5-amino-1-(4,4-difluorocyclohexyl)-1H-pyrazol-4-carbonitrile | 1082745-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 5-amino-1-(4,4-difluorocyclohexyl)-1H-pyrazol-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-1-(4,4-difluorocyclohexyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile；5-amino-1-(4,4-difluorocyclohexyl)pyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 1082745-53-6
• 化学式: C₁₀H₁₂F₂N₄
• 分子量: 226.229
• InChiKey: PSYAZOGUWFIFLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-(4,4-difluorocyclohexyl)-1H-pyrazol-4-carbonitrile 在 N-甲基吗啉 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 氨 、 双氧水 、 sodium hydride 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 1-(4,4-difluorocyclohexyl)-6-[(1R,2R)-2-(pyrazol-1-ylmethyl)cyclobutyl]-5H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SNC

  摘要：

  该发明涉及根据式(I)的新型吡唑吡嘧啶酮。新化合物应用于制造药物，特别是用于治疗感知、注意力、学习或记忆缺陷相关疾病的药物。新化合物还用于制造治疗阿尔茨海默病的药物。本发明的进一步方面涉及制造这些化合物的方法以及它们用于制造药物的用途。

  公开号：

  WO2011018495A1
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二氟环已酮 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 5-amino-1-(4,4-difluorocyclohexyl)-1H-pyrazol-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SNC

  摘要：

  该发明涉及根据式(I)的新型吡唑吡嘧啶酮。新化合物应用于制造药物，特别是用于治疗感知、注意力、学习或记忆缺陷相关疾病的药物。新化合物还用于制造治疗阿尔茨海默病的药物。本发明的进一步方面涉及制造这些化合物的方法以及它们用于制造药物的用途。

  公开号：

  WO2011018495A1

文献信息

• [EN] PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDIN-4(5H)-ONE DERIVATIVES AS PDE9 INHIBITORS<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS DE PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDIN-4(5H)-ONE COMME INHIBITEURS DE PDE9
  申请人：CELON PHARMA SA

  公开号：WO2014016789A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  A compound of the general formula (I) wherein R1 is selected from the group consisting of phenyl unsubstituted or substituted with 1 to 3 substituents selected from F, Cl, Br, I, CN, -O-C1-C3-alkyl, fluorinated -O-C1-C3-alkyl, -(CH2)mOH and 5-membered heterocyclic group with 1 or 2 heteroatoms selected from N, O and S; and 6- or 10-membered heteroaryl with 1 to 3 heteroatoms selected from O, N and S; R2 and R3 independently of each other represent H atom or straight or branched C1-C3 alkyl; R4 is selected from the group consisting of 4- to 6- membered cycloalkyl, wherein one of carbon atoms can be replaced by O atom, and which is unsubstituted or substituted with one or two halogen atoms,and straight or branched C1-C4 alkyl; Q represents a bond or C1-C3-alkylene, which can be optionally substituted by one to three C1-C3-alkyls; X is selected from the group consisting of O, NR5, and S(O)p; R5 represents H atom or C1-C3alkyl; m is 1, 2 or 3; p is 0, 1 or 2; and salts thereof, for use as a medicament, in particular for treating cognitive function disorders and neurodegenerative diseases.

  通用式（I）的化合物，其中R1选自苯基未取代或取代的基团，所取代基团可为1至3个取自F、Cl、Br、I、CN、-O-C1-C3-烷基、氟代-O-C1-C3-烷基、-(CH2)mOH和含有1或2个取自N、O和S的杂原子的5元杂环基；以及含有1至3个取自O、N和S的杂原子的6-或10-元杂芳基；R2和R3彼此独立地代表H原子或直链或支链的C1-C3烷基；R4选自4-至6-环脂肪族基团，其中一个碳原子可被氧原子取代，未取代或取代有一或两个卤素原子，以及直链或支链的C1-C4烷基；Q代表键或C1-C3-亚烷基，可选择性地被1至3个C1-C3-烷基取代；X选自O、NR5和S(O)p的基团；R5代表H原子或C1-C3烷基；m为1、2或3；p为0、1或2；以及其盐，用作药物，特别用于治疗认知功能障碍和神经退行性疾病。
• [EN] NEW COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SNC
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011018495A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The invention relates to novel pyrazolopyrimidinones according to formula (I). The new compounds shall be used for the manufacture of medicaments, in particular medicaments for the treatment of conditions concerning deficits in perception, concentration, learning or memory. The new compounds are also for the manufacture of medicaments for the treatment of Alzheimer's disease. Further aspects of the present invention refer to a process for the manufacture of the compounds and their use for producing medicaments.

  该发明涉及根据式(I)的新型吡唑吡嘧啶酮。新化合物应用于制造药物，特别是用于治疗感知、注意力、学习或记忆缺陷相关疾病的药物。新化合物还用于制造治疗阿尔茨海默病的药物。本发明的进一步方面涉及制造这些化合物的方法以及它们用于制造药物的用途。
• AMINO-HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Verhoest Patrick R.

  公开号：US20090030003A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The invention provides PDE9-inhibiting compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R, R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein. Pharmaceutical compositions containing the compounds of Formula I, and uses thereof in treating neurodegenerative and cognitive disorders, such as Alzheimer's disease and schizophrenia, are also provided.

  该发明提供了式（I）的PDE9抑制化合物及其药用盐，其中R、R1、R2和R3如本文所定义。还提供了含有式I化合物的药物组合物，并将其用于治疗神经退行性和认知障碍，如阿尔茨海默病和精神分裂症。
• Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US07964607B2

  公开（公告）日：2011-06-21

  The invention provides PDE9-inhibiting compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R, R1, R2 and R3 are as defined herein. Pharmaceutical compositions containing the compounds of Formula I, and uses thereof in treating neurodegenerative and cognitive disorders, such as Alzheimer's disease and schizophrenia, are also provided.

  本发明提供了PDE9抑制化合物的公式（I），以及其药学上可接受的盐，其中R，R1，R2和R3的定义如本文所述。还提供了含有公式I化合物的药物组合物，并用于治疗神经退行性和认知障碍，例如阿尔茨海默病和精神分裂症的用途。
• PYRAZOLOPYRIMIDINES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2334684B1

  公开（公告）日：2017-08-02