(5R,6S)-(7E,9E,11Z,14Z)-5,6-Dihydroxy-7,9,11,14-icosatetraensaeure-methylester | 120295-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R,6S)-(7E,9E,11Z,14Z)-5,6-Dihydroxy-7,9,11,14-icosatetraensaeure-methylester
• 英文别名: methyl 5,6-dihydroxy-7E,9E,11Z,14Z-eicosatetraenoate；acide (5R,6S)-dihydroxy-(7E,9E,11Z,14Z)-icosa-7,9,11,14-tetraenoique；methyl (5R,6S,7E,9E,11Z,14Z)-5,6-dihydroxyicosa-7,9,11,14-tetraenoate
• CAS: 120295-73-0
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄
• 分子量: 350.499
• InChiKey: ZBRBJVAHDCMWEM-KMRZADIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-(7E,9E,11Z,14Z)-5,6-Dihydroxy-7,9,11,14-icosatetraensaeure-methylester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以2 mg的产率得到erythro (5R,6S)-dihydroxy-7,9-trans-11,14-cis-eicosatetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  来自红藻 Rhodymenia pertusa 的 5-脂氧化酶衍生的 oxylipins

  摘要：

  温带红藻 Rhodymenia pertusa 的脂质提取物产生了四种类花生酸代谢物，其中三种是新的天然产物。主要使用 NMR 和 MS 技术，它们的结构推断为 5R,6S-dihydroxy-7(E),9(E),11(Z),14(Z)-二十碳四烯酸 (5R,6S-diHETE), 5R* ,6S*-dihydroxy-7(E),9(E),11(Z),14(Z),17(Z)-二十碳五烯酸 (5R*,6S*-diHEPE), 5-hydroxy-6(E) ),8(Z),11(Z),14(Z)-二十碳四烯酸 (5-HETE), 5-羟基-6(E),8(Z),11(Z),14(Z),17 (Z)-二十碳五烯酸 (5-HEPE)。这些代谢物的共存强烈表明百日咳含有独特的 5R-脂肪氧化酶系统，作用于花生四烯酸和二十碳五烯酸。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(99)00445-8
• 作为产物：
  描述：

  <(3Z)-nonen-1-yl>triphenylphosphonium iodide 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (5R,6S)-(7E,9E,11Z,14Z)-5,6-Dihydroxy-7,9,11,14-icosatetraensaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Lellouche, J. P.; Gigou-Barbedette, A.; Gree, R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 6, p. 605 - 624

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nicolaou, K. C.; Ramphal, J. Y.; Palazon, J. M., Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 5, p. 621 - 623
  作者：Nicolaou, K. C.、Ramphal, J. Y.、Palazon, J. M.、Spanevello, R.

  DOI：——

  日期：——
• Lellouche, J. P.; Gigou-Barbedette, A.; Gree, R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 6, p. 605 - 624
  作者：Lellouche, J. P.、Gigou-Barbedette, A.、Gree, R.

  DOI：——

  日期：——
• 5-Lipoxygenase-derived oxylipins from the red alga Rhodymenia pertusa
  作者：Zhi Dong Jiang、Sharon O. Ketchum、William H. Gerwick

  DOI：10.1016/s0031-9422(99)00445-8

  日期：2000.1

  The lipid extract of the temperate red alga Rhodymenia pertusa has yielded four eicosanoid metabolites, three of which are new natural products. Using principally NMR and MS techniques, their structures were deduced as 5R,6S-dihydroxy-7(E),9(E),11(Z),14(Z)-eicosatetraenoic acid (5R,6S-diHETE), 5R*,6S*-dihydroxy-7(E),9(E),11(Z),14(Z),17(Z)-eicosapentaenoic acid (5R*,6S*-diHEPE), 5-hydroxy-6(E),8(Z)

  温带红藻 Rhodymenia pertusa 的脂质提取物产生了四种类花生酸代谢物，其中三种是新的天然产物。主要使用 NMR 和 MS 技术，它们的结构推断为 5R,6S-dihydroxy-7(E),9(E),11(Z),14(Z)-二十碳四烯酸 (5R,6S-diHETE), 5R* ,6S*-dihydroxy-7(E),9(E),11(Z),14(Z),17(Z)-二十碳五烯酸 (5R*,6S*-diHEPE), 5-hydroxy-6(E) ),8(Z),11(Z),14(Z)-二十碳四烯酸 (5-HETE), 5-羟基-6(E),8(Z),11(Z),14(Z),17 (Z)-二十碳五烯酸 (5-HEPE)。这些代谢物的共存强烈表明百日咳含有独特的 5R-脂肪氧化酶系统，作用于花生四烯酸和二十碳五烯酸。