(1S,2R,3R,5S)-2-<(Z)-6-carboxyhex-2-enyl>-3-<(E,3R)-3-hydroxyoct-1-enyl>-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane | 71154-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,2R,3R,5S)-2-<(Z)-6-carboxyhex-2-enyl>-3-<(E,3R)-3-hydroxyoct-1-enyl>-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane
• 英文别名: PTA2；Pinane thromboxane A2；(Z)-7-[(1S,2R,3R,5S)-3-[(E,3R)-3-hydroxyoct-1-enyl]-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]heptanyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 71154-83-1
• 化学式: C₂₄H₄₀O₃
• 分子量: 376.58
• InChiKey: OHJIHGVLRDHSDV-PUYXBYOHSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：50 mg/ml； DMSO：25 mg/ml；乙醇：100 mg/ml； PBS（pH 7.2）：0.15 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(1S,2S,3S,5R)-2-(2-Benzyloxy-ethyl)-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-yl]-[1,3]dioxolane 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 氨 、 sodium 、 aluminum isopropoxide 、 sodium hydride 、 异丙醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 (1S,2R,3R,5S)-2-<(Z)-6-carboxyhex-2-enyl>-3-<(E,3R)-3-hydroxyoct-1-enyl>-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  用双环[2.2.1]庚烷，双环[3.1.1]庚烷和双环[2.2.2]辛烷环体系合成前列腺素。15-羟基差向异构体对人血小板的活性。

  摘要：

  已经通过允许在α链之后引入ω链的途径制备了具有双环[2.2.1]庚烷，双环[3.1.1]庚烷和双环[2.2.2]辛烷环体系的许多前列腺素。16-对卤代苯氧基取代基的引入使血小板在15个α-和15个β-羟基差向异构体上具有聚集活性。在the烷血栓烷环系统的情况下，天然的ω-链化合物是聚集的抑制剂，而16-p-氟苯氧基类似物是有效的聚集剂。

  DOI：

  10.1021/jm00347a004

文献信息

• Ansell, Martin F.; Caton, Michael P. L.; Stutte, Keith A. J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 5, p. 1069 - 1077
  作者：Ansell, Martin F.、Caton, Michael P. L.、Stutte, Keith A. J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of prostanoids with bicyclo[2.2.1]heptane, bicyclo[3.1.1]heptane and bicyclo[2.2.2]octane ring systems. Activities of 15-hydroxy epimers on human platelets
  作者：Norman H. Wilson、Venkateswarlu Peesapati、Robert L. Jones、Kenneth Hamilton

  DOI：10.1021/jm00347a004

  日期：1982.5

  been prepared by routes which allow the introduction of the omega chain after the alpha chain. The introduction of a 16-p-halophenoxy substituent confers platelet aggregation activity on both 15 alpha- and 15 beta-hydroxy epimers. In the case of the pinane thromboxane ring system, the natural omega-chain compound is an inhibitor of aggregation, whereas the 16-p-fluorophenoxy analogue is a potent aggregation

  已经通过允许在α链之后引入ω链的途径制备了具有双环[2.2.1]庚烷，双环[3.1.1]庚烷和双环[2.2.2]辛烷环体系的许多前列腺素。16-对卤代苯氧基取代基的引入使血小板在15个α-和15个β-羟基差向异构体上具有聚集活性。在the烷血栓烷环系统的情况下，天然的ω-链化合物是聚集的抑制剂，而16-p-氟苯氧基类似物是有效的聚集剂。