5-[4-[2-(2-pyridyl)ethoxy]benzyl]-2,4-thiazolidinedione | 74773-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-[4-[2-(2-pyridyl)ethoxy]benzyl]-2,4-thiazolidinedione
• 英文别名: pioglitazone；5-[[4-(2-Pyridin-2-ylethoxy)phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 74773-17-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 328.392
• InChiKey: YEMDCCXBLUDVFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[4-[2-(2-pyridyl)ethoxy]benzyl]-2,4-thiazolidinedione 在 盐酸 、 甲烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.84h， 以68.3%的产率得到pioglitazone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PIOGLITAZONE
  [FR] PROCEDE POUR LA PREPARATION DE PIOGLITAZONE

  摘要：

  公开号：

  WO2005021542A3
• 作为产物：
  描述：

  4-<2-(2-pyridyl)ethoxy>nitrobenzene 在 palladium on activated charcoal copper(I) oxide 、 盐酸 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 5.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 5-[4-[2-(2-pyridyl)ethoxy]benzyl]-2,4-thiazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. II. Synthesis of 5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)-benzyl)thiazolidine-2,4-dione (ADD-3878) and its derivatives.

  摘要：

  合成了100多种5-取代的噻唑烷-2,4-二酮类化合物，并通过遗传性肥胖和糖尿病小鼠（KK黄色小鼠）评估了它们的降血糖和降血脂活性。结构-活性关系研究表明，5-(4-羟基苄基)部分对于显著活性是必要的。在这些化合物中，5-(4-环己基甲氧基)苄基噻唑烷-2,4-二酮（47）、5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-噻唑烷-2,4-二酮（49，ADD-3878）和5-{4-[2-(3-吡啶基)乙氧基]苄基}噻唑烷-2,4-二酮（59）在活性和毒性方面表现出最佳特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3580

文献信息

• NOVEL PROCESS TO PREPARE PIOGLITAZONE VIA SEVERAL NOVEL INTERMEDIATES
  申请人：Pandey Bipin

  公开号：US20140088127A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  A novel process for preparing thiazolidinediones, preferably Pioglitazone, as described. Also described are novel intermediates involved in its synthesis and process for their preparation and use in medicine.

  一种制备噻唑烷二酮类药物的新工艺，首选为吡格列酮。还描述了参与其合成的新中间体，以及用于它们的制备和在医药中的应用的工艺。
• Novel process to prepare pioglitazone via several novel intermediates
  申请人：Pandey Bipin

  公开号：US20080300282A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  A novel process for preparing thiazolidinediones, preferably Pioglitazone, as described. Also described are novel intermediates involved in its synthesis and process for their preparation and use in medicine.

  一种制备噻唑烷二酮的新工艺，优选为吡格列酮。同时还描述了参与其合成的新中间体，以及用于其制备和在医学上的应用的工艺。
• Novel Tyrosine Derivatives
  申请人：Pandey Surendrakumar Satyanarayan

  公开号：US20080319031A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The present invention relates to novel tyrosine derivatives of formula (I), their pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutically acceptable compositions containing them. The present invention more particularly provides novel tyrosine derivatives of the general formula (I).

  本发明涉及公式（I）的新型酪氨酸衍生物，其药学上可接受的盐和含有它们的药学上可接受的组合物。本发明更特别地提供了一般公式（I）的新型酪氨酸衍生物。
• NOVEL HETEROCYCLIC DERIVATIVES
  申请人：Pandey Surendrakumar Satyanarayan

  公开号：US20090082408A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The present invention relates to novel heterocyclic derivatives of the general formula (I), their pharmaceutically acceptable salts, and their pharmaceutical compositions. The present invention more particularly provides novel compounds of the general formula (I).

  本发明涉及一种新的杂环衍生物，其通式为(I)，其药学上可接受的盐和药物组合物。本发明更特别地提供了通式(I)的新化合物。
• NOVEL PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Pande y Surendrakumar Satyanarayan

  公开号：US20090203744A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention relates to novel pyridine derivatives of the formula (I), their stereoisomers, and their pharmaceutically acceptable salts, and compositions. The present invention more particularly provides novel pyridine derivatives of the general formula (I).

  本发明涉及公式（I）的新型吡啶衍生物，它们的立体异构体和药学上可接受的盐和组合物。本发明更特别地提供了一般公式（I）的新型吡啶衍生物。