ethyl 2-(4-(cyclopropylthio)phenyl)-3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)acrylate | 745052-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-(cyclopropylthio)phenyl)-3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl 2-(4-cyclopropylsulfanyl-phenyl)-3-(tetrahydropyran-4-yl)acrylate；Ethyl 2-(4-cyclopropylsulfanylphenyl)-3-(tetrahydropyran-4-yl)acrylate；ethyl 2-(4-cyclopropylsulfanylphenyl)-3-(oxan-4-yl)prop-2-enoate
• CAS: 745052-95-3
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃S
• 分子量: 332.464
• InChiKey: SQXLMYSNUBXULN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-(cyclopropylthio)phenyl)-3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)acrylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 2-(4-(cyclopropylsulfonyl)phenyl)-3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYLACETAMIDES AND THEIR USE AS GLUCOKINASE MODULATORS
  [FR] COMPOSES D'AMIDES SUBSTITUES TRI(CYCLO)

  摘要：

  公开号：

  WO2004072031A3
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(环丙基硫代)苯基)-2-氧代乙酸乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 ethyl 2-(4-(cyclopropylthio)phenyl)-3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYLACETAMIDES AND THEIR USE AS GLUCOKINASE MODULATORS
  [FR] COMPOSES D'AMIDES SUBSTITUES TRI(CYCLO)

  摘要：

  公开号：

  WO2004072031A3

文献信息

• An Asymmetric Synthesis of a Chiral Sulfone Acid with Concomitant Hydrolysis and Oxidation to Enable the Preparation of a Glucokinase Activator
  作者：Amy C. DeBaillie、Nicholas A. Magnus、Michael E. Laurila、James P. Wepsiec、J. Craig Ruble、Jeffrey J. Petkus、Radhe K. Vaid、Jeffry K. Niemeier、Joseph F. Mick、Thomas Z. Gunter

  DOI：10.1021/op300139g

  日期：2012.9.21

  asymmetric synthesis of a glucokinase activator via protonation of the enolate generated from an alkylaryl ketene and (R)-pantolactone. Additionally, a one-pot hydrolysis/oxidation protocol with lithium hydroperoxide was developed to afford a chiral sulfone acid without degradation of the labile stereocenter.

  该贡献描述了通过由烷基芳基乙烯酮和（R）-泛内酯产生的烯醇盐的质子化，证明了葡萄糖激酶激活剂的不对称合成。另外，开发了一种具有氢过氧化锂的一锅水解/氧化方案，以提供手性磺酸而不会降解不稳定的立体中心。
• Tri(cyclo) substituted amide compounds
  申请人：——

  公开号：US20040181067A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  Compounds of Formula (I): 1 or pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful in the prophylactic and therapeutic treatment of hyperglycemia and diabetes.

  公式（I）化合物或其药学上可接受的盐，可用于预防和治疗高血糖和糖尿病。
• Tricyclo Substituted Amides
  申请人：Fyfe Matthew Colin Thor

  公开号：US20090005391A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  Compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful in the prophylactic and therapeutic treatment of hyperglycemia and diabetes.

  式(I)化合物或其药学上可接受的盐，在预防和治疗高血糖和糖尿病方面具有用途。
• TRI(CYCLO) SUBSTITUTED AMIDE COMPOUNDS
  申请人：Fyfe Colin Thor Matthew

  公开号：US20070281946A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  Compounds of Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful in the prophylactic and therapeutic treatment of hyperglycemia and diabetes.

  式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，在预防和治疗高血糖和糖尿病方面是有用的。
• Development of an Enantioselective Hydrogenation Based Synthesis of a Glucokinase Activator
  作者：Nicholas A. Magnus、Timothy M. Braden、Jonas Y. Buser、Amy C. DeBaillie、Perry C. Heath、Christopher P. Ley、Jacob R. Remacle、David L. Varie、Thomas M. Wilson

  DOI：10.1021/op300053a

  日期：2012.5.18

  This article describes the development and optimization of chemical reactions and subsequent multi-kilogram preparation of the glucokinase activator (R)-1 to fund clinical evaluation as a potential therapeutic for type II diabetes. The major process developments presented here are a Wittig olefination isomerization based synthesis of an E-acrylic acid, an optimized enantioselective hydrogenation of the E-acrylic acid, and a challenging final amide coupling.