(2R,2'R,5'R)-5'-((R)-1-Hydroxy-undecyl)-tetrahydro-[2,2']bifuranyl-5-one | 163229-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,2'R,5'R)-5'-((R)-1-Hydroxy-undecyl)-tetrahydro-[2,2']bifuranyl-5-one
• 英文别名: (5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxyundecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-one
• CAS: 163229-90-1
• 化学式: C₁₉H₃₄O₄
• 分子量: 326.477
• InChiKey: ZAWFKMSJAYLCBI-BRSBDYLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2'R,5'R)-5'-((R)-1-Hydroxy-undecyl)-tetrahydro-[2,2']bifuranyl-5-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (4R,5R,8S)-5,8-oxidononadecan-1,4-olide
  参考文献：
  名称：

  全合成阿斯米星和布他他星。

  摘要：

  有效的全合成阿西米星1和布勒他星2已经证明了三种不同的合成三环中间体6和7的策略的优势，它们代表了双THF壬基产乙酸甘油酯的关键片段。裸碳骨架策略基于通过将氧官能团选择性放置在不饱和，未官能化的碳骨架上而产生的所有不对称中心。这种方法的多样性源于高度立体选择性反应的相对时机，例如Sharpless不对称二羟基化（AD）反应，肯尼迪氧化rh（OC）与氧化（（VII），Mitsunobu型酒精差向异构化反应以及Williamson醚化反应。融合策略 基于两个系列的非对映异构片段的组合偶联而产生的中间体，如11和12，具有高效和多功能的优点。第三种方法基于部分功能化的中间体（例如13），结合了线性策略和收敛策略的优点-合成效率和多样性。

  DOI：

  10.1021/jo000500a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[(2R,3S)-3-[2-[(4R,5R)-5-decyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]oxiran-2-yl]propanoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到(2R,2'R,5'R)-5'-((R)-1-Hydroxy-undecyl)-tetrahydro-[2,2']bifuranyl-5-one
  参考文献：
  名称：

  有效的抗肿瘤药，双-四氢呋喃基壬酸产乙酸原素（+）-阿米霉素和（+）-bullatacin的全合成

  摘要：

  标题化合物的收敛合成包括：通过Sharpless双不对称二羟基化反应和随后的不对称环氧化反应制备双THF亚基；使用Stille丁烯内酯合成方法制备含C（4）-羟基丁烯内酯的亚基; 这些乙烯基碘和炔亚基的Pd o介导的偶联；和选择性的威尔金森还原生成的烯炔。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00207-s

文献信息

• Total Synthesis of Asimicin and Bullatacin
  作者：Hovsep Avedissian、Santosh C. Sinha、Ahmad Yazbak、Anjana Sinha、Partha Neogi、Subhash C. Sinha、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/jo000500a

  日期：2000.9.1

  The efficient total synthesis of asimicin, 1, and bullatacin, 2, has demonstrated the advantages of three different strategies for the synthesis of the tricyclic intermediates 6 and 7, which represent the key fragment of the bis-THF Annonaceous acetogenins. The naked carbon skeleton strategy is based on the production of all asymmetric centers by selective placement of the oxygen functions onto an

  有效的全合成阿西米星1和布勒他星2已经证明了三种不同的合成三环中间体6和7的策略的优势，它们代表了双THF壬基产乙酸甘油酯的关键片段。裸碳骨架策略基于通过将氧官能团选择性放置在不饱和，未官能化的碳骨架上而产生的所有不对称中心。这种方法的多样性源于高度立体选择性反应的相对时机，例如Sharpless不对称二羟基化（AD）反应，肯尼迪氧化rh（OC）与氧化（（VII），Mitsunobu型酒精差向异构化反应以及Williamson醚化反应。融合策略 基于两个系列的非对映异构片段的组合偶联而产生的中间体，如11和12，具有高效和多功能的优点。第三种方法基于部分功能化的中间体（例如13），结合了线性策略和收敛策略的优点-合成效率和多样性。
• Total synthesis of the potent antitumor, bis-tetrahydrofuranyl annonaceous acetogenins (+)-asimicin and (+)-bullatacin
  作者：Thomas R. Hoye、Lushi Tan

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00207-s

  日期：1995.3

  bis-THF-subunit preparation via Sharpless' double asymmetric dihydroxylation and subsequent asymmetric epoxidation; preparation of the C(4)-hydroxybutenolide-containing subunit using a Stille butenolide synthesis; Pdo-mediated coupling of these vinyl iodide and alkyne subunits; and selective Wilkinson reduction of the resulting enyne.

  标题化合物的收敛合成包括：通过Sharpless双不对称二羟基化反应和随后的不对称环氧化反应制备双THF亚基；使用Stille丁烯内酯合成方法制备含C（4）-羟基丁烯内酯的亚基; 这些乙烯基碘和炔亚基的Pd o介导的偶联；和选择性的威尔金森还原生成的烯炔。