((2R,3R)-3-benzyloxy-6-iodo-2-methylhexyl)benzene | 916452-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2R,3R)-3-benzyloxy-6-iodo-2-methylhexyl)benzene
• 英文别名: [(2R,3R)-6-iodo-2-methyl-1-phenylhexan-3-yl]oxymethylbenzene
• CAS: 916452-20-5
• 化学式: C₂₀H₂₅IO
• 分子量: 408.322
• InChiKey: KFJMHYKDUAHPTF-YLJYHZDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-benzyloxy-6-iodo-2-methylhexyl)benzene 在 硫酸 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5R,8R,9S)-8-ethenyl-9-hydroxy-2-methoxy-2-[(4R,5R)-5-methyl-6-phenyl-4-phenylmethoxyhexyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-9-(phenylmethoxymethyl)-1,7-dioxaspiro[4.4]nonan-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过爱尔兰-克莱森重排形式的（+）-泽拉果酸C的正式合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602507
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyl-3-(3-hydroxy-2-methyl-6-triisopropylsilanyloxy-hexanoyl)-oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四丁基碘化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ((2R,3R)-3-benzyloxy-6-iodo-2-methylhexyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过爱尔兰-克莱森重排形式的（+）-泽拉果酸C的正式合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602507

文献信息

• Self-Consistent Synthesis of the Squalene Synthase Inhibitor Zaragozic Acid C via Controlled Oligomerization
  作者：David A. Nicewicz、Andrew D. Satterfield、Daniel C. Schmitt、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja808347q

  日期：2008.12.24

  Despite the prevalence of repeating subunits in chiral natural products, stereocontrolled oligomerization is a largely unexplored strategy for construction of carbon skeletal frameworks. This report describes the use of silyl glyoxylates as dipolar glycolic acid synthons in a controlled oligomerization reaction for the efficient construction of the squalene synthase inhibitor zaragozic acid C. This

  尽管手性天然产物中重复亚基很普遍，但立体控制的低聚化在很大程度上是一种尚未开发的碳骨架构建策略。本报告描述了在受控低聚反应中使用甲硅烷基乙醛酸作为偶极乙醇酸合成子，以有效构建角鲨烯合酶抑制剂 zaragozic 酸 C。这种新方法允许快速、立体控制地形成具有理想保护基团方案的碳骨架，同时最大限度地减少官能团修复和氧化态操作。
• Formal Total Synthesis of (+)-Zaragozic Acid C through an Ireland–Claisen Rearrangement
  作者：Jens O. Bunte、Anthony N. Cuzzupe、Alica M. Daly、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1002/anie.200602507

  日期：2006.9.25