methyl (S)-3-oxo-8-[3-(pyridin-2-ylamino)-1-propyloxy]-2-(2,2,2-trifluoroethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine-4-acetate | 205677-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: methyl (S)-3-oxo-8-[3-(pyridin-2-ylamino)-1-propyloxy]-2-(2,2,2-trifluoroethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine-4-acetate
• 英文别名: methyl 2-[(4S)-3-oxo-8-[3-(pyridin-2-ylamino)propoxy]-2-(2,2,2-trifluoroethyl)-4,5-dihydro-1H-2-benzazepin-4-yl]acetate
• CAS: 205677-81-2
• 化学式: C₂₃H₂₆F₃N₃O₄
• 分子量: 465.472
• InChiKey: ZOWZGDYEHSINRS-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-3-oxo-8-[3-(pyridin-2-ylamino)-1-propyloxy]-2-(2,2,2-trifluoroethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine-4-acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到SB-267268
  参考文献：
  名称：

  Vitronectin receptor antagonists

  摘要：

  本文披露了具有苯二氮卓环核结构的化合物，这些化合物是维腾蛋白受体拮抗剂，可用于治疗骨质疏松症、血管生成、肿瘤生长和转移、动脉粥样硬化、再狭窄和炎症。

  公开号：

  US20030125317A1
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-9-hydroxy-3-oxo-2-(2,2,2-trifluoroethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepin-4-yl]acetic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 生成 methyl (S)-3-oxo-8-[3-(pyridin-2-ylamino)-1-propyloxy]-2-(2,2,2-trifluoroethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine-4-acetate
  参考文献：
  名称：

  基于2-苯并ze庚因Gly-Asp模拟物的口服活性非肽玻连蛋白受体拮抗剂的发现。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm990446u

文献信息

• Vitronectin receptor antagonists
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US20030125317A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  Compounds having a benzodiazepinyl core structure are disclosed which are vitronectin receptor antagonists useful in the treatment of osteoporosis, angiogenesis, tumor growth and metastasis, atherosclerosis, restenosis and inflammation.

  本文披露了具有苯二氮卓环核结构的化合物，这些化合物是维腾蛋白受体拮抗剂，可用于治疗骨质疏松症、血管生成、肿瘤生长和转移、动脉粥样硬化、再狭窄和炎症。
• Treatment Method
  申请人：Brigandi Richard Anthony

  公开号：US20080293691A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The present invention is directed to methods of treating an ocular neovascular disorder in a mammal by administration of pyrimidine derivatives, benzodiazepinyl derivatives and pharmaceutical compositions containing the same. The invention encompasses methods of treating an ocular neovascular disorder by administration of 5-[[4-[(2,3-Dimethyl-2H-indazol-6-yl)methylamino]-2-pyrimidinyl]amino]-2-methylbenzenesulfonamide, (S)-3-oxo-8-[3-(pyridin-2-ylamino)-1-propyloxy]-2-(2,2,2-trifluoroethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine-4-acetic acid or salts or solvates thereof. Combination therapies for the treatment of ocular neovascular disorders are also encompassed.

  本发明涉及通过给哺乳动物施用嘧啶衍生物、苯二氮卓啉衍生物和含有它们的药物组合物来治疗眼部新生血管障碍的方法。该发明涵盖了通过给予5-[[4-[(2,3-二甲基-2H-吲哚-6-基)甲氨基]-2-嘧啶基]氨基]-2-甲基苯磺酰胺、(S)-3-氧基-8-[3-(吡啶-2-基氨基)-1-丙氧基]-2-(2,2,2-三氟乙基)-2,3,4,5-四氢-1H-2-苯并噻二氮杂环-4-乙酸或其盐或溶剂合物来治疗眼部新生血管障碍的方法。该发明还包括用于治疗眼部新生血管障碍的联合疗法。
• PROCESS
  申请人：Zajac Matthew Allen

  公开号：US20110015390A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The present invention generally relates to a novel process for preparing vitronectin receptor antagonist compounds having a benzodiazepinyl core structure. This invention relates to the preparation of pharmaceutically active compounds which inhibit the vitronectin receptor and are useful for treatment of inflammation, cancer and cardiovascular disorders, such as atherosclerosis and restenosis, and diseases wherein bone resorption is a factor, such as osteoporosis. In particular, the present invention relates to a novel process for preparing (±)-3-oxo-8-[3-(pyridin-2-ylamino)propyl]oxy}-2-(2,2,2-trifluoroethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine-4-acetic acid, (R)-3-oxo-8-[3-(pyridin-2-ylamino)propyl]oxy}-2-(2,2,2-trifluoroethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine-4-acetic acid and (S)-3-oxo-8-[3-(pyridin-2-ylamino)propyl]oxy}-2-(2,2,2-trifluoroethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine-4-acetic acid or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种新型制备具有苯二氮平核心结构的玻璃蛋白受体拮抗剂化合物的方法。本发明涉及制备药物活性化合物，该化合物抑制玻璃蛋白受体，可用于治疗炎症、癌症和心血管疾病，如动脉粥样硬化和再狭窄，以及骨吸收是因素的疾病，如骨质疏松症。特别是，本发明涉及一种新型制备(±)-3-氧代-8-[3-(吡啶-2-基氨基)丙基]氧基}-2-(2,2,2-三氟乙基)-2,3,4,5-四氢-1H-2-苯并唑-4-乙酸，(R)-3-氧代-8-[3-(吡啶-2-基氨基)丙基]氧基}-2-(2,2,2-三氟乙基)-2,3,4,5-四氢-1H-2-苯并唑-4-乙酸和(S)-3-氧代-8-[3-(吡啶-2-基氨基)丙基]氧基}-2-(2,2,2-三氟乙基)-2,3,4,5-四氢-1H-2-苯并唑-4-乙酸或其药学上可接受的盐的方法。
• Treatment of ocular neovascular disorders such as macular degeneration, angiod streaks, uveitis and macular edema
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：EP2329821A1

  公开（公告）日：2011-06-08

  The present invention is directed to methods of treating an ocular neovascular disorder in a mammal by administration of pyrimidine derivatives, benzodiazepinyl derivatives and pharmaceutical compositions containing the same. The invention encompasses methods of treating an ocular neovascular disorder by administration of 5-[[4-[(2,3-Dimethyl-2H-indazol-6-yl)methylamino]-2-pyrimidinyl]amino]-2-methylbenzenesulfonamide, (S)-3-oxo-8-[3-(pyridin-2-ylamino)-1-propyloxy]-2-(2,2,2-trifluoroethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine-4-acetic acid or salts or solvates thereof. Combination therapies for the treatment of ocular neovascular disorders are also encompassed.

  本发明涉及通过服用嘧啶衍生物、苯并二氮杂卓衍生物和含有这些衍生物的药物组合物治疗哺乳动物眼部新生血管疾病的方法。本发明包括通过施用 5-[[4-[(2,3-二甲基-2H-吲唑-6-基)甲基氨基]-2-嘧啶基]氨基]-2-甲基苯磺酰胺治疗眼新生血管疾病的方法、(S)-3-氧代-8-[3-(吡啶-2-基氨基)-1-丙氧基]-2-(2,2,2-三氟乙基)-2,3,4,5-四氢-1H-2-苯并氮杂卓-4-乙酸或其盐或溶剂。还包括治疗眼部新生血管疾病的组合疗法。
• Process for the preparation of benzodiazepine derivatives
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：EP2257538B1

  公开（公告）日：2016-04-27