N-methyl-acetamide; hydrochloride | 13015-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-acetamide; hydrochloride
• 英文别名: N-Methyl-acetamid; Hydrochlorid；dimethylformamide hydrochloride；Dimethylformamidium chloride；acetyl(methyl)azanium;chloride
• CAS: 13015-28-6
• 化学式: C₃H₇NO*ClH
• 分子量: 109.556
• InChiKey: KLIIXNDMWQTSQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyl (S)-2-(3-benzyloxy-propyl)succinate 、 N-methyl-acetamide; hydrochloride 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl (S)-6-(benzyloxy)-3-(methoxy(methyl)carbamoyl)-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过结晶诱导动态分辨率实际合成 ROR-γ 抑制剂 JTE-151 的关键中间体手性 3-（羟基亚氨基甲基）己二酸

  摘要：

  报道了一种以高效结晶诱导动态拆分（CIDR）为关键步骤的手性 3-(羟基亚氨基甲基)己二酸 4 生产的实用六步工艺。该化合物通过 1,3-偶极环加成和随后的 Ag 2 O 催化的脱羧作用，通过异恶唑核心构建，转化为异恶唑 23（ROR-γ 抑制剂 JTE-151 的 API 起始原料候选物）初步在异恶唑核上引入羧基。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00320
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 3-(2-chloro-5-nitrophenyl)glycidate 、 (chloromethylene)dimethyl iminium chloride 以 N-甲基乙酰胺 、 乙醇 、 水 、 N-methyl-acetamide; hydrochloride 为溶剂， 以72% (E/Z-isomer ratio=3.4:88.5)的产率得到ethyl 2,α-dichloro-5-nitrocinnamate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of chlorine-substituted olefins

  摘要：

  氯取代烯烃I ##STR1##（R.sup.1 =有机基团；R.sup.2 =--CN, --CO--R.sup.3, --CO--S--R.sup.3, --CO--O--R.sup.3 --CO--N(R.sup.4,R.sup.5)；R.sup.3 =有机基团；R.sup.4, R.sup.5 =H, 有机基团）是通过在液相中，在羧酰胺（IIIa）或内酰胺（IIIb）的存在下，与氯化剂（IV）反应环氧化物II ##STR2##制备的。产物I是染料、药物和作物保护剂的重要中间体。

  公开号：

  US05569774A1

文献信息

• Practical Synthesis of Chiral 3-(Hydroxyiminomethyl)adipic Acid, a Key Intermediate of the ROR-γ Inhibitor JTE-151, via Crystallization-Induced Dynamic Resolution
  作者：Hiromu Takiguchi、Takashi Watanabe、Takashi Ogo、Hideaki Ishibashi、Katsuyuki Yokota、Shingo Obika、Takashi Inaba

  DOI：10.1021/acs.oprd.3c00320

  日期：2023.12.15

  A practical six-step process for the production of chiral 3-(hydroxyiminomethyl)adipic acid 4 featuring highly efficient crystallization-induced dynamic resolution (CIDR) as the key step is reported. This compound was converted to isoxazole 23, an API starting material candidate of the ROR-γ inhibitor JTE-151, via isoxazole core construction by 1,3-dipolar cycloaddition and subsequent Ag2O-catalyzed

  报道了一种以高效结晶诱导动态拆分（CIDR）为关键步骤的手性 3-(羟基亚氨基甲基)己二酸 4 生产的实用六步工艺。该化合物通过 1,3-偶极环加成和随后的 Ag 2 O 催化的脱羧作用，通过异恶唑核心构建，转化为异恶唑 23（ROR-γ 抑制剂 JTE-151 的 API 起始原料候选物）初步在异恶唑核上引入羧基。