N-[3-[4-[[4-(3,4-二氢-2-氧代-1(2H)-喹啉基)-1-哌啶基]羰基]苯氧基]丙基]乙酰胺 | 131631-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[3-[4-[[4-(3,4-二氢-2-氧代-1(2H)-喹啉基)-1-哌啶基]羰基]苯氧基]丙基]乙酰胺
• 英文名称: OPC-21268
• 英文别名: OPC 21268；1-{1-[4-(3-acetylaminopropoxy)benzoyl]-4-piperidyl}-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone；1-(1-(4-(3-acetylaminopropoxy)benzoyl)-4-piperidyl)-3,4-dihydro2(1H)quinolinone；OPC21268；1-(1-(4-(3-acetylaminopropoxy)benzoyl)-4-piperidyl)-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone；N-[3-[4-[4-(2-oxo-3,4-dihydroquinolin-1-yl)piperidine-1-carbonyl]phenoxy]propyl]acetamide
• CAS: 131631-89-5
• 化学式: C₂₆H₃₁N₃O₄
• 分子量: 449.55
• InChiKey: KSNUCNRMDYJBKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  772.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥20mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密封保存于干燥处。

SDS

OPC 21268MSDS英文版

制备方法与用途

生物活性

Fuscoside (OPC-21268) 是一种口服有效的非多肽类加压素受体 (vasopressin V1) 拮抗剂，其 IC50 值为 0.4 μM。

靶点

• IC50: 0.4 μM (vasopressin V1)
• Ki: 0.14 μM (vasopressin V1)

体外研究

• Fuscoside (OPC-21268) 的浓度为 0.4 μM 时，可以置换 50% 特异性 AVP 结合（IC50），用于 VI 受体；对于 V2 受体，这一浓度则高达 100 μM。Fuscoside (OPC-21268) 对于 V1 受体的抑制常数（Ki）为 0.14 μM。

体内研究

• Fuscoside (OPC-21268) 能够在体内竞争性且特异性地拮抗加压素 (AVP) 引起的升压反应。口服给予 Fuscoside (OPC-21268)（10 mg/kg）可以剂量和时间依赖性地抑制外源性 AVP 引发的血管收缩，其效果在 30 mg/kg 的剂量下可持续超过 8 小时。Fuscoside (OPC-21268) 在血脑屏障破坏最严重区域表现出显著保护作用，并且对冷诱导引起的脑水肿有治疗效果。在 200 和 300 mg/kg 的剂量下，Fuscoside (OPC-21268) 能够显著降低双侧大脑的水分含量，同时减轻受伤半球的肿胀现象。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-[4-[[4-(3,4-二氢-2-氧代-1(2H)-喹啉基)-1-哌啶基]羰基]苯氧基]丙基]乙酰胺 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 N-Methyl-N-(3-{4-[4-(2-oxo-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-piperidine-1-carbonyl]-phenoxy}-propyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Orally active, nonpeptide vasopressin V1 antagonists. A novel series of 1-(1-substituted 4-piperidyl)-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinones

  摘要：

  A series of compounds has been synthesized and demonstrated to be antagonists of V1 receptors both in vitro and in vivo. These compounds are structurally related to the 1-(4-piperidyl)-2(1H)-quinolinones, including OPC-21268, an orally bioavailable AVP V1 antagonist with high V1 specificity. It has been found that the introduction of an acetamide group on the terminal alkoxy chain of 41-44 leads to an increase in oral activity. Certain of these compounds may have efficacy in the study of AVP V1 receptors.

  DOI：

  10.1021/jm00066a010
• 作为产物：
  描述：

  二氢肉桂酰胺 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 硫酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 N-[3-[4-[[4-(3,4-二氢-2-氧代-1(2H)-喹啉基)-1-哌啶基]羰基]苯氧基]丙基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Orally active, nonpeptide vasopressin V1 antagonists. A novel series of 1-(1-substituted 4-piperidyl)-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinones

  摘要：

  A series of compounds has been synthesized and demonstrated to be antagonists of V1 receptors both in vitro and in vivo. These compounds are structurally related to the 1-(4-piperidyl)-2(1H)-quinolinones, including OPC-21268, an orally bioavailable AVP V1 antagonist with high V1 specificity. It has been found that the introduction of an acetamide group on the terminal alkoxy chain of 41-44 leads to an increase in oral activity. Certain of these compounds may have efficacy in the study of AVP V1 receptors.

  DOI：

  10.1021/jm00066a010

文献信息

• J. Med. Chem. 1993, 36, 2011-2017
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Carbostyril derivatives
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0382185B1

  公开（公告）日：1994-06-15
• AGENT FOR PROPHYLAXIS OR TREATMENT OF CATARACT
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0686035A1

  公开（公告）日：1995-12-13
• USE OF ANTAGONISTS OF OXYTOCIN AND/OR VASOPRESSIN IN ASSISTED REPRODUCTION
  申请人：Ferring International Center S.A.

  公开号：EP1879572A2

  公开（公告）日：2008-01-23
• METHODS FOR REGULATING NEUROTRANSMITTER SYSTEMS BY INDUCING COUNTERADAPTATIONS
  申请人：Michalow, Alexander

  公开号：EP2001495A2

  公开（公告）日：2008-12-17