1-(phenylsulfonyl)-3-(phenylthio)-1H-indole-2-carbaldehyde | 643001-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(phenylsulfonyl)-3-(phenylthio)-1H-indole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-phenylsulfonyl-3-phenythioindole-2-aldehyde；3-Phenylsulfanyl-1-phenylsulfonyl-1H-indole-2-carbaldehyde；1-(benzenesulfonyl)-3-phenylsulfanylindole-2-carbaldehyde
• CAS: 643001-32-5
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₃S₂
• 分子量: 393.487
• InChiKey: CLCNILRRYURULB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)-3-(phenylthio)-1H-indole-2-carbaldehyde 在 三氯化铝 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到1-phenylsulfonyl-3-phenylthio-2-cyanoindole
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 1-Phenylsulfonyl-3-substituted-2-cyanoindoles, 1-Phenylsulfonyl-2-methyl-3-cyanoindoles, and Bifunctional 1-Phenyl­sulfonylindoles

  摘要：

  已经开发出一种简便的“一锅法”，通过使用无水氯化铝和叠氮化钠，将氰基引入吲哚的2/3位点，原料为相应的醛。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942449
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylsulfonyl-3-phenylthio-2-bromomethylindole 在 2-硝基丙烷 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到1-(phenylsulfonyl)-3-(phenylthio)-1H-indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用改良的Hass程序轻松制备N保护的吲哚醛

  摘要：

  通过使用NaH / DMF使N-保护的溴甲基吲哚与2-硝基丙烷反应，报道了各种N-保护的吲哚醛的制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.121

文献信息

• A facile preparation of N-protected indolaldehydes using a modified Hass procedure
  作者：Arasambattu K. Mohanakrishnan、Ramalingam Balamurugan、Neelamegam Ramesh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.121

  日期：2005.11

  The preparation of a variety of N-protected indolaldehydes is reported via the reaction of N-protected bromomethylindoles with 2-nitropropane using NaH/DMF.

  通过使用NaH / DMF使N-保护的溴甲基吲哚与2-硝基丙烷反应，报道了各种N-保护的吲哚醛的制备。
• A Facile Synthesis of 1,4-Diacylbenzenes
  作者：Harindran Suhana、Panyencheri C. Srinivasan

  DOI：10.1081/scc-120023419

  日期：2003.9

  An efficient method for the synthesis of 1,4-diacylbenzenes has been developed employing bis-tetrabutylammonium dichromate as an oxidant. By this methodology, a series of aldehydes and ketones have been synthesised under mild reaction conditions in moderate yields.
• A Facile Synthesis of 1-Phenylsulfonyl-3-substituted-2-cyanoindoles, 1-Phenylsulfonyl-2-methyl-3-cyanoindoles, and Bifunctional 1-Phenyl­sulfonylindoles
  作者：P. Srinivasan、Pichamuthu Jaisankar

  DOI：10.1055/s-2006-942449

  日期：——

  A facile ‘one-pot’ introduction of the cyano group into the 2/3-position of indole has been developed from the corresponding aldehydes using anhydrous aluminum chloride and sodium azide.

  已经开发出一种简便的“一锅法”，通过使用无水氯化铝和叠氮化钠，将氰基引入吲哚的2/3位点，原料为相应的醛。
• Synthesis of N-protected indolaldehydes using modified Hass procedure
  作者：Ramalingam Balamurugan、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.035

  日期：2007.11

  A detailed study on oxidation of N-protected bromomethylindoles into the respective aldehydes was carried out. Using a modified Hass procedure, synthesis of aryl-/hetero-aryl aldehydes in particular indolaldehydes is achieved in reasonable yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.