D-erythro-2-amino-3-cyclohexyl-3-hydroxypropionic acid | 5962-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-erythro-2-amino-3-cyclohexyl-3-hydroxypropionic acid
• 英文别名: 2-amino-3-cyclohexyl-3-hydroxypropionic acid；2-amino-3-cyclohexyl-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 5962-92-5
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: MPPSCQJRTVSDRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-cyclohexyl-2-(dibenzylamino)-3-oxopropanoate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 NH₄Cl buffer 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 D-erythro-2-amino-3-cyclohexyl-3-hydroxypropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of α-amino-β-hydroxyacids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91236-5

文献信息

• Methods for producing D-beta-hydroxyamino acids
  申请人：Yamamoto Hiroaki

  公开号：US20060009524A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  An objective of the present invention is to provide efficient methods for producing D-β-hydroxyamino acids (formula 2 or 4), such as D-erythro-2-amino-3-cyclohexyl-3-hydroxypropionic acid, which are useful as intermediates in the synthesis of pharmaceutical products and others. The present invention makes it possible to efficiently produce D-erythro-2-amino-3-cyclohexyl-3-hydroxypropionic acid by cleaving unnecessary L-erythro-2-amino-3-cyclohexyl-3-hydroxypropionic acid in industrially feasible concentrations of DL-erythro-2-amino-3-cyclohexyl-3-hydroxypropionic acid used as starting material by using Pseudomonas putida -derived L-phenylserine aldolase.

  本发明的一个目标是提供生产D-β-羟基氨基酸（公式2或4）的高效方法，例如D-erythro-2-amino-3-cyclohexyl-3-hydroxypropionic acid，这些中间体在合成药物产品和其他产品中有用。本发明通过使用由假单胞菌产生的L-苯丝氨醛酸醛缩酶，可以在工业可行的浓度下裂解不必要的L-erythro-2-amino-3-cyclohexyl-3-hydroxypropionic acid，从而有效生产D-erythro-2-amino-3-cyclohexyl-3-hydroxypropionic acid。
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINONE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLOPYRIMIDINONE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ADURO BIOTECH INC

  公开号：WO2019055750A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The present invention relates to pyrazolopyrimidinone compounds. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of treating autoimmune, inflammatory, and neurodegenerative diseases by administering these compounds and pharmaceutical compositions to subjects in need thereof. The present invention also relates to the use of such compounds for research or other non-therapeutic purposes.

  本发明涉及吡唑吡咪啉酮化合物。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及通过向需要的受试者施用这些化合物和药物组合物来治疗自身免疫、炎症和神经退行性疾病的方法。本发明还涉及利用这些化合物进行研究或其他非治疗目的的用途。
• Beta-lactam antibiotics
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0048953A2

  公开（公告）日：1982-04-07

  β-Lactams having a sulfonic acid substituent in the 1-position and one or two substituents as specified in the 4-position and an amine function in the 3-position and their use as antibiotics.

  1 位有一个磺酸取代基，4 位有一个或两个指定取代基，3 位有一个胺功能的 β-内酰胺及其作为抗生素的用途。
• Process for preparing beta-lactam antibiotics
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0187355A1

  公开（公告）日：1986-07-16

  β-lactams having a sulfonic acid substituent in the 1-position and one or two substituents as specified in the 4-position and an amine function in the 3-position, are prepared by sulfonating a corresponding β-lactam having a hydrogen substituent in the 1-position and a protected amino substituent in the 1-position and removing said amino protecting group.

  通过磺化在 1 位上具有氢取代基、在 1 位上具有受保护氨基取代基的相应 β-内酰胺，并去除所述氨基保护基团，制备在 1 位上具有磺酸取代基、在 4 位上具有一个或两个特定取代基、在 3 位上具有胺功能的 β-内酰胺。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ERYTHRO 3-CYCLOHEXYLSERINES
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP1538216A1

  公开（公告）日：2005-06-08

  The present invention relates to a process in which N-acyl form of DL-erythro 3-substituted serines represented by the following general formula (1): (wherein, R1 means an alkanoyl group having 1-10 carbons, a benzoyl group, a halogen-substituted alkanoyl group having 1-5 carbons or a halogen-substituted benzoyl group, and R2 means a phenyl group or a cyclohexyl group) is subjected to asymmetrical hydrolysis with L-aminoacylase or D-aminoacylase, thereby giving unreacted N-acyl-D-erythro 3-substituted serine in the case of L-aminoacylase or hydrolyzed D-erythro 3-substituted serine in the case of D-aminoacylase. The D-erythro forms are useful as an intermediate for medicines, for example, known to be useful as an anti-HIV drug (WO 01/40227).

  本发明涉及如下通式(1)所代表的DL-赤式3-取代丝氨酸的N-酰基形式的工艺： (其中，R1 指具有 1-10 个碳原子的烷酰基、苯甲酰基、具有 1-5 个碳原子的卤代烷酰基或卤代苯甲酰基、和 R2 指苯基或环己基）与 L-氨基乙酰化酶或 D-氨基乙酰化酶进行不对称水解，从而在 L-氨基乙酰化酶的情况下得到未反应的 N-酰基-D-赤式 3-取代丝氨酸，或在 D-氨基乙酰化酶的情况下得到水解的 D-赤式 3-取代丝氨酸。D-erythro 形式可用作药物的中间体，例如，已知可用作抗艾滋病毒药物（WO 01/40227）。