(S)-O-1-(tri-n-butylstannyl)propyl 1-pyrrolidinecarbothioate | 928674-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-O-1-(tri-n-butylstannyl)propyl 1-pyrrolidinecarbothioate
• CAS: 928674-34-4
• 化学式: C₂₀H₄₁NOSSn
• 分子量: 462.328
• InChiKey: GSOJMMYWHAHBMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-O-1-(tri-n-butylstannyl)propyl 1-pyrrolidinecarbothioate 、 E-styryl iodide 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (R)-O-(1-ethyl-3-phenyl-3(E)-propenyl) 1-pyrrolidinecarbothioate 、 (S)-O-(1-ethyl-3-phenyl-3(E)-propenyl) 1-pyrrolidinecarbothioate
  参考文献：
  名称：

  α-（硫代氨基甲酰基）有机锡烷与烯基、芳基和杂芳基碘化物的立体特异性交叉偶联

  摘要：

  在室温或低于室温下，使用 THF 中的噻吩-2-羧酸铜 (CuTC)，外消旋和缩放 PTC 保护的 α-羟基锡烷与烯基/芳基/杂芳基碘化物以中等至良好的产率交叉偶联。简单的芳基碘化物和 1-碘代环己烯是两类通常反应缓慢的亲电子试剂，也是很好的底物。交叉偶联继续保持在烯基和甲锡烷基取代的立体中心的构型。

  DOI：

  10.1021/ja064948q
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 ethyl(tri-n-butylstannyl)zinc 、 丙醛 、 N,N'-硫羰基二咪唑 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以58%的产率得到(S)-O-1-(tri-n-butylstannyl)propyl 1-pyrrolidinecarbothioate
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的 α-（羟烷基）-三正丁基锡烷的合成。

  摘要：

  A catalytically asymmetric synthesis of α-(hydroxyalkyl)-tri-n-butylstannanes 1 in good-excellent yields and enantioselectivities (up to 98% e.e.) via addition of ethyl(tri-n-butylstannyl)zinc to aldehydes was achieved. In practice, 1 was isolated after protection as its more stable ester or thiocarbamate (PG). The reagent was prepared from equimolar amounts of tri-n-butylstannyl hydride and Et2Zn in DME so as to avoid contamination by lithium and magnesium ions which suppress enantioselectivity.

  DOI：

  10.1002/anie.200802313

文献信息

• Synthesis of Enantioenriched α-(Hydroxyalkyl)-tri-<i>n</i>-butylstannanes
  作者：Anyu He、John R. Falck

  DOI：10.1002/anie.200802313

  日期：2008.8.18

  A catalytically asymmetric synthesis of α-(hydroxyalkyl)-tri-n-butylstannanes 1 in good-excellent yields and enantioselectivities (up to 98% e.e.) via addition of ethyl(tri-n-butylstannyl)zinc to aldehydes was achieved. In practice, 1 was isolated after protection as its more stable ester or thiocarbamate (PG). The reagent was prepared from equimolar amounts of tri-n-butylstannyl hydride and Et2Zn in DME so as to avoid contamination by lithium and magnesium ions which suppress enantioselectivity.
• Stereospecific Cross-Coupling of α-(Thiocarbamoyl)organostannanes with Alkenyl, Aryl, and Heteroaryl Iodides
  作者：J. R. Falck、Paresh K. Patel、Anish Bandyopadhyay

  DOI：10.1021/ja064948q

  日期：2007.1.1

  PTC-protected alpha-hydroxystannanes cross-couple with alkenyl/aryl/heteroaryl iodides in moderate to good yields using copper(I) thiophene-2-carboxylate (CuTC) in THF at or below room temperature. Simple aryl iodides and 1-iodocyclohexene, two classes of electrophiles that typically react sluggishly, are also good substrates. Cross-couplings proceed with retention of configuration at the alkenyl-

  在室温或低于室温下，使用 THF 中的噻吩-2-羧酸铜 (CuTC)，外消旋和缩放 PTC 保护的 α-羟基锡烷与烯基/芳基/杂芳基碘化物以中等至良好的产率交叉偶联。简单的芳基碘化物和 1-碘代环己烯是两类通常反应缓慢的亲电子试剂，也是很好的底物。交叉偶联继续保持在烯基和甲锡烷基取代的立体中心的构型。