4-Methoxy-5-[1-[5-(6-morpholin-4-yl-6-oxo-hexyl)-1H-pyrrol-2-yl]-meth-(Z)-ylidene]-1,5-dihydro-pyrrol-2-one | 1026346-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-Methoxy-5-[1-[5-(6-morpholin-4-yl-6-oxo-hexyl)-1H-pyrrol-2-yl]-meth-(Z)-ylidene]-1,5-dihydro-pyrrol-2-one
• 英文别名: (5Z)-4-methoxy-5-[[5-(6-morpholin-4-yl-6-oxohexyl)-1H-pyrrol-2-yl]methylidene]pyrrol-2-one
• CAS: 1026346-28-0
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₄
• 分子量: 373.452
• InChiKey: GJFADUWZUMQWCF-LGMDPLHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxy-5-[1-[5-(6-morpholin-4-yl-6-oxo-hexyl)-1H-pyrrol-2-yl]-meth-(Z)-ylidene]-1,5-dihydro-pyrrol-2-one 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-methoxy-5-[[5-(5-morpholinecarboamide-pent-1-yl)-2H-pyrrol-2-ylidene]methyl]-2,2'-bi-1H-pyrrole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型prodigiosin衍生物的合成和免疫抑制活性。

  摘要：

  靛红素（Ps）代表一族天然存在的红色颜料，其特征是具有常见的吡咯基吡咯甲烯骨架。已显示该家族的某些成员具有有趣的免疫抑制特性，该特性具有新颖的作用机制，与目前使用的药物不同。实际上，Ps抑制了JAK-3的磷酸化和激活，JAK-3是一种与细胞表面受体成分有关的细胞质酪氨酸激酶，该成分称为共同的γ链，不包括所有IL-2细胞因子家族受体。阻断共同的γ链转导活性导致有效的和特异性的免疫抑制活性。关于该化合物家族的有趣且尚未开发的免疫调节特性，我们发起了一项医学化学计划，旨在寻找具有改善的免疫抑制活性和较低毒性的新型prodigiosin衍生物。利用前所未有的灵活方式组装prodigiosin框架，已制备并测试了许多新的衍生物，从而导致选择4-苄氧基-5-[（5-十一烷基-2H-吡咯-2-亚甲基）甲基]- 2，2'-bi-1H-吡咯（PNU-156804，16）作为先导免疫抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm001003p
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-吡咯啉-2-酮 、 5-(6-Morpholin-4-yl-6-oxo-hexyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-Methoxy-5-[1-[5-(6-morpholin-4-yl-6-oxo-hexyl)-1H-pyrrol-2-yl]-meth-(Z)-ylidene]-1,5-dihydro-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型prodigiosin衍生物的合成和免疫抑制活性。

  摘要：

  靛红素（Ps）代表一族天然存在的红色颜料，其特征是具有常见的吡咯基吡咯甲烯骨架。已显示该家族的某些成员具有有趣的免疫抑制特性，该特性具有新颖的作用机制，与目前使用的药物不同。实际上，Ps抑制了JAK-3的磷酸化和激活，JAK-3是一种与细胞表面受体成分有关的细胞质酪氨酸激酶，该成分称为共同的γ链，不包括所有IL-2细胞因子家族受体。阻断共同的γ链转导活性导致有效的和特异性的免疫抑制活性。关于该化合物家族的有趣且尚未开发的免疫调节特性，我们发起了一项医学化学计划，旨在寻找具有改善的免疫抑制活性和较低毒性的新型prodigiosin衍生物。利用前所未有的灵活方式组装prodigiosin框架，已制备并测试了许多新的衍生物，从而导致选择4-苄氧基-5-[（5-十一烷基-2H-吡咯-2-亚甲基）甲基]- 2，2'-bi-1H-吡咯（PNU-156804，16）作为先导免疫抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm001003p