1-(4-nitrophenyl)-3-(pyridin-2-ylmethyl)thiourea | 56913-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-3-(pyridin-2-ylmethyl)thiourea
• 英文别名: 1-(p-nitrophenyl)-3-(2-pyridylmethyl)-2-thiourea
• CAS: 56913-93-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 288.33
• InChiKey: ISKRJPBLWFBWAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-dichlorobis(triphenylphosphine)platinum(II) 、 1-(4-nitrophenyl)-3-(pyridin-2-ylmethyl)thiourea 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  含有吡啶基取代的硫脲二价阴离子和一价阴离子配体的铂 (II) 配合物：合成、结构化学和理论研究

  摘要：

  顺式-[PtCl 2 (PPh 3 ) 2 ] 与 2-吡啶基取代的硫脲 py(CH 2 ) n NHC(S)NHC 6 H 4 R (R = H、OMe 或 NO 2 ; n = 0, 1或2)在甲醇中用Et 3 N碱，然后用水沉淀得到良好产率的络合物[Pt{SC(NC 6 H 4 R)(N(CH 2 ) n py)}(PPh 3 ) 2 ] 。该化合物通过1 H NMR表征， 31 P{ 1H} NMR、FTIR 和单晶 X 射线晶体学。最初的核磁共振研究表明复合物中可能存在异构现象。31 P{ 11H NMR研究揭示了二阴离子复合物的初始远端异构体的存在，其经历溶液相异构化成复合物的近端异构体形式和/或近端和远端异构体的混合物。单阴离子复合物记录了相反的趋势，形成初始近端异构体，随后异构化为复合物远端和近端异构体形式的 1:3 混合物。据观察，异构化程度与复合物两种异构体形式之间的能量差异以及复合物中

  DOI：

  10.1016/j.ica.2023.121647
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 异硫代氰基4-硝基苯酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以66%的产率得到1-(4-nitrophenyl)-3-(pyridin-2-ylmethyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Crystal Structure Analysis of Thiourea-Pendant Pyridines

  摘要：

  我们测定了含有硫脲取代基的吡啶 (1) 和 (2) 的晶体结构。正交取代的吡啶 (1) 结晶于单斜空间群 P21/c，a = 16.091(3) Å，b = 11.368(2) Å，c = 7.在该结构中，分子内 N-H-N 氢键形成了一个假七元环。元取代吡啶 (2) 在单斜空间群 P21/c 中结晶，a = 14.5408(15) 埃，b = 8.8508(9) 埃，c = 10.7959(11) 埃，β = 106.晶体堆积显示，化合物（1）和（2）可分别通过 N-H-S 和 N-H-N 相互作用，通过分子间 H 键形成二聚体结构。利用硫脲分子改变吡啶环上的取代基位置，可在固态结构中产生独特的分子聚集。

  DOI：

  10.1007/s10870-008-9482-z

文献信息

• Synthesis and Crystal Structure Analysis of Thiourea-Pendant Pyridines
  作者：Chomchai Suksai、Chaveng Pakawatchai、Thawatchai Tuntulani

  DOI：10.1007/s10870-008-9482-z

  日期：2009.5

  The crystal structures of pyridine containing thiourea moieties as substituents, (1) and (2), have been determined. The ortho-substituted pyridine (1) crystallized in monoclinic space group P21/c with a = 16.091(3) Å, b = 11.368(2) Å, c = 7.4364(14) Å, β = 100.489(4)º, V = 1337.5(4) Å3, z = 4. In this structure an intramolecular N–H···N hydrogen bond forms a pseudo-seven-membered ring. The meta-substituted pyridine (2) crystallized in monoclinic space group P21/c with a = 14.5408(15) Å, b = 8.8508(9) Å, c = 10.7959(11) Å, β = 106.435(2)º, V = 1332.6(2) Å3, z = 4. Crystal packing revealed that compounds (1) and (2) can form dimeric structures via intermolecular H-bonding using N–H···S and N–H···N interactions, respectively. Varying the substituent position on the pyridine ring using thiourea moieties gave unique molecular aggregations in solid state structures.

  我们测定了含有硫脲取代基的吡啶 (1) 和 (2) 的晶体结构。正交取代的吡啶 (1) 结晶于单斜空间群 P21/c，a = 16.091(3) Å，b = 11.368(2) Å，c = 7.在该结构中，分子内 N-H-N 氢键形成了一个假七元环。元取代吡啶 (2) 在单斜空间群 P21/c 中结晶，a = 14.5408(15) 埃，b = 8.8508(9) 埃，c = 10.7959(11) 埃，β = 106.晶体堆积显示，化合物（1）和（2）可分别通过 N-H-S 和 N-H-N 相互作用，通过分子间 H 键形成二聚体结构。利用硫脲分子改变吡啶环上的取代基位置，可在固态结构中产生独特的分子聚集。
• US4112100A
  申请人：——

  公开号：US4112100A

  公开（公告）日：1978-09-05
• Cytotoxicity and QSAR study of (thio)ureas derived from phenylalkylamines and pyridylalkylamines
  作者：Ratchanok Pingaew、Pan Tongraung、Apilak Worachartcheewan、Chanin Nantasenamat、Supaluk Prachayasittikul、Somsak Ruchirawat、Virapong Prachayasittikul

  DOI：10.1007/s00044-012-0402-6

  日期：2013.8

  well as xylylenediamines were synthesized and investigated for their cytotoxic activities. The results revealed that most analogs displayed cytotoxicity against HepG2 and MOLT-3 cell lines. The bis-thiourea derivatives 23 and 24 exhibited higher inhibitory potency against HepG2 cell than the reference drug, etoposide. 1,1′-(1,3-phenylenebis(methylene))bis(3-(4-chlorophenyl)thiourea) 24 was shown to be

  简化1,3-二取代的脲衍生物（11 - 24）的苯乙胺，homoveratylamines，2- pyridylethylamines，2- picolylamines以及亚二甲苯基二胺的合成和研究了它们的细胞毒活性。结果表明，大多数类似物显示出对HepG2和MOLT-3细胞系的细胞毒性。与参考药物依托泊苷相比，双硫脲衍生物23和24对HepG2细胞的抑制作用更高。1,1'-（1,3-亚苯基双（亚甲基））双（3-（4-氯苯基）硫脲）24被证明是针对MOLT-3细胞系最有效的细胞毒性化合物，IC 50值为1.62μM。QSAR研究表明，具有高电离潜力的化合物对HuCCA-1细胞系显示出高细胞毒性。此外，具有二甲氧基苯基的衍生物具有高的径向分布功能，并且对A549细胞系具有相应的高细胞毒性。而且，类似物23和24具有较低的E HOMO值（最大占据分子轨道能量的能量）以及对HepG2细胞系的高细
• Platinum(II) complexes containing pyridyl-substituted thiourea dianion and monoanion ligands: Synthesis, structural chemistry, and theoretical investigations
  作者：Obinna C. Okpareke、Joseph R. Lane、Edward R.T. Tiekink、William Henderson

  DOI：10.1016/j.ica.2023.121647

  日期：2023.10

  pyridyl-substituted nitrogen is coordinated to platinum. The cationic complex [PtSC(NPh)(NHCH2py)}(PPh3)2]+ was also isolated as its BF4- salt by addition of excess NaBF4 to the reaction mixture. In this complex, the thiourea monoanion coordinates in a distal manner, with the NHCH2py group remote from the platinum centre. Charge-assisted ammonium-NH…N(pyridyl) bonding leads to dimeric aggregates. These,

  顺式-[PtCl 2 (PPh 3 ) 2 ] 与 2-吡啶基取代的硫脲 py(CH 2 ) n NHC(S)NHC 6 H 4 R (R = H、OMe 或 NO 2 ; n = 0, 1或2)在甲醇中用Et 3 N碱，然后用水沉淀得到良好产率的络合物[PtSC(NC 6 H 4 R)(N(CH 2 ) n py)}(PPh 3 ) 2 ] 。该化合物通过1 H NMR表征， 31 P 1H} NMR、FTIR 和单晶 X 射线晶体学。最初的核磁共振研究表明复合物中可能存在异构现象。31 P 11H NMR研究揭示了二阴离子复合物的初始远端异构体的存在，其经历溶液相异构化成复合物的近端异构体形式和/或近端和远端异构体的混合物。单阴离子复合物记录了相反的趋势，形成初始近端异构体，随后异构化为复合物远端和近端异构体形式的 1:3 混合物。据观察，异构化程度与复合物两种异构体形式之间的能量差异以及复合物中