(3S,4R)-4-{(2R)-1-oxo-1-[(RS)-tetrahydrofuran-2-yl]-propan-2-yl}-3-[(R)-t-butyldimethylsilyloxyethyl]azetidin-2-one | 186525-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-4-{(2R)-1-oxo-1-[(RS)-tetrahydrofuran-2-yl]-propan-2-yl}-3-[(R)-t-butyldimethylsilyloxyethyl]azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-[(2R)-1-oxo-1-(oxolan-2-yl)propan-2-yl]azetidin-2-one
• CAS: 186525-18-8
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₄Si
• 分子量: 355.55
• InChiKey: UYHXBRHSQUDBGA-FTZDKPJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-{(2R)-1-oxo-1-[(RS)-tetrahydrofuran-2-yl]-propan-2-yl}-3-[(R)-t-butyldimethylsilyloxyethyl]azetidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 23.83h， 生成 (4S,5R,6S)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-4-methyl-7-oxo-3-(R)-tetrahydro-furan-2-yl-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的C-2取代的碳青霉烯衍生物。第一部分非芳族杂环衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了一系列新的碳青霉烯类，在C-2处具有饱和或部分不饱和的杂环。描述了这些化合物的体外抗菌活性及其对人脱氢肽酶-1（DHP-1）的稳定性。C-2侧链的立体化学和杂环中双键的存在对化合物对DHP-1的稳定性有重大影响。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.1258
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-[(R)-t-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-{(R)-1-[(3-methylpyridin-2-2ylmethylthio)carbonyl]ethyl}azetidin-2-one 、 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以54%的产率得到(3S,4R)-4-{(2R)-1-oxo-1-[(RS)-tetrahydrofuran-2-yl]-propan-2-yl}-3-[(R)-t-butyldimethylsilyloxyethyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新的C-2取代的碳青霉烯衍生物。第一部分非芳族杂环衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了一系列新的碳青霉烯类，在C-2处具有饱和或部分不饱和的杂环。描述了这些化合物的体外抗菌活性及其对人脱氢肽酶-1（DHP-1）的稳定性。C-2侧链的立体化学和杂环中双键的存在对化合物对DHP-1的稳定性有重大影响。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.1258

文献信息

• Novel C-2 Substituted Carbapenem Derivatives. Part I. Synthesis and Biological Activity of Non-aromatic Heterocyclic Derivatives.
  作者：GEORGE BURTON、NICOLA J. C. CLEAR、A. JOHN EGLINGTON、ANGELA W. GUEST、ERIC HUNT、ANTOINETTE NAYLOR、MICHAEL J. PEARSON、ANDREW K. TAKLE

  DOI：10.7164/antibiotics.49.1258

  日期：——

  A new series of carbapenems, having a saturated or partially unsaturated heterocycle at C-2, has been synthesised. The in vitro antibacterial activity of these compounds and their stability to human dehydropeptidase-1 (DHP-1) are described. The stereochemistry of the C-2 side-chain and the presence of a double bond in the heterocycle were shown to have significant effects on the stabilities of the

  合成了一系列新的碳青霉烯类，在C-2处具有饱和或部分不饱和的杂环。描述了这些化合物的体外抗菌活性及其对人脱氢肽酶-1（DHP-1）的稳定性。C-2侧链的立体化学和杂环中双键的存在对化合物对DHP-1的稳定性有重大影响。