4,4-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-hexan-1,5-diol | 133283-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4,4-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-hexan-1,5-diol
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-5-(4-methylphenyl)hexane-1,5-diol
• CAS: 133283-77-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: STLZVBYYCZBBFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-hexan-1,5-diol 在 三乙胺 、 sodium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1-(6-溴-3,3-二甲基己-1-烯-2-基)-4-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物的自由基环化策略；（±）-β-cuparenone，（±）-月桂烯和表月桂烯的合成

  摘要：

  从酮中分5步获得的溴化物的自由基环化仅提供6-内-trig环化，而没有任何可观察到的5-exo trig产物。由醛制得的乙酸溴的5-Exo dig自由基环氮杂苯，然后进行常规转化，得到了β-cuparenone（）的直接前体-环戊烯酮。类似地，月桂酸酯的全合成并实现了从醛获得的黄原酸酯的5-exo dig自由基环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90504-6
• 作为产物：
  描述：

  2,4'-二甲基苯丙酮 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 sodium amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 4,4-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-hexan-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物的自由基环化策略；（±）-β-cuparenone，（±）-月桂烯和表月桂烯的合成

  摘要：

  从酮中分5步获得的溴化物的自由基环化仅提供6-内-trig环化，而没有任何可观察到的5-exo trig产物。由醛制得的乙酸溴的5-Exo dig自由基环氮杂苯，然后进行常规转化，得到了β-cuparenone（）的直接前体-环戊烯酮。类似地，月桂酸酯的全合成并实现了从醛获得的黄原酸酯的5-exo dig自由基环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90504-6

文献信息

• SRIKRISHNA, A.;SUNDARABABU, G., TETRAHEDRON, 47,(1991) N, C. 481-496
  作者：SRIKRISHNA, A.、SUNDARABABU, G.

  DOI：——

  日期：——
• Radical cyclization strategies to terpenoids; syntheses of (±)-β-cuparenone, (±)-laurene and epilaurenes
  作者：A. Srikrishna、G. Sundarababu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90504-6

  日期：1991.1

  Radical cyclization of the bromide , obtained in 5 steps from the ketone , furnished exclusively 6-endo trig cyclization with out any observable amount of 5-exo trig product . 5-Exo dig radical cyclizatlon of the bromo acetate , prepared from the aldehyde , followed by routine transformations furnished the cyclopentenone , an immediate precursor to β-cuparenone (). Similarly, total synthesis of laurenes

  从酮中分5步获得的溴化物的自由基环化仅提供6-内-trig环化，而没有任何可观察到的5-exo trig产物。由醛制得的乙酸溴的5-Exo dig自由基环氮杂苯，然后进行常规转化，得到了β-cuparenone（）的直接前体-环戊烯酮。类似地，月桂酸酯的全合成并实现了从醛获得的黄原酸酯的5-exo dig自由基环化。