6-azidohexanoic anhydride | 944702-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-azidohexanoic anhydride
• 英文别名: 6-Azidohexanoyl 6-azidohexanoate；6-azidohexanoyl 6-azidohexanoate
• CAS: 944702-94-7
• 化学式: C₁₂H₂₀N₆O₃
• 分子量: 296.329
• InChiKey: HIYXQIPCGJJAKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azidohexanoic anhydride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [2-(6-Azidohexanoyloxymethyl)-3-chloro-2-methyl-3-oxopropyl] 6-azidohexanoate
  参考文献：
  名称：

  A chemoselective approach for the accelerated synthesis of well-defined dendritic architectures

  摘要：

  开发了一种用于合成树枝状大分子的化学选择性和分层生长方法，该方法结合了点击化学与传统的酯化/醚化反应，无需激活步骤，总产率优异。

  DOI：

  10.1039/b703547k
• 作为产物：
  描述：

  6-氯己酸 在 sodium azide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 6-azidohexanoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  A chemoselective approach for the accelerated synthesis of well-defined dendritic architectures

  摘要：

  开发了一种用于合成树枝状大分子的化学选择性和分层生长方法，该方法结合了点击化学与传统的酯化/醚化反应，无需激活步骤，总产率优异。

  DOI：

  10.1039/b703547k

文献信息

• Copper-Free Click-Chemistry Platform to Functionalize Cisplatin Prodrugs
  作者：Rakesh K. Pathak、Christopher D. McNitt、Vladimir V. Popik、Shanta Dhar

  DOI：10.1002/chem.201402573

  日期：2014.6.2

  possibilities considering the sensitivity of PtIV centers, we used a strain‐promoted azide–alkyne cycloaddition approach to provide a platform, in which new functionalities can easily be installed on cisplatin prodrugs from a single PtIV precursor. The ability of this platform to be incorporated in nanodelivery vehicle and conjugation to fluorescent reporters were also investigated.

  合理设计和构建平台技术以开发新的铂 (IV) [Pt IV ] 前药的能力，该前药具有用于安装靶向部分、递送系统、来自单一前体的荧光报告基因的功能，并且能够通过使用良好的方式释放生物活性顺铂定义的化学对于发现新的基于铂的疗法至关重要。考虑到 Pt IV中心的敏感性，可能性有限，我们使用了应变促进的叠氮化物-炔烃环加成方法来提供一个平台，在该平台中，可以轻松地将新功能安装在来自单个 Pt IV 的顺铂前药上前体。还研究了该平台被纳入纳米递送载体和与荧光报告基因缀合的能力。
• [EN] SULFONE LINKERS<br/>[FR] COUPLEURS AU SULFONE
  申请人：PROLYNX LLC

  公开号：WO2013036857A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Sulfone linkers which couple drugs to carriers of various types are described. These linkers permit the release of the drug over time in a controlled manner. The release occurs through beta-elimination, and does not require enzymatic cleavage. Products of the linkers with both drugs and macromolecules and methods of using them are described as well.

  研究描述了将药物与各种载体耦合的砜键连接剂。这些连接剂允许药物以受控方式随时间释放。释放是通过β-消除而发生的，并不需要酶解。还描述了连接剂与药物和大分子的产物以及它们的使用方法。
• Multipurpose heterofunctional dendritic scaffolds as crosslinkers towards functional soft hydrogels and implant adhesives in bone fracture applications
  作者：Yvonne Hed、Kim Öberg、Sandra Berg、Axel Nordberg、Hans von Holst、Michael Malkoch

  DOI：10.1039/c3tb21061h

  日期：——

  Two sets of heterofunctional dendritic frameworks displaying an inversed and exact number of ene and azide groups have successfully been synthesized and post-functionalized with biorelevant molecules. Their facile scaffolding ability enabled the fabrication of soft and azide functional dendritic hydrogels with modulus close to muscle tissue. The dendritic scaffolds are furthermore shown to be promising primers for the development of novel bone fracture stabilization adhesives with shear strengths succeeding commercial Histroacryl®.

  已成功合成两组显示反向且精确数量的烯基和叠氮基团的异功能树枝状框架，并用生物相关分子进行后功能化。它们简单的支架能力使得能够制造模量接近肌肉组织的柔软和叠氮化物功能性树枝状水凝胶。此外，树突状支架被证明是开发新型骨折稳定粘合剂的有前景的底漆，其剪切强度可继商业 Histroacryl®。
• Activated Microglia Targeting Dendrimer–Minocycline Conjugate as Therapeutics for Neuroinflammation
  作者：Rishi Sharma、Soo-Young Kim、Anjali Sharma、Zhi Zhang、Siva Pramodh Kambhampati、Sujatha Kannan、Rangaramanujam M. Kannan

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.7b00569

  日期：2017.11.15

  targeting ability of hydroxyl-G6 PAMAM dendrimer–9-amino-minocycline conjugate (D-mino). Minocycline is a challenging drug to carry out chemical transformations due to its inherent instability. We used a combination of a highly efficient and mild copper catalyzed azide–alkyne click reaction (CuAAC) along with microwave energy to conjugate 9-amino-minocycline (mino) to the dendrimer surface via enzyme responsive

  与脑有关的疾病已成为全球发病率和死亡率的主要原因，已经超过了癌症和心血管疾病。缺乏有效的治疗方法和相对干燥的中枢神经系统（CNS）药物管道构成了巨大的挑战。当前临床上批准的药物的优越，有针对性的递送可能会提供巨大的潜力。米诺环素具有穿透血脑屏障（BBB）的能力和效力，因此已显示出治疗神经系统疾病的希望。尽管它在临床和临床前模型中具有潜力，但影响积极的治疗反应所需的高剂量已导致副作用。将米诺环素靶向递送至受伤部位和大脑中受损细胞可能非常有益。全身施用的羟基聚（酰胺基胺）（PAMAM）第6代（G6）树状聚合物具有更长的血液循环时间，并且已经证明可以穿越受损的BBB。我们已经成功地制备并表征了羟基G6 PAMAM树状聚合物9-氨基-氨基环素缀合物（D-mino）的体外功效和体内靶向能力。米诺环素因其固有的不稳定性而成为进行化学转化的具有挑战性的药物。我们结合使用了高效，温和的铜催化的叠氮化物-炔
• PRODRUGS AND DRUG-MACROMOLECULE CONJUGATES HAVING CONTROLLED DRUG RELEASE RATES
  申请人：Santi Daniel V.

  公开号：US20110263502A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention provides methods and compositions that permit controlled and prolonged drug release in vivo. The compounds are either prodrugs with tunable rates of release, or conjugates of the drug with macromolecules which exhibit tunable controlled rates of release.

  本发明提供了一种允许体内控制和延长药物释放的方法和组合物。这些化合物要么是具有可调节释放速率的前药，要么是药物与大分子结合物，其具有可调节的控制释放速率。