1,8-bis[(3-aminopropyl)amino]anthraquinone | 87075-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-bis[(3-aminopropyl)amino]anthraquinone
• 英文别名: 1,8-di(3-aminopropylamino)anthraquinone；9,10-Anthracenedione, 1,8-bis[(3-aminopropyl)amino]-；1,8-bis(3-aminopropylamino)anthracene-9,10-dione
• CAS: 87075-42-1
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄O₂
• 分子量: 352.436
• InChiKey: NXIOXLKHGKVTAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis[(3-aminopropyl)amino]anthraquinone 、 异硫代氰基4-硝基苯酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Colorimetric anion chemosensors based on anthraquinone: naked-eye detection of isomeric dicarboxylate and tricarboxylate anions

  摘要：

  合成并表征了三种新的比色阴离子受体 1-3。其中，1和3对于马来酸的判别均表现出良好的敏感性和选择性。富马酸盐或马拉泰夫。酒石酸盐在 DMSO 或 DMSO–H2O (95 : 5) 中发生显着的颜色变化。因此，1和3都可以用作识别maleatevs的光学化学传感器。富马酸盐或马拉泰夫。酒石酸阴离子。除此之外，受体1还具有独特的颜色变化，可识别DMSO中的顺乌头酸或反乌头酸，因此可用于检测每种异构体以及区分顺乌头酸和反乌头酸阴离子。

  DOI：

  10.1039/b811172c
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氯蒽醌 、 1,3-丙二胺 在 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到1,8-bis[(3-aminopropyl)amino]anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 1,8- 和 1,5- 二氯蒽和 1,8- 和 1,5- 二氯蒽醌的胺化

  摘要：

  蒽和蒽醌的二氨基衍生物已通过钯催化的 1,8-二氯蒽和 1,8-二氯蒽醌与多种脂肪族和芳香族伯胺和仲胺的偶联合成。多胺的使用产生了大量包含蒽或蒽醌部分的新的含氮和氧的大环。该方法也已用于制备双大环，其中两个环芳烃或氮杂冠单元通过蒽桥通过 C(sp2)-N 键连接在一起。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400455

文献信息

• Palladium-Catalysed Amination of 1,8- and 1,5-Dichloroanthracenes and 1,8- and 1,5-Dichloroanthraquinones
  作者：Irina�P. Beletskaya、Alla�G. Bessmertnykh、Alexei�D. Averin、Franck Denat、Roger Guilard

  DOI：10.1002/ejoc.200400455

  日期：2005.1

  derivatives of anthracene and anthraquinone have been synthesised by palladium-catalysed coupling of 1,8-dichloroanthracene and 1,8-dichloroanthraquinone with a wide range of aliphatic and aromatic primary and secondary amines. The use of polyamines gave rise to a large number of new nitrogen- and oxygen-containing macrocycles incorporating anthracene or anthraquinone moieties. The method has also been

  蒽和蒽醌的二氨基衍生物已通过钯催化的 1,8-二氯蒽和 1,8-二氯蒽醌与多种脂肪族和芳香族伯胺和仲胺的偶联合成。多胺的使用产生了大量包含蒽或蒽醌部分的新的含氮和氧的大环。该方法也已用于制备双大环，其中两个环芳烃或氮杂冠单元通过蒽桥通过 C(sp2)-N 键连接在一起。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Synthesis and Antitumor Activity of 1,8-Diaminoanthraquinone Derivatives
  作者：Hsu-Shan Huang、Hui-Fen Chiu、Wei-Chih Lu、Chun-Lung Yuan

  DOI：10.1248/cpb.53.1136

  日期：——

  a series of regioisomeric disubstituted aminoanthraquinone (DAAQ) derivatives have been synthesized as cytotoxic activity based on a proposed bioactive amino conformation. To assess the biological activity of amino-substitution in the side-chains of anthraquinone located at positions 1 and 8 of the anthraquinone ring system. The aim of the study was to determine if members of the anthraquinone family

  继续我们对细胞毒性物质的正在进行的研究，基于拟议的生物活性氨基构象，已经合成了一系列区域异构的二取代氨基蒽醌（DAAQ）衍生物作为细胞毒性活性。评估位于蒽醌环系统位置1和8的蒽醌侧链中氨基取代的生物活性。该研究的目的是确定蒽醌家族的成员是否可以用作增强抗癌剂在大鼠神经胶质瘤C6细胞，人肝癌G2细胞和2.2.15细胞中的生长抑制作用的辅助剂。已报道了该化合物的体外细胞毒性数据，并已发现一些结构-活性关系的迹象。发现许多化合物对这三种细胞系的增殖具有良好的细胞毒性。
• Colorants mixtes cationiques comprenant un chromophore anthraquinone et leur utilisation en colorant capillaire
  申请人：L'Oreal

  公开号：EP1757660A1

  公开（公告）日：2007-02-28

  La présente invention a pour objet un colorant direct mixte cationique comprenant un chromophore anthraquinone et au moins un chromophore azoïque cationique et/ou au moins un chromophore hydrazone cationique, le chromophore anthraquinone étant lié à et/ou aux autres chromophores cationiques par l'intermédiaire d'au moins un bras de liaison. L'invention porte également sur une composition tinctoriale comprenant ledit colorant direct et sur un procédé de coloration des fibres kératiniques, notamment humaines mettant en jeu ladite composition, ainsi qu'un dispositif approprié. Elle concerne également l'utilisation desdits colorants et de ladite composition.

  本发明的目的是一种阳离子混合直接染料，包括一个蒽醌发色团和至少一个阳离子偶氮发色团和/或至少一个阳离子腙发色团，蒽醌发色团通过至少一个连接臂与其他阳离子发色团连接和/或与其他阳离子发色团连接。 本发明还涉及一种包含上述直接染料的染料组合物和一种使用上述组合物对角蛋白纤维，特别是人类角蛋白纤维进行染色的工艺，以及一种合适的装置。 本发明还涉及上述染料和上述组合物的用途。
• Synthesis of aminoanthraquinone derivatives and their in vitro evaluation as potential anti-cancer drugs
  作者：J KATZHENDLER、K GEAN、G BARAD、Z TASHMA、R BENSHOSHAN、I RINGEL、U BACHRACH、A RAMU

  DOI：10.1016/0223-5234(89)90159-1

  日期：1989.1
• KATZHENDLER, JEHOSHUA;GEAN, KERIA-FIORELLA;BAR-AD, GIDON;TASHMA, ZEEV;BEN+, EUR. J. MED. CHEM., 24,(1989) N, C. 23-30
  作者：KATZHENDLER, JEHOSHUA、GEAN, KERIA-FIORELLA、BAR-AD, GIDON、TASHMA, ZEEV、BEN+

  DOI：——

  日期：——