 英文别名: prop-2-enyl (5R,6S)-3-[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 186525-16-6
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: BRZLEXHQTWSZHO-QQDQCYIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (5R,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-2-[(S)-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl]carbapen-2-em-3-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 三苯基膦 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到sodium (5R,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-2-[(S)-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl]carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的C-2取代的碳青霉烯衍生物。第一部分非芳族杂环衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了一系列新的碳青霉烯类，在C-2处具有饱和或部分不饱和的杂环。描述了这些化合物的体外抗菌活性及其对人脱氢肽酶-1（DHP-1）的稳定性。C-2侧链的立体化学和杂环中双键的存在对化合物对DHP-1的稳定性有重大影响。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.1258
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-oxoacetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 23.83h， 生成 allyl (5R,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-2-[(S)-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl]carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的C-2取代的碳青霉烯衍生物。第一部分非芳族杂环衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了一系列新的碳青霉烯类，在C-2处具有饱和或部分不饱和的杂环。描述了这些化合物的体外抗菌活性及其对人脱氢肽酶-1（DHP-1）的稳定性。C-2侧链的立体化学和杂环中双键的存在对化合物对DHP-1的稳定性有重大影响。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.1258