methyl 13-aza-10,10,16,16-tetramethyl-3-oxa-4-oxotetracyclo[7.7.1.0(2,7).0(13,17)]heptadeca-1(17),2(7),5,8-tetraene-5-carboxylate | 292056-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl 13-aza-10,10,16,16-tetramethyl-3-oxa-4-oxotetracyclo[7.7.1.0(2,7).0(13,17)]heptadeca-1(17),2(7),5,8-tetraene-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 10,10,16,16-tetramethyl-4-oxo-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1,5,7,9(17)-tetraene-5-carboxylate
• CAS: 292056-32-7
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: LVRKXVWHPRAUOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 13-aza-10,10,16,16-tetramethyl-3-oxa-4-oxotetracyclo[7.7.1.0(2,7).0(13,17)]heptadeca-1(17),2(7),5,8-tetraene-5-carboxylate 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到13-aza-10,10,16,16-tetramethyl-3-oxa-4-oxotetracyclo[7.7.1.0(2,7).0(13,17)]heptadeca-1(17),2(7),5,8-tetraene-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Mg²⁺-Selective Fluoroionophores Based on a Coumarin Derivative and Application for Mg²⁺ Measurement in a Living Cell

  摘要：

  基于具有带电β-二酮结构的香豆素的新型Mg²⁺荧光分子探针（KMG-20-AM和KMG-27-AM，其中AM表示乙酰甲氧基团）被设计和合成。这些荧光探针在与Mg²⁺形成复合物后，吸收光谱从425纳米红移到445纳米。荧光光谱也显示出从485纳米到495纳米的红移，并且在形成Mg²⁺复合物后荧光强度增加。最佳实验条件是激发波长为445纳米，监测波长为500纳米，在这些条件下，探针作为指示剂，在存在Mg²⁺的情况下显示出增加的荧光图像。这些探针在445纳米激发下显示出“跷跷板型”的荧光光谱变化，等消光点位于480纳米，表明可以使用比例法进行测量。分子探针与Mg²⁺形成1:1的复合物，解离常数（Kd）对于KMG-20为10.0 mM。探针与Mg²⁺的结合常数大约是与Ca²⁺结合常数的3倍，显示这些探针对Mg²⁺相对于Ca²⁺的选择性比市售的Mg²⁺荧光分子探针如mag-fura-2、Magnesium Green高出200多倍。作为这些探针的应用，使用荧光显微镜展示了细胞内Mg²⁺的荧光成像。将KMG-20-AM和KMG-27-AM加入到PC12细胞中后，在细胞质中观察到强烈的荧光，而在核区域观察到微弱的荧光。在高K⁺介质处理后，由于细胞内Mg²⁺增加，荧光强度增加。通过这些Mg²⁺荧光探针成功观察到了Mg²⁺从镁储存中释放的真实图像。

  DOI：

  10.1021/ac010914j
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 、 9-醛基-8-羟基-1,1,7,7-四甲基久洛尼定 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到methyl 13-aza-10,10,16,16-tetramethyl-3-oxa-4-oxotetracyclo[7.7.1.0(2,7).0(13,17)]heptadeca-1(17),2(7),5,8-tetraene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Mg²⁺-Selective Fluoroionophores Based on a Coumarin Derivative and Application for Mg²⁺ Measurement in a Living Cell

  摘要：

  基于具有带电β-二酮结构的香豆素的新型Mg²⁺荧光分子探针（KMG-20-AM和KMG-27-AM，其中AM表示乙酰甲氧基团）被设计和合成。这些荧光探针在与Mg²⁺形成复合物后，吸收光谱从425纳米红移到445纳米。荧光光谱也显示出从485纳米到495纳米的红移，并且在形成Mg²⁺复合物后荧光强度增加。最佳实验条件是激发波长为445纳米，监测波长为500纳米，在这些条件下，探针作为指示剂，在存在Mg²⁺的情况下显示出增加的荧光图像。这些探针在445纳米激发下显示出“跷跷板型”的荧光光谱变化，等消光点位于480纳米，表明可以使用比例法进行测量。分子探针与Mg²⁺形成1:1的复合物，解离常数（Kd）对于KMG-20为10.0 mM。探针与Mg²⁺的结合常数大约是与Ca²⁺结合常数的3倍，显示这些探针对Mg²⁺相对于Ca²⁺的选择性比市售的Mg²⁺荧光分子探针如mag-fura-2、Magnesium Green高出200多倍。作为这些探针的应用，使用荧光显微镜展示了细胞内Mg²⁺的荧光成像。将KMG-20-AM和KMG-27-AM加入到PC12细胞中后，在细胞质中观察到强烈的荧光，而在核区域观察到微弱的荧光。在高K⁺介质处理后，由于细胞内Mg²⁺增加，荧光强度增加。通过这些Mg²⁺荧光探针成功观察到了Mg²⁺从镁储存中释放的真实图像。

  DOI：

  10.1021/ac010914j

文献信息

• Design and Synthesis of Mg²⁺-Selective Fluoroionophores Based on a Coumarin Derivative and Application for Mg²⁺ Measurement in a Living Cell
  作者：Yoshio Suzuki、Hirokazu Komatsu、Takafumi Ikeda、Naohiko Saito、Sawa Araki、Daniel Citterio、Hideaki Hisamoto、Yoshiichiro Kitamura、Takeshi Kubota、Jun Nakagawa、Kotaro Oka、Koji Suzuki

  DOI：10.1021/ac010914j

  日期：2002.3.1

  Novel Mg2+ fluorescent molecular probes (KMG-20-AM and KMG-27-AM; where AM is an acetoxymethyl group) based on a coumarin possessing a charged β-diketone structure were designed and synthesized. These fluorescent probes produced a red shift from 425 to 445 nm in the absorption spectra after formation of a complex with Mg2+. The fluorescence spectra of these probes also showed a red shift from 485 to 495 nm and an increasing fluorescence intensity after formation of a complex with Mg2+. The optimum experimental conditions were excitation wavelength of 445 nm and a monitored wavelength of 500 nm, where these probes functioned as an indicator showing an image of increasing fluorescence in the presence of Mg2+. These probes showed a “seesaw-type” fluorescent spectral change with the isosbestic point at 480 nm due to the light excitation at 445 nm, which indicates that ratiometry can be used for the measurement. The molecular probes formed a 1:1 complex with Mg2+ and the dissociation constant (Kd) was 10.0 mM for KMG-20. The association constants of the probes with Mg2+ were ∼3 times higher than that with Ca2+, which showed that the selectivity of Mg2+ versus Ca2+ for these probes was over 200 times higher than that for commercially available Mg2+ fluorescent molecular probes such as mag-fura-2, Magnesium Green. As an application of these probes, intracellular fluorescent imaging of Mg2+ was demonstrated using a fluorescent microscope. After the addition of KMG-20-AM and KMG-27-AM into PC12 cells, a strong fluorescence was observed in the cytoplasm and a weak fluorescence in the nuclei region. After treatment with a high-K+ medium, the fluorescence intensity increased due to increasing intracellular Mg2+. The real image of Mg2+ release from the magnesium store was successfully observed with these Mg2+ fluorescent probes.

  基于具有带电β-二酮结构的香豆素的新型Mg²⁺荧光分子探针（KMG-20-AM和KMG-27-AM，其中AM表示乙酰甲氧基团）被设计和合成。这些荧光探针在与Mg²⁺形成复合物后，吸收光谱从425纳米红移到445纳米。荧光光谱也显示出从485纳米到495纳米的红移，并且在形成Mg²⁺复合物后荧光强度增加。最佳实验条件是激发波长为445纳米，监测波长为500纳米，在这些条件下，探针作为指示剂，在存在Mg²⁺的情况下显示出增加的荧光图像。这些探针在445纳米激发下显示出“跷跷板型”的荧光光谱变化，等消光点位于480纳米，表明可以使用比例法进行测量。分子探针与Mg²⁺形成1:1的复合物，解离常数（Kd）对于KMG-20为10.0 mM。探针与Mg²⁺的结合常数大约是与Ca²⁺结合常数的3倍，显示这些探针对Mg²⁺相对于Ca²⁺的选择性比市售的Mg²⁺荧光分子探针如mag-fura-2、Magnesium Green高出200多倍。作为这些探针的应用，使用荧光显微镜展示了细胞内Mg²⁺的荧光成像。将KMG-20-AM和KMG-27-AM加入到PC12细胞中后，在细胞质中观察到强烈的荧光，而在核区域观察到微弱的荧光。在高K⁺介质处理后，由于细胞内Mg²⁺增加，荧光强度增加。通过这些Mg²⁺荧光探针成功观察到了Mg²⁺从镁储存中释放的真实图像。