7-amino-8-hydroxy-4-methylcoumarin | 154405-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-amino-8-hydroxy-4-methylcoumarin
• 英文别名: 7-Amino-8-hydroxy-4-methylchromen-2-one；7-amino-8-hydroxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 154405-93-3
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: ILFKOAQYSYJMQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-8-hydroxy-4-methylcoumarin 反应 2.5h， 生成 2,6-dimethyl-8H-pyrano<3,2-g>benzoxazol-8-one
  参考文献：
  名称：

  来自7-甲氧基亚氨基-4-甲基色烯-2,8-二酮的1-8H-吡喃并[3,2-g]苯并恶唑-8-酮

  摘要：

  由醌1容易制备的7-甲氧基亚氨基-4-甲基色烯-2,8-二酮3与甲基芳族化合物5（a-g），苄基衍生物13（a-c），卤素衍生物14（a-c）热反应生成主要给予恶唑香豆素。乘积8（a-d）从5（a-d），13（a-c）获得。化合物9从5（ac）和13（ac）获得，化合物15（ac）从14（ac）获得，氨基酚10和香豆素16从5f和14c获得分别从5克中获得香豆素12。的反应3用N-甲基苯胺和N，N-二甲基苄胺，得到化合物10和8A分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91229-3
• 作为产物：
  描述：

  4-methylchromene-2,7,8-trione 在 N-甲基苯胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 7-amino-8-hydroxy-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  来自7-甲氧基亚氨基-4-甲基色烯-2,8-二酮的1-8H-吡喃并[3,2-g]苯并恶唑-8-酮

  摘要：

  由醌1容易制备的7-甲氧基亚氨基-4-甲基色烯-2,8-二酮3与甲基芳族化合物5（a-g），苄基衍生物13（a-c），卤素衍生物14（a-c）热反应生成主要给予恶唑香豆素。乘积8（a-d）从5（a-d），13（a-c）获得。化合物9从5（ac）和13（ac）获得，化合物15（ac）从14（ac）获得，氨基酚10和香豆素16从5f和14c获得分别从5克中获得香豆素12。的反应3用N-甲基苯胺和N，N-二甲基苄胺，得到化合物10和8A分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91229-3

文献信息

• Reactions of 7-methoxyimino-4-methylchromene-2,8-dione with phosphines. Preparation of N-substituted 7-amino-8-hydroxy-4-methyl-2H-[1]-benzopyran-2-ones
  作者：Demetrios N. Nicolaides、Raed Wajih Awad、Konstantinos E. Litinas、Elizabeth Malamidou-Xenikaki

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00923-4

  日期：1996.11

  7-Methoxyimino-4-methylchromene-2,8-dione 2 reacts with triarylphosphines 1(a-d) to give the unexpected 7-arylamino-8-hydroxy-4-methyl-2H-[1]-benzopyran-2-ones 7(a-d) and methyl diarylphosphinates 8(a-d) in high yields. The reaction of 2 with trialkylphosphines 1(e,f) as well as with diphenylphosphine 15 leads to the formation of the N-dialkylphosphinoyl derivatives 11, 12, 14 and the N-diphenylphosphinoyl

  7-甲氧基亚氨基-4-甲基色烯-2,8-二酮2与三芳基膦1（ad）反应生成意外的7-芳基氨基-8-羟基-4-甲基-2 H- [1]-苯并吡喃-2-酮7 （ad）和二芳基次膦酸甲酯8（ad）的高收率。的反应2与三烷基膦1（E，F） ，以及与二苯膦15个通向形成Ñ -dialkylphosphinoyl衍生物11,12，14和Ñ -diphenylphosphinoyl衍生物19，与化合物一起7（E，F）。化合物的甲基化还研究了图7a，7f，11和19，并提出了解释所形成产物形成的反应机理。
• Synthesis of pyridocoumarin β-glycosides with possible biological activity
  作者：Christos Christou、Ioannis Pavlou(in part)、Ioanna Sigala、Eleni Nikolakaki、Dimitra J. Hadjipavlou-Litina、Konstantinos E. Litinas

  DOI：10.24820/ark.5550190.p012.085

  日期：——
• 1-8H-pyrano[3,2-g]benzoxazol-8-ones from 7-methoxyimino-4-methylchromene-2,8-dione
  作者：Demetrios N. Nicolaides、Catherine Bezergiannidou-Balouctsi、Konstantinos E. Litinas、Elizabeth Malamidou-Xenikaki、Demetrios Mentzafos、Aris Terzis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91229-3

  日期：1993.1

  7-Methoxyimino-4-methylchromene-2,8-dione 3, easily prepared from the quinone 1 reacts thermally with methylaromatics 5(a–g), benzyl derivatives 13(a–c), halo derivatives 14(a–c) to give mainly oxazolocoumarins. Products 8(a–d) are obtained from 5(a–d), 13(a–c). Compound 9 is obtained from 5(a–c) and 13(a–c), compounds 15(a–c) are obtained from 14(a–c), the aminophenol 10 and coumarin 16 are obtained

  由醌1容易制备的7-甲氧基亚氨基-4-甲基色烯-2,8-二酮3与甲基芳族化合物5（a-g），苄基衍生物13（a-c），卤素衍生物14（a-c）热反应生成主要给予恶唑香豆素。乘积8（a-d）从5（a-d），13（a-c）获得。化合物9从5（ac）和13（ac）获得，化合物15（ac）从14（ac）获得，氨基酚10和香豆素16从5f和14c获得分别从5克中获得香豆素12。的反应3用N-甲基苯胺和N，N-二甲基苄胺，得到化合物10和8A分别。