(5R,6S)-(7E,9E,11Z,14Z)-5,6-Dihydroxy-7,9,11,14-icosatetraensaeure-methylester | 120295-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R,6S)-(7E,9E,11Z,14Z)-5,6-Dihydroxy-7,9,11,14-icosatetraensaeure-methylester
• 英文别名: methyl 5,6-dihydroxy-7E,9E,11Z,14Z-eicosatetraenoate；acide (5R,6S)-dihydroxy-(7E,9E,11Z,14Z)-icosa-7,9,11,14-tetraenoique；methyl (5R,6S,7E,9E,11Z,14Z)-5,6-dihydroxyicosa-7,9,11,14-tetraenoate
• CAS: 120295-73-0
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄
• 分子量: 350.499
• InChiKey: ZBRBJVAHDCMWEM-KMRZADIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-(7E,9E,11Z,14Z)-5,6-Dihydroxy-7,9,11,14-icosatetraensaeure-methylester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以2 mg的产率得到erythro (5R,6S)-dihydroxy-7,9-trans-11,14-cis-eicosatetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  来自红藻 Rhodymenia pertusa 的 5-脂氧化酶衍生的 oxylipins

  摘要：

  温带红藻 Rhodymenia pertusa 的脂质提取物产生了四种类花生酸代谢物，其中三种是新的天然产物。主要使用 NMR 和 MS 技术，它们的结构推断为 5R,6S-dihydroxy-7(E),9(E),11(Z),14(Z)-二十碳四烯酸 (5R,6S-diHETE), 5R* ,6S*-dihydroxy-7(E),9(E),11(Z),14(Z),17(Z)-二十碳五烯酸 (5R*,6S*-diHEPE), 5-hydroxy-6(E) ),8(Z),11(Z),14(Z)-二十碳四烯酸 (5-HETE), 5-羟基-6(E),8(Z),11(Z),14(Z),17 (Z)-二十碳五烯酸 (5-HEPE)。这些代谢物的共存强烈表明百日咳含有独特的 5R-脂肪氧化酶系统，作用于花生四烯酸和二十碳五烯酸。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(99)00445-8
• 作为产物：
  描述：

  <(3Z)-nonen-1-yl>triphenylphosphonium iodide 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (5R,6S)-(7E,9E,11Z,14Z)-5,6-Dihydroxy-7,9,11,14-icosatetraensaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Lellouche, J. P.; Gigou-Barbedette, A.; Gree, R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 6, p. 605 - 624

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nicolaou, K. C.; Ramphal, J. Y.; Palazon, J. M., Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 5, p. 621 - 623
  作者：Nicolaou, K. C.、Ramphal, J. Y.、Palazon, J. M.、Spanevello, R.

  DOI：——

  日期：——