4-allyloxycarbonyl-2-aminobenzamide | 153775-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-allyloxycarbonyl-2-aminobenzamide
• 英文别名: Prop-2-enyl 3-amino-4-carbamoylbenzoate
• CAS: 153775-44-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: BMIKFIOUHKHHOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyloxycarbonyl-2-aminobenzamide 、 L-脯氨酸 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2S,4S)-1-allyloxycarbonyl-2-(5-allyloxycarbonyl-2-carbamoylphenylcarbamoyl)pyrrolidin-4-ylthioacetate
  参考文献：
  名称：

  Antibiotic compounds

  摘要：

  本发明涉及碳青霉烯类药物，并提供了如下式（I）的化合物：##STR1##或其药用可接受的盐或体内水解酯，其中：R.sup.1是1-羟乙基、1-氟乙基或羟甲基；R.sup.2是氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.3是氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.4和R.sup.5相同或不同，选自氢、卤素、氰基、C.sub.1-4烷基、硝基、羟基、羧基、C.sub.1-4烷氧基、C.sub.1-4烷氧羰基、氨基磺酰基、C.sub.1-4烷基氨基磺酰基、二C.sub.1-4烷基氨基磺酰基、氨甲酰基、C.sub.1-4烷基氨甲酰基、二C.sub.1-4烷基氨甲酰基、三氟甲基、磺酸、氨基、C.sub.1-4烷基氨基、二C.sub.1-4烷基氨基、C.sub.1-4烷酰胺基、C.sub.1-4烷酰(N-C.sub.1-4烷基)氨基、C.sub.1-4烷磺酰胺基和C.sub.1-4烷基S(O).sub.n --其中n为零、一或二：但条件是在--NR.sup.2--的邻位没有羟基或羧基取代基。它们的制备方法，制备中间体，作为治疗剂的用途以及含有它们的药物组合物。

  公开号：

  US05478820A1
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 2-硝基对苯二甲酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-allyloxycarbonyl-2-aminobenzamide 、 4-allyloxycarbonyl-2-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Antibiotic compounds

  摘要：

  本发明涉及碳青霉烯类药物，并提供了如下式（I）的化合物：##STR1##或其药用可接受的盐或体内水解酯，其中：R.sup.1是1-羟乙基、1-氟乙基或羟甲基；R.sup.2是氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.3是氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.4和R.sup.5相同或不同，选自氢、卤素、氰基、C.sub.1-4烷基、硝基、羟基、羧基、C.sub.1-4烷氧基、C.sub.1-4烷氧羰基、氨基磺酰基、C.sub.1-4烷基氨基磺酰基、二C.sub.1-4烷基氨基磺酰基、氨甲酰基、C.sub.1-4烷基氨甲酰基、二C.sub.1-4烷基氨甲酰基、三氟甲基、磺酸、氨基、C.sub.1-4烷基氨基、二C.sub.1-4烷基氨基、C.sub.1-4烷酰胺基、C.sub.1-4烷酰(N-C.sub.1-4烷基)氨基、C.sub.1-4烷磺酰胺基和C.sub.1-4烷基S(O).sub.n --其中n为零、一或二：但条件是在--NR.sup.2--的邻位没有羟基或羧基取代基。它们的制备方法，制备中间体，作为治疗剂的用途以及含有它们的药物组合物。

  公开号：

  US05478820A1

文献信息

• [EN] CARBAPENEMS CONTAINING A CARBOXY SUBSTITUTED PHENYL GROUP, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION, INTERMEDIATES AND USE AS ANTIBIOTICS
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1993015078A1

  公开（公告）日：1993-08-05

  (EN) The present invention relates to carbapenems and provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or $i(in vivo) hydrolysable ester thereof wherein: R1 is 1-hydroxyethyl, 1-fluoroethyl or hydroxymethyl; R2 is hydrogen or C1-4alkyl; R3 is hydrogen or C1-4alkyl; R4 and R5 are the same or different and are selected from hydrogen, halo, cyano, C1-4alkyl, nitro, hydroxy, carboxy, C1-4alkoxy, C1-4alkoxycarbonyl, aminosulphonyl, C1-4alkylaminosulphonyl, di-C1-4alkylaminosulphonyl, carbamoyl, C1-4alkylcarbamoyl, di-C1-4alkylcarbamoyl, trifluoromethyl, sulphonic acid, amino, C1-4alkylamino, di-C1-4alkylamino, C1-4alkanoylamino, C1-4alkanoyl($i(N)-C1-4alkyl)amino, C1-4alkanesulphonamido and C1-4alkylS(O)n- wherein n is zero, one or two; with the proviso that there is no hydroxy or carboxy substituent in a position $i(ortho) to the link to -NR3-. Processes for their preparation, intermediates in their preparation, their use as therapeutic agents and pharmaceutical compositions containing them.(FR) La présente invention se rapporte à des carbapénèmes et décrit un composé répondant à la formule (I) ou un sel pharmaceutiquement acceptable ou un ester hydrolysable $i(in vivo) de ce composé: formule dans laquelle: R1 représente 1-hydroxyéthyle, 1-fluoroéthyle ou hydroxyméthyle; R2 représente hydrogène ou C1-4alkyle; R3 représente hydrogène ou C1-4alkyle; R4 et R5 sont identiques ou différents et sont choisis parmi hydrogène, halo, cyano, C1-4alkyle, nitro, hydroxy, carboxy, C1-4alcoxy, C1-4alcoxycarbonyle, aminosulfonyle, C1-4alkylaminosulfonyle, di-C1-4alkylaminosulfonyle, carbamoyle, C1-4alkylcarbamoyle, di-C1-4alkylcarbamoyle, trifluorométhyle, acide sulfonique, amino, C1-4 alkylamino, di-C1-4alkylamino, C1-4alcanoylamino, C1-4alcanoyl($i(N)-C1-4alkyl)amino, C1-4alcanesulfonamido et C1-4alkylS(O)n-, n valant zéro, un ou deux, à condition qu'il n'y ait pas de substituant hydroxy ou carboxy en une position $i(ortho) par rapport à la liaison avec -NR3-. L'invention décrit également des procédés de préparation de ces composés, des intermédiaires utilisés dans leur préparation, leur utilisation comme agents thérapeutiques et des compositions pharmaceutiques les contenant.

  本发明涉及碳青霉烯，并提供化合物(I)或其药学上可接受的盐或$ i（in vivo）$可水解酯，其中：R1为1-羟基乙基，1-氟乙基或羟甲基; R2为氢或C1-4烷基; R3为氢或C1-4烷基; R4和R5相同或不同，选择自氢，卤素，氰基，C1-4烷基，硝基，羟基，羧基，C1-4烷氧基，C1-4烷氧基羰基，氨基磺酰基，C1-4烷基氨基磺酰基，双C1-4烷基氨基磺酰基，氨基甲酰基，C1-4烷基氨基甲酰基，双C1-4烷基氨基甲酰基，三氟甲基，磺酸，氨基，C1-4烷基氨基，双C1-4烷基氨基，C1-4酰胺基，C1-4酰基（$i（N）$-C1-4烷基）氨基，C1-4烷基磺酰胺和C1-4烷基S（O）n-，其中n为零，一或二; 前提是在连接到-NR3-的位置$ i（ortho）$上没有羟基或羧基取代基。本发明还涉及制备这些化合物的过程，制备中间体，它们作为治疗剂的用途以及包含它们的药物组合物。
• CARBAPENEMS CONTAINING A CARBOXY SUBSTITUTED PHENYL GROUP, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION, INTERMEDIATES AND USE AS ANTIBIOTICS
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0579826B1

  公开（公告）日：1998-11-11
• US5478820A
  申请人：——

  公开号：US5478820A

  公开（公告）日：1995-12-26
• US5652233A
  申请人：——

  公开号：US5652233A

  公开（公告）日：1997-07-29
• US5856321A
  申请人：——

  公开号：US5856321A

  公开（公告）日：1999-01-05