(2S,3R,4S)-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2,4-dimethyl-3-[(triethylsilyl)oxy]pentanal | 857847-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2,4-dimethyl-3-[(triethylsilyl)oxy]pentanal
• 英文别名: (2S,3R,4S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethyl-3-triethylsilyloxypentanal
• CAS: 857847-12-2
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄Si
• 分子量: 380.6
• InChiKey: UXTAQRKQZDKTMB-LQWHRVPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2,4-dimethyl-3-[(triethylsilyl)oxy]pentanal 在 2,6-二甲基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.77h， 生成 (E)-(2R,3S,4S,5R,6S,7R,10S,13S,14R,15R,16S)-2,7,13-tris{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-methoxy-17-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4,6,8,10,14,16-hexamethyl-11-oxo-5,15-bis[(triethylsilyl)oxy]heptadec-8-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1-C17 Macrolactone of Tedanolide

  摘要：

  插烯向山羟醛反应是构建复杂聚酮化合物结构的有用方法。它已成功用于合成高细胞毒性海洋天然产物泰那内酯的 C1-C17 大环内酯。这些研究为泰那内酯的全合成提供了一种实用的方法；它是通过使用适当的 C13-C23 片段来实现的，该片段是通过关键的羟醛反应引入的，以连接两个半球。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865302
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-{(2S,3R,4S)-3-hydroxy-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2,4-dimethylpentanoyl}oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (2S,3R,4S)-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2,4-dimethyl-3-[(triethylsilyl)oxy]pentanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1-C17 Macrolactone of Tedanolide

  摘要：

  插烯向山羟醛反应是构建复杂聚酮化合物结构的有用方法。它已成功用于合成高细胞毒性海洋天然产物泰那内酯的 C1-C17 大环内酯。这些研究为泰那内酯的全合成提供了一种实用的方法；它是通过使用适当的 C13-C23 片段来实现的，该片段是通过关键的羟醛反应引入的，以连接两个半球。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865302

文献信息

• Synthesis of the C1-C17 Macrolactone of Tedanolide
  作者：Markus Kalesse、Jorma Hassfeld、Ulrike Eggert

  DOI：10.1055/s-2005-865302

  日期：——

  The vinylogous Mukaiyama aldol reaction is a useful method to build up complex polyketide structures. It is successfully employed in the synthesis of the C1-C17 macrolactone of tedanolide, a highly cytotoxic marine natural product. These studies present a practical approach toward the total synthesis of tedanolide; it is pursued using the appropriate C13-C23 segment that is introduced by a pivotal aldol reaction to join both hemispheres.

  插烯向山羟醛反应是构建复杂聚酮化合物结构的有用方法。它已成功用于合成高细胞毒性海洋天然产物泰那内酯的 C1-C17 大环内酯。这些研究为泰那内酯的全合成提供了一种实用的方法；它是通过使用适当的 C13-C23 片段来实现的，该片段是通过关键的羟醛反应引入的，以连接两个半球。