1-[5-(2-ethoxypyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl]-1H-benzimidazole | 1043906-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-[5-(2-ethoxypyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl]-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-[5-(2-Ethoxypyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl]benzimidazole；1-[5-(2-ethoxypyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl]benzimidazole
• CAS: 1043906-16-6
• 化学式: C₁₈H₁₅N₅O
• 分子量: 317.35
• InChiKey: GJPKQHVWTSXORZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基吡啶-3-硼酸 、 1-(5-bromopyrimidin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到1-[5-(2-ethoxypyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  连续金属催化的 N-杂芳基化和 C-C 交叉偶联反应：三（杂）芳基体系的便捷途径

  摘要：

  本文描述了铜催化的苯并咪唑、1-甲基苯并咪唑酮、咪唑和吡咯的 N-C 杂芳基化反应。然后，这些反应的产物在 Suzuki-Miyaura 条件下与芳基或杂芳基硼酸进行钯催化的 C-C 交叉偶联，以提供从容易获得的试剂快速进入包含两个或三个 N 的三（杂）芳基支架-杂环。连续的 N-C 和 C-C 偶联可以在一锅法中进行（给出了两个例子：>50% 的总产率）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800018

文献信息

• Sequential Metal-CatalyzedN-Heteroarylation and C–C Cross-Coupling Reactions: An Expedient Route to Tris(hetero)aryl Systems
  作者：Jamie S. Siddle、Andrei S. Batsanov、Martin R. Bryce

  DOI：10.1002/ejoc.200800018

  日期：2008.6

  1-methylbenzimidazolone, imidazole and pyrrole. The products of these reactions then undergo palladium-catalyzed C–C cross-couplings with aryl or heteroarylboronic acids under Suzuki–Miyaura conditions to provide a rapid entry, from readily-available reagents, into tris(hetero)aryl scaffolds comprising two or three N-heterocyclic rings. The sequential N–C and C–C couplings can be performed in a one-pot process (two

  本文描述了铜催化的苯并咪唑、1-甲基苯并咪唑酮、咪唑和吡咯的 N-C 杂芳基化反应。然后，这些反应的产物在 Suzuki-Miyaura 条件下与芳基或杂芳基硼酸进行钯催化的 C-C 交叉偶联，以提供从容易获得的试剂快速进入包含两个或三个 N 的三（杂）芳基支架-杂环。连续的 N-C 和 C-C 偶联可以在一锅法中进行（给出了两个例子：>50% 的总产率）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)