N^α,N-diacetyl-5-bromo-L-kynurenine methyl ester | 54797-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α,N-diacetyl-5-bromo-L-kynurenine methyl ester
• 英文别名: (2S)-methyl 2-acetamido-4-(2'-acetamido-5'-bromophenyl)-4-oxobutanoate；methyl (2S)-2-acetamido-4-(2-acetamido-5-bromophenyl)-4-oxobutanoate
• CAS: 54797-17-0
• 化学式: C₁₅H₁₇BrN₂O₅
• 分子量: 385.214
• InChiKey: JWVOVAYAEDLYRU-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α,N-diacetyl-5-bromo-L-kynurenine methyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 18.0h， 以79%的产率得到5-bromo-L-kynurenine
  参考文献：
  名称：

  溴化对荧光假单胞菌（Pseudomonasfluorescens）犬尿尿苷酶的底物和抑制剂的不同作用。

  摘要：

  合成了一系列溴化化合物，并评估了它们作为荧光假单胞菌犬尿氨酸酶的底物和抑制剂。发现3-溴-L-犬尿氨酸和5-溴-L-犬尿氨酸都是具有与L-犬尿氨酸相似的k（cat）值的底物，但是3-溴-L-犬尿氨酸的K（m）值非常高与5-溴-L-犬尿氨酸（11 microM）和L-犬尿氨酸（25 microM）相比要高（大约2 mM）。溴尿肾上腺素的两个异构体在停止流仪器的死时间（约1毫秒）内与尿尿氨酸酶反应，形成最大波长为494 nm的醌型中间体，其降解速率常数为300-600 s-1，与L相似。 -犬尿氨酸。还制备了5-溴二氢-L-犬尿氨酸的两种非对映异构体，它们是比二氢-L-犬尿氨酸更有效的抑制剂。（4R）-5-溴二氢-L-犬尿氨酸是迄今发现的最有效的荧光假单胞菌犬尿氨酸酶抑制剂（Ki = 55 nM），也可作为慢速底物；另一方面，（4S）-受体没有显示可测量的底物活性，但是它是有效的竞争性抑制剂，Ki值为170

  DOI：

  10.1039/b208910f
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-色氨酸甲酯 在 溴 、 sodium acetate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N^α,N-diacetyl-5-bromo-L-kynurenine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  溴化对荧光假单胞菌（Pseudomonasfluorescens）犬尿尿苷酶的底物和抑制剂的不同作用。

  摘要：

  合成了一系列溴化化合物，并评估了它们作为荧光假单胞菌犬尿氨酸酶的底物和抑制剂。发现3-溴-L-犬尿氨酸和5-溴-L-犬尿氨酸都是具有与L-犬尿氨酸相似的k（cat）值的底物，但是3-溴-L-犬尿氨酸的K（m）值非常高与5-溴-L-犬尿氨酸（11 microM）和L-犬尿氨酸（25 microM）相比要高（大约2 mM）。溴尿肾上腺素的两个异构体在停止流仪器的死时间（约1毫秒）内与尿尿氨酸酶反应，形成最大波长为494 nm的醌型中间体，其降解速率常数为300-600 s-1，与L相似。 -犬尿氨酸。还制备了5-溴二氢-L-犬尿氨酸的两种非对映异构体，它们是比二氢-L-犬尿氨酸更有效的抑制剂。（4R）-5-溴二氢-L-犬尿氨酸是迄今发现的最有效的荧光假单胞菌犬尿氨酸酶抑制剂（Ki = 55 nM），也可作为慢速底物；另一方面，（4S）-受体没有显示可测量的底物活性，但是它是有效的竞争性抑制剂，Ki值为170

  DOI：

  10.1039/b208910f

文献信息

• Differential effects of bromination on substrates and inhibitors of kynureninase from Pseudomonas fluorescens
  作者：Christian Heiss、Jay Anderson、Robert S. Phillips

  DOI：10.1039/b208910f

  日期：2003.1.13

  inhibitors of kynureninase from Pseudomonas fluorescens. Both 3-bromo-L-kynurenine and 5-bromo-L-kynurenine were found to be substrates with similar k(cat) values to L-kynurenine, but the K(m) value for 3-bromo-L-kynurenine is very high (ca. 2 mM) compared to that for 5-bromo-L-kynurenine (11 microM) and L-kynurenine (25 microM). Both isomers of bromokynurenine react with kynureninase within the dead

  合成了一系列溴化化合物，并评估了它们作为荧光假单胞菌犬尿氨酸酶的底物和抑制剂。发现3-溴-L-犬尿氨酸和5-溴-L-犬尿氨酸都是具有与L-犬尿氨酸相似的k（cat）值的底物，但是3-溴-L-犬尿氨酸的K（m）值非常高与5-溴-L-犬尿氨酸（11 microM）和L-犬尿氨酸（25 microM）相比要高（大约2 mM）。溴尿肾上腺素的两个异构体在停止流仪器的死时间（约1毫秒）内与尿尿氨酸酶反应，形成最大波长为494 nm的醌型中间体，其降解速率常数为300-600 s-1，与L相似。 -犬尿氨酸。还制备了5-溴二氢-L-犬尿氨酸的两种非对映异构体，它们是比二氢-L-犬尿氨酸更有效的抑制剂。（4R）-5-溴二氢-L-犬尿氨酸是迄今发现的最有效的荧光假单胞菌犬尿氨酸酶抑制剂（Ki = 55 nM），也可作为慢速底物；另一方面，（4S）-受体没有显示可测量的底物活性，但是它是有效的竞争性抑制剂，Ki值为170