N-[4-(4-甲基苯基)苯基]乙酰胺 | 1215-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[4-(4-甲基苯基)苯基]乙酰胺
• 英文名称: N-(4'-methylbiphenyl-4-yl)-acetamide
• 英文别名: 4-acetamido-4'-methyl-1,1'-biphenyl；N-(4'-methylbiphenyl-4-yl)acetamide；N-(4'-methyl-biphenyl-4-yl)-acetamide；N-(4'-Methyl-biphenyl-4-yl)-acetamid；4'-Acetamino-4-methyl-diphenyl；Acetanilide, 4'-p-tolyl-；N-[4-(4-methylphenyl)phenyl]acetamide
• CAS: 1215-21-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: IEBHYKHHIAJQOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(4-甲基苯基)苯基]乙酰胺 在 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4'-methyl-3-nitro-biphenyl-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Hey et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2892,2902

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-4'-硝基联苯 在 polystyrene supported morpholine 、 镍 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-[4-(4-甲基苯基)苯基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a biphenyl library for studies of hydrogen bonding in the solid state

  摘要：

  A biphenyl library incorporating amide and sulfonamide groups has been synthesised via microwave-mediated Suzuki-Miyaura couplings. Many derivatives were crystallised from dichloromethane/methanol and analysed by single crystal X-ray diffraction. An interesting structure was obtained for N-(4'-methylbiphenyl-4-yl)acetamide with Z'=6 and hydrogen-bonding networks of the type N-H center dot center dot center dot O in the unit cell. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.062

文献信息

• Biaryl and Aryl Ketone Synthesis via Pd-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Carboxylate Salts with Aryl Triflates
  作者：Lukas J. Goossen、Christophe Linder、Nuria Rodríguez、Paul P. Lange

  DOI：10.1002/chem.200900892

  日期：2009.9.21

  the first time allows the decarboxylative cross‐coupling of aryl and acyl carboxylates with aryl triflates. In contrast to aryl halides, these electrophiles give rise to non‐coordinating anions as byproducts, which do not interfere with the decarboxylation step that leads to the generation of the carbon nucleophilic cross‐coupling partner. As a result, the scope of carboxylate substrates usable in this

  已开发出一种双金属催化剂体系，该体系首次允许芳基和酰基羧酸盐与芳基三氟甲磺酸酯进行脱羧交叉偶联。与芳基卤化物相反，这些亲电试剂会产生非配位阴离子副产物，这些副产物不会干扰脱羧步骤，而脱羧步骤会导致亲核碳交联伙伴的产生。结果，可用于此转化的羧酸酯底物的范围从邻位取代或其他活化的衍生物扩展到广泛的邻位，间位和对位取代的芳族羧酸盐。优化了两种替代方案，一种方案涉及在存在铜的情况下加热基板I / 1,10-菲咯啉（10–15 mol％）和PdI 2 /膦（2–3 mol％）在NMP中作用1–24 h，另一项涉及Cu I / 1,10–菲咯啉（6–15 mol） ％）和NMP中的PdBr 2 / Tol-BINAP（2 mol％）使用微波加热5-10分钟。尽管大多数产品都可以通过标准加热来获得，但发现微波辐射特别有益于将未活化的羧酸酯与官能化的芳基三氟甲磺酸酯转化。通过48个示例演示了该转换的综合效
• Palladium-Catalyzed C−H Aminations of Anilides with <i>N</i>-Fluorobenzenesulfonimide
  作者：Kai Sun、Yan Li、Tao Xiong、Jingping Zhang、Qian Zhang

  DOI：10.1021/ja1101695

  日期：2011.2.16

  The first amide-directed, palladium-catalyzed, intermolecular, highly selective C-H aminations with the non-nitrene-based nitrogen source N-fluorobenzenesulfonimide have been developed. This methodology might provide a new pathway for directed metal-catalyzed aromatic C-H amination.

  已经开发出第一个酰胺导向、钯催化、分子间、高选择性 CH 胺化与非氮基氮源 N-氟苯磺酰亚胺。这种方法可能为定向金属催化的芳香族 CH 胺化提供了一条新途径。
• Highly Efficient Palladium-Catalyzed Boronic Acid Coupling Reactions in Water:  Scope and Limitations
  作者：D. Badone、M. Baroni、R. Cardamone、A. Ielmini、U. Guzzi

  DOI：10.1021/jo970439i

  日期：1997.10.1

  acetate-catalyzed Suzuki cross-coupling reaction of ArX with aryl- and vinylboronic acids in water without organic cosolvent in the presence of tetrabutylammonium bromide is reported. Aryl bromides give high yields and considerably accelerate the coupling. A wide variety of functional groups can be tolerated. Aryl iodides, however, give incomplete conversion and aryl triflate coupling shows no improvement

  在四丁基溴化铵存在下，在没有有机助溶剂的水中，ArX与芳基和乙烯基硼酸的“无配位”乙酸钯催化Suzuki交叉偶联反应。芳基溴化物收率高，可大大加快偶联反应。可以容忍各种各样的官能团。但是，芳基碘化物不能完全转化，而三氟甲磺酸芳基酯偶联剂在报道的条件下没有改善。
• Development of a Continuous-Flow System for Catalysis with Palladium(0) Particles
  作者：Wladimir Solodenko、Hongliang Wen、Stefanie Leue、Friedrich Stuhlmann、Georgia Sourkouni-Argirusi、Gerhard Jas、Hagen Schönfeld、Ulrich Kunz、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/ejoc.200400194

  日期：2004.9

  catalysts is well suited to achieve Suzuki, Sonogashira and Heck cross-coupling reactions in the absence of phosphanes or any other ligands, resulting in a greatly simplified purification. As an extension to this concept a bifunctional support was prepared inside the reactor consisting of Pd particles and an ion-exchange group (hydroxide form). In the Suzuki− Miyaura reaction the reactor serves as a base

  通过一种新的基于反应器的方法，在连续流动条件下有机合成的多相催化成为可能。具有整体玻璃/聚合物复合材料内部的连续流动反应器通过离子交换和还原加载钯颗粒。当结合到连续流动装置 (PASSflow) 中时，该反应器允许烯烃、炔烃、硝基取代的芳香族化合物和苄基醚以流通模式进行转移氢化。此外，催化剂的活性非常适合在没有膦或任何其他配体的情况下实现 Suzuki、Sonogashira 和 Heck 交叉偶联反应，从而大大简化了纯化过程。作为这一概念的扩展，在反应器内制备了双功能载体，由 Pd 颗粒和离子交换基团（氢氧化物形式）组成。在 Suzuki-Miyaura 反应中，反应器作为硼酸盐固定和活化硼酸的基础，并作为催化剂在连续流动条件下促进 C-C 偶联反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Decarboxylative Biaryl Synthesis from Aromatic Carboxylates and Aryl Triflates
  作者：Lukas J. Goossen、Nuria Rodríguez、Christophe Linder

  DOI：10.1021/ja8050926

  日期：2008.11.19

  10-phenanthroline, PdI2, and Tol-BINAP, for the first time allows the decarboxylative coupling of carboxylic acids with aryl triflates. In contrast to previous decarboxylative couplings that remained limited to certain activated carboxylates, e.g., ortho-substituted benzoates, this halide-free protocol is generally applicable to aromatic carboxylic acid salts regardless of their substitution pattern.

  由 Cu2O、1,10-菲咯啉、PdI2 和 Tol-BINAP 原位生成的新催化剂体系首次允许羧酸与芳基三氟甲磺酸酯的脱羧偶联。与之前仍然仅限于某些活化的羧酸盐（例如邻位取代的苯甲酸盐）的脱羧偶联相比，这种不含卤化物的方案通常适用于芳香族羧酸盐，无论其取代模式如何。