5-methyl-3,6-diphenyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 1442668-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-methyl-3,6-diphenyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1442668-27-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: NXHYDRFFVDWFQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸甲酯 、 异氰酸苯酯 、 苯甲腈 在 甲烷磺酸 、 锌 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 以82%的产率得到5-methyl-3,6-diphenyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  使用Blaise反应中间体方便且多样地串联一锅合成Pyrimidin-2,4-diones

  摘要：

  开发了一种新颖的发散串联一锅法，用于合成3,5,6-三取代的1 H-嘧啶-2,4-二酮衍生物。在10 mol％的Cu（OAc）2存在下，α-取代的Blaise反应中间体（R 2 ≠H）与异氰酸酯发生化学选择性反应，得到嘧啶2,4-二酮，而α-未取代的Blaise反应中间体（ R 2 = H）显示出对亲电子体倾向于为C-亲核体的趋势，从而允许通过连续的串联反应在5位上安装不同的官能团。

  DOI：

  10.1021/ol401389j

文献信息

• An Expedient and Divergent Tandem One-Pot Synthesis of Pyrimidin-2,4-diones Using the Blaise Reaction Intermediate
  作者：Yu Sung Chun、Zi Xuan、Ju Hyun Kim、Sang-gi Lee

  DOI：10.1021/ol401389j

  日期：2013.6.21

  A novel divergent tandem one-pot method for the synthesis of 3,5,6-trisubstituted 1H-pyrimidin-2,4-dione derivatives is developed. In the presence of 10 mol % of Cu(OAc)2, the α-substituted Blaise reaction intermediates (R2 ≠ H) reacted with isocyanates chemoselectively to afford pyrimidin-2,4-diones, whereas the α-unsubstituted Blaise reaction intermediate (R2 = H) showed a propensity to be a C-nucleophile

  开发了一种新颖的发散串联一锅法，用于合成3,5,6-三取代的1 H-嘧啶-2,4-二酮衍生物。在10 mol％的Cu（OAc）2存在下，α-取代的Blaise反应中间体（R 2 ≠H）与异氰酸酯发生化学选择性反应，得到嘧啶2,4-二酮，而α-未取代的Blaise反应中间体（ R 2 = H）显示出对亲电子体倾向于为C-亲核体的趋势，从而允许通过连续的串联反应在5位上安装不同的官能团。