methyl 3-hydroxy-3-(4'-methoxyphenyl)-2-methylbutanoate | 492467-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-3-(4'-methoxyphenyl)-2-methylbutanoate
• 英文别名: Methyl 3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylbutanoate
• CAS: 492467-88-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: BRUKHZXZHYRMNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-3-(4'-methoxyphenyl)-2-methylbutanoate 在 氟磺酸 作用下， 以 氯氟磺酰 为溶剂， 以100%的产率得到3-methoxycarbonyl-2-(4'-methoxyphenyl)-butane-2-carbenium ion
  参考文献：
  名称：

  手性苯甲酸碳正离子：低温核磁共振研究和理论计算

  摘要：

  α-手性仲和叔碳阳离子苄19 - 30，从相应的苄醇产生的1，2，和5 - 14通过用FSO 3 H或FSO 3 H /的SbF 5在SO 2ClF在-70°C下作为溶剂，并通过一维和二维NMR光谱进行表征。偶合常数和NOESY测量结果表明一种优选的构型，其中α-氢原子占据1,3-烯丙基应变位置，阳离子的非对映异构面通过烷基取代基和官能团（FG）区分。通过使用B3LYP / 6-311 + G **级别的DFT方法进行计算，进一步支持了这种优选构象的存在。芳烃亲核体的淬灭实验显示，受到较低屏蔽的非对映异构体表面的优先攻击，从而提供了高非对映异构体比率，支持了以下假说：这些碳正离子作为中间体参与了先前研究的S N中1反应。对于大多数次级苄碳正离子（来自前体衍生的，观察到在苄基碳阳离子中心的强的屏蔽效果5 - 13）研究，表明在茴香基取代基的对位上的正电荷的强消旋分布的碳原子。对于α-卤素取代的碳阳离子（5

  DOI：

  10.1021/jo802296e
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸甲酯 、 对甲氧基苯乙酮 在 碘 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到methyl 3-hydroxy-3-(4'-methoxyphenyl)-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  手性苯甲酸碳正离子：低温核磁共振研究和理论计算

  摘要：

  α-手性仲和叔碳阳离子苄19 - 30，从相应的苄醇产生的1，2，和5 - 14通过用FSO 3 H或FSO 3 H /的SbF 5在SO 2ClF在-70°C下作为溶剂，并通过一维和二维NMR光谱进行表征。偶合常数和NOESY测量结果表明一种优选的构型，其中α-氢原子占据1,3-烯丙基应变位置，阳离子的非对映异构面通过烷基取代基和官能团（FG）区分。通过使用B3LYP / 6-311 + G **级别的DFT方法进行计算，进一步支持了这种优选构象的存在。芳烃亲核体的淬灭实验显示，受到较低屏蔽的非对映异构体表面的优先攻击，从而提供了高非对映异构体比率，支持了以下假说：这些碳正离子作为中间体参与了先前研究的S N中1反应。对于大多数次级苄碳正离子（来自前体衍生的，观察到在苄基碳阳离子中心的强的屏蔽效果5 - 13）研究，表明在茴香基取代基的对位上的正电荷的强消旋分布的碳原子。对于α-卤素取代的碳阳离子（5

  DOI：

  10.1021/jo802296e

文献信息

• Chiral Benzylic Carbocations: Low-Temperature NMR Studies and Theoretical Calculations
  作者：Daniel Stadler、Alain Goeppert、Golam Rasul、George A. Olah、G. K. Surya Prakash、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/jo802296e

  日期：2009.1.2

  delivering high diastereomeric ratios, supporting the hypothesis that these carbocations are involved as intermediates in previously studied SN1 reactions. A strong shielding effect at the benzylic carbocationic center is observed for most of the secondary benzylic carbocations (derived from precursors 5−13) investigated, indicating a strong mesomeric distribution of the positive charge to the carbon

  α-手性仲和叔碳阳离子苄19 - 30，从相应的苄醇产生的1，2，和5 - 14通过用FSO 3 H或FSO 3 H /的SbF 5在SO 2ClF在-70°C下作为溶剂，并通过一维和二维NMR光谱进行表征。偶合常数和NOESY测量结果表明一种优选的构型，其中α-氢原子占据1,3-烯丙基应变位置，阳离子的非对映异构面通过烷基取代基和官能团（FG）区分。通过使用B3LYP / 6-311 + G **级别的DFT方法进行计算，进一步支持了这种优选构象的存在。芳烃亲核体的淬灭实验显示，受到较低屏蔽的非对映异构体表面的优先攻击，从而提供了高非对映异构体比率，支持了以下假说：这些碳正离子作为中间体参与了先前研究的S N中1反应。对于大多数次级苄碳正离子（来自前体衍生的，观察到在苄基碳阳离子中心的强的屏蔽效果5 - 13）研究，表明在茴香基取代基的对位上的正电荷的强消旋分布的碳原子。对于α-卤素取代的碳阳离子（5